diethyl 2-chloro-2-(2-propenyl)-propanedioate | 100131-32-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: diethyl 2-chloro-2-(2-propenyl)-propanedioate
• 英文别名: 2-allyl-2-chloromalonic acid diethyl ester；diethyl 2-allyl-2-chloromalonate；allyl-chloro-malonic acid diethyl ester；Allyl-chlor-malonsaeure-diaethylester；Vpadscybwqacqz-uhfffaoysa-；diethyl 2-chloro-2-prop-2-enylpropanedioate
• CAS: 100131-32-6
• 化学式: C₁₀H₁₅ClO₄
• 分子量: 234.68
• InChiKey: VPADSCYBWQACQZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  255-275 °C
• 密度：
  1.133±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 2-chloro-2-(2-propenyl)-propanedioate 、 4-乙炔基苯甲醚 在 2,2'-联吡啶 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 以11%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  炔烃与不饱和α-卤代羰基羰基之间的铜催化级联自由基加成-环化卤素原子转移

  摘要：

  描述了Cu催化的炔烃与α-卤代-γ，δ-不饱和羰基化合物之间的级联自由基加成/环化/卤素原子转移，用于合成各种取代的环戊烯。由于在一个反应​​中最多可以建立四个Csp 3 -Csp 2键，两个Csp 3 -Br键和两个碳环，所以这种100％原子效率的反应具有底物范围宽，官能团耐受性高和一步经济学，它为取代环戊烯的合成提供了原子转移自由基加成/环化（串联ATRA-ATRC）过程的入口。

  DOI：

  10.1021/acscatal.6b03033
• 作为产物：
  描述：

  烯丙基丙二酸二乙酯 在 sodium hydride 、 2,4,5-trichloropyridazin-3(2H)-one 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.4h， 以90%的产率得到diethyl 2-chloro-2-(2-propenyl)-propanedioate
  参考文献：
  名称：

  2-Chloropyridazin-3(2H)-ones 作为亲电氯化剂：活性亚甲基/次甲基化合物的有效 ​​α-氯化

  摘要：

  2,4,5-Trichloro- (2a) 和 2,4-dichloro-5-methoxypyridazin-3(2H)-one (2b) 是新型亲电氯化剂。在室温下，在二氯甲烷（对于路易斯酸）或水（对于质子酸或无质子酸）中存在路易斯或质子酸的情况下，活性亚甲基/次甲基化合物与 2 的 α-氯化也可选择性地产生 α-一氯化物和/或 a,a -二氯化物产率良好至极好。

  DOI：

  10.1055/s-2005-861845

文献信息

• 2-Chloropyridazin-3(2<i>H</i>)-ones as Electrophilic Chlorinating Agents: Effective α-Chlorination of Active Methylene/Methine Compounds
  作者：Yong-Jin Yoon、Yong-Dae Park、Jeum-Jong Kim、Su-Dong Cho、Sang-Gyeong Lee、J. Russell Falck

  DOI：10.1055/s-2005-861845

  日期：——

  2,4,5-Trichloro- (2a) and 2,4-dichloro-5-methoxypyridazin-3(2H)-one (2b) are novel electrophilic chlorinating agents. α-Chlorination of active methylene/methine compounds with 2 in the presence of either Lewis or protonicacids in dichloromethane (for Lewis acid) or water (for protonic acid or none) at room temperature gave also selectively α-monochlorides and/or a,a-dichlorides in good to excellent

  2,4,5-Trichloro- (2a) 和 2,4-dichloro-5-methoxypyridazin-3(2H)-one (2b) 是新型亲电氯化剂。在室温下，在二氯甲烷（对于路易斯酸）或水（对于质子酸或无质子酸）中存在路易斯或质子酸的情况下，活性亚甲基/次甲基化合物与 2 的 α-氯化也可选择性地产生 α-一氯化物和/或 a,a -二氯化物产率良好至极好。
• Organométalliques et énolates gem-halogénés: Formation et propriétés des énolates halogénés du type malonique
  作者：Jean Villieras

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)88279-0

  日期：1972.1

  The preparation of magnesium, zinc or lithium malonic or acetoacetic type enolates through halogen-metal interconversion or direct reaction of a metal on the appropriate halogenated compound is reported. The properties of these new reagents (electrophilicity, nucleophilicity and stability) are compared to those of gem-halogenated organometallics and unchelated enolates.

  据报道，通过卤素-金属互变或金属与适当的卤代化合物的直接反应制备镁，锌或丙二酸锂或乙酰乙酸型烯醇化物。将这些新试剂的性质（亲电子性，亲核性和稳定性）与宝石卤代有机金属和未螯合的烯醇化物进行了比较。
• Highly effective catalytic methods for ylide generation from diazo compounds. Mechanism of the rhodium- and copper-catalyzed reactions with allylic compounds
  作者：Michael P. Doyle、William H. Tamblyn、Vahid Bagheri

  DOI：10.1021/jo00338a008

  日期：1981.12
• Eckstein, Roczniki Chemii, 1956, vol. 30, p. 1151,1153, 1156
  作者：Eckstein

  DOI：——

  日期：——
• New Synthetic Applications of (Bromozinco)-acetonitrile(BrZnCH₂CN)
  作者：F. Orsini

  DOI：10.1055/s-1985-31247

  日期：——

表征谱图