diethyl 3-phenylcyclopent-3-ene-1,1-dicarboxylate | 197155-57-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diethyl 3-phenylcyclopent-3-ene-1,1-dicarboxylate
• CAS: 197155-57-0
• 化学式: C₁₇H₂₀O₄
• 分子量: 288.343
• InChiKey: SRGODDSMUGOOIP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  363.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.149±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 3-phenylcyclopent-3-ene-1,1-dicarboxylate 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以57%的产率得到3-phenylcyclopent-3-ene-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  基于机理的酰胺引导镍催化环戊烯衍生物芳基硼化反应

  摘要：

  公开了一种用于环戊烯的酰胺引导的Ni催化的非对映选择性芳基硼化的方法。该反应允许合成空间拥挤的环戊烷支架，其中含有易于衍生的硼​​酸酯和酰胺功能手柄。研究了酰胺导向基团的性质及其对反应结果的影响，并最终反映了基于溶剂和碱抗衡离子的可预测的选择性反应。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c04208
• 作为产物：
  描述：

  烯丙基丙二酸二乙酯 在 Zhan catalyst-1B 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 mineral oil 为溶剂， 生成 diethyl 3-phenylcyclopent-3-ene-1,1-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  基于机理的酰胺引导镍催化环戊烯衍生物芳基硼化反应

  摘要：

  公开了一种用于环戊烯的酰胺引导的Ni催化的非对映选择性芳基硼化的方法。该反应允许合成空间拥挤的环戊烷支架，其中含有易于衍生的硼​​酸酯和酰胺功能手柄。研究了酰胺导向基团的性质及其对反应结果的影响，并最终反映了基于溶剂和碱抗衡离子的可预测的选择性反应。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c04208

文献信息

• Synthesis of substituted cycloalkene-1,1-dicarboxylates via olefin metathesis in water
  作者：Katharina Tenbrink、Isabell Kemker、Jürgen Schatz、Harald Gröger

  DOI：10.3998/ark.5550190.p008.812

  日期：——

  A range of substituted cycloalkene-1,1-dicarboxylat es was synthesized through olefin metathesis starting from readily available acylic malonate pre cursors in an efficient fashion. As a metathesis catalyst, a Grubbs II-type catalyst was used in the se experiments, which were run in water and gave the cyclic malonate products with high convers ions of 94-100%. The catalytic amount was in the range

  一系列取代的环烯烃-1,1-二羧酸酯是通过烯烃复分解以有效的方式从容易获得的酰基丙二酸酯前体开始合成的。作为复分解催化剂，在这些实验中使用了 Grubbs II 型催化剂，其在水中运行并得到具有 94-100% 高转化率的环状丙二酸产物。取决于起始材料的结构，催化量在0.5-5mol％的范围内。证明了该复分解反应在水中的普遍性及其适用于制备五元和六元和烷基以及芳基取代的前手性环烯烃-1,1 二羧酸酯。
• Rendering Schrock-type Molybdenum Alkylidene Complexes Air Stable: User-Friendly Precatalysts for Alkene Metathesis
  作者：Johannes Heppekausen、Alois Fürstner

  DOI：10.1002/anie.201102012

  日期：2011.8.16

  A matter of convenience: Schrock molybdenum alkylidenes are amongst the most powerful olefin metathesis catalysts known to date, but their sensitivity to air and moisture mandates their handling in a glove‐box or by Schlenk techniques. This inconvenience is circumvented by using the corresponding phenanthroline‐ or bipyridine adducts, which are bench‐stable and hence very user‐friendly. The active

  方便的问题：Schrock钼亚烷基是迄今为止已知最强大的烯烃复分解催化剂之一，但它们对空气和湿气的敏感性要求它们在手套箱中或通过Schlenk技术进行处理。使用相应的菲咯啉或联吡啶加合物可以避免这种不便，它们是稳定的，因此非常易于使用。在甲苯中用ZnCl 2处理时，活性物质可以毫不妥协的形式从这些预催化剂中释放出来（参见方案）。
• InCl₃-catalyzed intramolecular carbonyl–olefin metathesis
  作者：Marianela G. Pizzio、Zoe B. Cenizo、Luciana Méndez、Ariel M. Sarotti、Ernesto G. Mata

  DOI：10.1039/d3ob01170d

  日期：——

  We describe a novel synthetic strategy for intramolecular carbonyl–olefin metathesis based on InCl₃ catalysis and a sustainably attractive protocol.

  我们介绍了一种基于 InCl3 催化的分子内羰基-烯烃复分解的新型合成策略和一种具有持续吸引力的方案。
• Effects of Olefin Substitution on the Ring-Closing Metathesis of Dienes
  作者：Thomas A. Kirkland、Robert H. Grubbs

  DOI：10.1021/jo970877p

  日期：1997.10.1

  Ruthenium alkylidene 1 and molybdenum alkylidene 2 have been utilized in the ring-closing metathesis (RCM) of dienes containing gem-disubstituted olefins to yield td-and tetrasubstituted cyclic olefins. Dienes with sterically demanding and/or electron-withdrawing substituents such as Ph, CO2Me, and Bu-t were cyclized successfully with 2, but did not cyclize with 1. Tetrasubstituted cyclic olefins could be formed with 2, but not using alkylidene-1. Dienes with allylic functional groups yielded functionalized cyclic olefins when treated with 1.
• Ruthenium-Catalyzed Tandem Olefin Metathesis−Oxidations
  作者：Andrew A. Scholte、Mi Hyun An、Marc L. Snapper

  DOI：10.1021/ol061837n

  日期：2006.10.1

  The utility of Grubbs' 2nd generation metathesis catalyst has been expanded by the development of two tandem olefin metathesis/oxidation protocols. These ruthenium-catalyzed processes provide cis-diols or r-hydroxy ketones from simple olefinic starting materials.