methyl 1-[2-(2-bromophenyl)ethyl]-1H-imidazole-4-carboxylate | 850008-77-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: methyl 1-[2-(2-bromophenyl)ethyl]-1H-imidazole-4-carboxylate
• 英文别名: methyl 1-[2-(2-bromophenyl)ethyl]imidazole-4-carboxylate
• CAS: 850008-77-4
• 化学式: C₁₃H₁₃BrN₂O₂
• 分子量: 309.162
• InChiKey: HIPKUERXXKFFEK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  463.5±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.43±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 1-[2-(2-bromophenyl)ethyl]-1H-imidazole-4-carboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 偶氮二异丁腈 、 tributylgermanium hydride 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 5,6-Dihydro-imidazo[2,1-a]isoquinoline-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Imidazole derivatives as PDE10A enzyme inhibitors

  摘要：

  这项发明涉及一类PDE10A酶抑制剂化合物。该发明提供了一种包含该发明化合物的治疗有效量和药用载体的药物组合物。本发明还提供了制备式I化合物的方法。本发明还提供了一种治疗神经退行性疾病的方法，包括向患有神经退行性疾病的受试者施用式I化合物的治疗有效量。本发明还提供了一种治疗药物成瘾的方法，包括向患有药物成瘾的受试者施用式I化合物的治疗有效量。本发明还提供了一种治疗精神障碍的方法，包括向患有精神障碍的受试者施用式I化合物的治疗有效量。

  公开号：

  US20120129836A1
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯乙醇 在 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 methyl 1-[2-(2-bromophenyl)ethyl]-1H-imidazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  芳基基团在环化到唑类化合物上的合成应用

  摘要：

  2-（2-溴苯基）乙基已被用作基团成环反应到吡咯上以合成三环和四环杂环。甲基磺酸2-（2-溴苯基）乙酯被用于烷基化吡咯（咪唑，吡咯，吲哚和吡唑）以合成自由基前体。中间芳基的环化产生连接到唑的新的6-元环。芳基经历分子内均溶芳族取代到唑环上。氢化三丁基锗已成功用于替代有毒且麻烦的氢化三丁基锡。初步研究表明，该方案可用于固相树脂。甲基5,6-二氢咪唑并[5,1- a]的分子和晶体结构通过X射线晶体学测定[异]喹啉-1-羧酸酯和5,6-二氢咪唑并[2,1 - a ]异喹啉-3-羧酸甲酯。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.01.064

文献信息

• Pd(0)-Catalyzed Direct Inter- and Intramolecular C–H Functionalization of 4-Carboxyimidazoles
  作者：Steven Frippiat、Christine Baudequin、Christophe Hoarau、Antoine Peresson、Thibaut Perse、Yvan Ramondenc、Cédric Schneider、Olivier Querolle、Patrick Angibaud、Virginie Poncelet、Lieven Meerpoel、Vincent Levacher、Laurent Bischoff

  DOI：10.1055/s-0040-1708003

  日期：2020.6

  The palladium-catalyzed arylation and alkenylation of N-substituted methyl imidazole-4-carboxylates are described through inter- and intramolecular pathways. Both direct C2–H and C5–H arylation and alkenylation proceed under Pd(0)/Cu(I) cooperative catalysis and Pd(0) catalysis, respectively, in low-polarity 1,4-dioxane solvent. The methodology gives access to C2 (hetero)aryl or alkenyl imidazoles

  通过分子间和分子内途径描述了钯催化的 N-取代甲基咪唑-4-羧酸酯的芳基化和烯基化。在低极性 1,4-二恶烷溶剂中，直接 C2-H 和 C5-H 芳基化和烯基化分别在 Pd(0)/Cu(I) 协同催化和 Pd(0) 催化下进行。该方法可以获得 C2（杂）芳基或烯基咪唑以及具有五至七元中间环的创新 C2-和 C5-芳基化的稠合咪唑三环。
• Tricyclic imidazole compounds as PDE10 inhibitors
  申请人：H. Lundbeck A/S

  公开号：US20140005201A1

  公开（公告）日：2014-01-02

  This invention is directed to compounds, which are PDE10A enzyme inhibitors. The invention provides a pharmaceutical composition comprising a therapeutically effective amount of a compound of the invention and a pharmaceutically acceptable carrier. The present invention also provides processes for the preparation of the compounds of formula I. The present invention further provides a method of treating a subject suffering from a neurodegenerative disorder comprising administering to the subject a therapeutically effective amount of a compound of formula I. The present invention also provides a method of treating a subject suffering from a drug addiction comprising administering to the subject a therapeutically effective amount of a compound of formula I. The present invention further provides a method of treating a subject suffering from a psychiatric disorder comprising administering to the subject a therapeutically effective amount of a compound of formula I.

  该发明涉及一种PDE10A酶抑制剂化合物。该发明提供了一种药物组合物，包括一种该发明化合物的治疗有效量和药物可接受载体。本发明还提供了制备式I化合物的方法。本发明还提供了一种治疗神经退行性疾病患者的方法，包括向患者施用式I化合物的治疗有效量。本发明还提供了一种治疗药物成瘾患者的方法，包括向患者施用式I化合物的治疗有效量。本发明还提供了一种治疗精神障碍患者的方法，包括向患者施用式I化合物的治疗有效量。
• Imidazole derivatives as PDE10 enzyme inhibitors
  申请人：H. Lundbeck A/S

  公开号：US20140357639A1

  公开（公告）日：2014-12-04

  This invention is directed to compounds, which are PDE10A enzyme inhibitors. The invention provides a pharmaceutical composition comprising a therapeutically effective amount of a compound of the invention and a pharmaceutically acceptable carrier. The present invention also provides processes for the preparation of the compounds of formula I. The present invention further provides a method of treating a subject suffering from a neurodegenerative disorder comprising administering to the subject a therapeutically effective amount of a compound of formula I. The present invention also provides a method of treating a subject suffering from a drug addiction comprising administering to the subject a therapeutically effective amount of a compound of formula I. The present invention further provides a method of treating a subject suffering from a psychiatric disorder comprising administering to the subject a therapeutically effective amount of a compound of formula I.

  本发明涉及一种PDE10A酶抑制剂化合物。该发明提供了一种药物组合物，包括本发明化合物的治疗有效量和药学上可接受的载体。本发明还提供了制备公式I化合物的方法。本发明还提供了一种治疗神经退行性疾病的方法，包括向患者施用公式I化合物的治疗有效量。本发明还提供了一种治疗药物成瘾的方法，包括向患者施用公式I化合物的治疗有效量。本发明还提供了一种治疗精神疾病的方法，包括向患者施用公式I化合物的治疗有效量。
• IMIDAZOLE DERIVATIVES AS PDE10A ENZYME INHIBITORS
  申请人：H. Lundbeck A/S

  公开号：EP2640731A1

  公开（公告）日：2013-09-25
• US8552045B2
  申请人：——

  公开号：US8552045B2

  公开（公告）日：2013-10-08