2-(2-propenyl)-1,3-propanediol diacetate | 63127-61-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(2-propenyl)-1,3-propanediol diacetate
• 英文别名: 2-(acetoxymethyl)-4-pentenyl acetate；diacetyl 2-allyl-1,3-propanediol；1,3-diacetoxy-2-allylpropane；2-(Acetyloxymethyl)pent-4-enyl acetate
• CAS: 63127-61-7
• 化学式: C₁₀H₁₆O₄
• 分子量: 200.235
• InChiKey: GOBJIXDKMMRFSV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  84-89 °C(Press: 0.55 Torr)
• 密度：
  1.021±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-propenyl)-1,3-propanediol diacetate 在 sodium hydroxide 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 牛血清白蛋白 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 Acetic acid (3S,5R)-5-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-tetrahydro-furan-3-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  D-和L-apiose家族的新型异构双脱氧核苷

  摘要：

  已经开发了D-和L-apiose家族的旋光，顺式和反式双脱氧核苷类似物的短合成方法。用于合成的手性前体是酶法制备的化合物，S（-）-2-（2-丙烯基）-1,3-丙二醇单乙酸酯（5）。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(93)88004-3
• 作为产物：
  描述：

  烯丙基丙二酸二乙酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 2-(2-propenyl)-1,3-propanediol diacetate
  参考文献：
  名称：

  合成的新方法的apiose家族的顺式和反式双脱氧核苷

  摘要：

  已经开发了apiose家族的光学活性双脱氧核苷完整家族的立体选择性合成。手性醛二醇系统7是该合成中的关键中间体，是通过前手念珠菌脂肪酶的作用由前手性分子6制备的。还发现了新的含有四氢呋喃乙醇部分的对映异构和非对映异构的双脱氧核苷的方法。该方法的关键中间体是由L-谷氨酸制备的旋光反式-烯丙基内酯61及其异构化产物，相应的顺式-烯丙基丁内酯62。所开发的方法具有通用性，可以合成途径获得各种新的核苷。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80740-7

文献信息

• Acetonyltriphenylphosphonium bromide in organic synthesis: a useful catalyst in the cyclotrimerization of aldehydes
  作者：Yung-Son Hon、Chia-Fu Lee

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00588-9

  日期：2001.7

  Acetonyltriphenylphosphonium bromide (ATPB) is a useful catalyst for the cyclotrimerization of the aliphatic aldehydes under solvent-free condition. The aldehydes tethered with a variety of functionality such as olefin, ether, ester, bromide, azide and diester could also be cyclotrimerized under the catalysis of ATPB.

  乙酰基三苯基溴化phosph（ATPB）是在无溶剂条件下脂族醛环三聚的有用催化剂。与多种官能团（例如烯烃，醚，酯，溴化物，叠氮化物和二酯）束缚的醛也可以在ATPB的催化下进行环三聚。
• Asymmetric Bis(alkoxycarbonylation) Reaction of Homoallylic Alcohols Catalyzed by Palladium in the Presence of Cu(I) Triflate Using the Chiral Bioxazoline Ligand
  作者：Yutaka Ukaji、Masanori Miyamoto、Miho Mikuni、Susumu Takeuchi、Katsuhiko Inomata

  DOI：10.1246/bcsj.69.735

  日期：1996.3

  Palladium-catalyzed asymmetric intra- and intermolecular bis(alkoxycarbonylation) reactions of homoallylic alcohols in the presence of copper(I) triflate were achieved by using the chiral bioxazoline ligand, (S,S)-4,4′-dibenzyl-4,4′,5,5′-tetrahydro-2,2′-bioxazole, under normal pressure of carbon monoxide and oxygen at 25 °C to give the corresponding optically active γ-butyrolactones in 19—65% ee.

  利用手性二噁唑啉配体，在三酸铜（I）存在下实现了钯催化的均烯醇分子内和分子间不对称双（烷氧基羰基化）反应、(S,S)-4,4′-dibenzyl-4,4′,5,5′-tetrahydro-2,2′-bioxazole 手性二噁唑啉配体，在一氧化碳和氧气的常压下于 25 °C，得到相应的光学活性 γ-丁内酯，ee 为 19-65%。
• Mori, Kenji; Chiba, Naoki, Liebigs Annalen der Chemie, 1989, p. 957 - 962
  作者：Mori, Kenji、Chiba, Naoki

  DOI：——

  日期：——
• Bifunctional chiral synthons via biochemical methods, 4. Chiral precursors to (+)-biotin and (−)-a-factor.
  作者：Yi-Fong Wang、Charles J. Sih

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)91101-3

  日期：1984.1
• MORI, KENJI;CHIBA, NAOKI, LIEBIGS ANN. CHEM.,(1989) N0, C. 957-962
  作者：MORI, KENJI、CHIBA, NAOKI

  DOI：——

  日期：——