1-(4-bromobutyl)imidazole-4-carboxylic acid methyl ester | 1280225-48-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(4-bromobutyl)imidazole-4-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 1-(4-bromobutyl)-1H-imidazole-4-carboxylate；Methyl 1-(4-bromobutyl)imidazole-4-carboxylate
• CAS: 1280225-48-0
• 化学式: C₉H₁₃BrN₂O₂
• 分子量: 261.118
• InChiKey: RDDHMGQRYUUKCM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-bromobutyl)imidazole-4-carboxylic acid methyl ester 在 水 、 lithium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 10-(4-(4-carboxy-1H-imidazol-1-yl)butyl)-3,6-bis(dimethylamino)acridinium bromide
  参考文献：
  名称：

  Trifunctional^99mTc based radiopharmaceuticals: metal-mediated conjugation of a peptide with a nucleus targeting intercalator

  摘要：

  多功能分子成像剂的发展已成为放射性药物化学的主要趋势。本文介绍了三功能化合物的合成，这些化合物结合了以吖啶橙（AO）为基础的插入剂和GRP受体特异性类似bombesin的肽（BBN）。通过[2 + 1]方法，将这两种功能与第三种功能[M(CO)3]+（M = 99mTc，Re）部分进行金属介导的连接，得到了最终的三功能分子。作为核靶向剂，吖啶橙具有强烈的荧光，衍生化为双齿配体4-咪唑羧酸酯，bombesin则带有异氰基作为单齿配体。为了研究细胞和核摄取，我们合成了并表征了[Re(L1-BBN)(L2-Ical)(CO)3]型配合物。为了放射性药物的目的，我们采用逐步合成法合成了99mTc类似物。对携带BBN受体的PC-3细胞进行荧光显微镜研究，结果显示细胞质中的摄取率高且迅速。对于缺乏BBN肽的双功能分子，未观察到内化现象。

  DOI：

  10.1039/c0ob00504e
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二溴丁烷 、 咪唑-4-甲酸甲酯 在 四丁基溴化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 1-(4-bromobutyl)imidazole-4-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  发现具有体外和体内抗癌活性的新型 Celastrol-咪唑衍生物

  摘要：

  为了发现具有增强的 Hsp90–Cdc37 抑制作用的 celastrol (CEL) 衍生物，C-20-COOH 被引入了各种取代的咪唑，这可能会通过亲核攻击影响 CEL 的迈克尔加成。从 28 种新的目标化合物中选出最有效的化合物9，它显示出比 CEL 更高的抗增殖、共价结合能力和 Hsp90–Cdc37 抑制作用。然后，研究了9与Hsp90和Cdc37的结合位点和对接方式。此外，在过表达 Hsp90 和/或 Cdc37 的 A549 细胞中， 9的活性急剧下降甚至消失，表明该活性与其与 Hsp90 和 Cdc37 的组合有关。此外，9体内比 CEL 能 更 有效 地 诱导 细胞 凋亡 和 抑制 肿瘤 生长. 本研究首次发现与CEL的C-20连接的咪唑类可能会影响其迈克尔加成，这将为CEL甚至其他迈克尔受体作为抗肿瘤药物的发展提供支持。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c01293