1-[3-(2-trimethylsilanylethyl)biphenyl-2-yl]ethanone | 922731-26-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-[3-(2-trimethylsilanylethyl)biphenyl-2-yl]ethanone
• 英文别名: 2'-phenyl-6'-{2-(trimethylsilyl)ethyl}acetophenone；1-{3-[2-(Trimethylsilyl)ethyl][1,1'-biphenyl]-2-yl}ethan-1-one；1-[2-phenyl-6-(2-trimethylsilylethyl)phenyl]ethanone
• CAS: 922731-26-8
• 化学式: C₁₉H₂₄OSi
• 分子量: 296.484
• InChiKey: RLOUFFGFABCLQT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  150 °C(Press: 1.0 Torr)
• 密度：
  0.974±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.44
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2'-甲氧基苯乙酮 、 5,5-二甲基-2-苯基-1,3,2-二氧硼杂 、 乙烯基三甲基硅烷 在 RuH₂(CO)(PPh₃)₃ 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以93%的产率得到1-[3-(2-trimethylsilanylethyl)biphenyl-2-yl]ethanone
  参考文献：
  名称：

  直接观察芳基碳-氧键氧化加成到钌配合物上，并考虑芳基碳-氧和芳基碳-氢键之间的相对反应性

  摘要：

  当 RuH2(CO)(PPh3)3 与 2,2-二甲基-1-(2-p-tolylphenyl)propan-1-one (2) 反应时，以 76% 的产率获得了钌-芳氧基配合物 3。该复合物的结构由 1H 和 31P NMR 和 X 射线数据确定。配合物 3 显示出对 2 与苯基硼酸酯 4 偶联的催化活性。 Ru(CO)(PPh3)3 与邻芳氧基新戊苯酮反应的 1H 和 31P NMR 研究表明，CH 键断裂是一个动力学有利的过程但 CO 键断裂是一种热力学断裂。2'-甲氧基苯乙酮与乙烯基硅烷和有机硼酸酯的反应导致化学选择性 CC 键的形成。

  DOI：

  10.1021/ja067612p

文献信息

• Ruthenium-Catalyzed Carbon−Carbon Bond Formation via the Cleavage of an Unreactive Aryl Carbon−Nitrogen Bond in Aniline Derivatives with Organoboronates
  作者：Satoshi Ueno、Naoto Chatani、Fumitoshi Kakiuchi

  DOI：10.1021/ja0713431

  日期：2007.5.1

  refluxing toluene gave the corresponding phenylation product in 83% yield via aryl carbon−nitrogen bond cleavage. This reaction involves two notable features: (1) the coupling proceeds via the oxidative addition of an aryl carbon−nitrogen bond in anilines to the ruthenium complex, and (2) C−C bond formation takes place via transmetalation between the Ru−NR2 species and organoboronates.

  RuH2(CO)(PPh3)3 催化 2-氨基-6-甲基苯乙酮与苯基硼酸 2,2-二甲基-1,3-丙二醇酯在回流甲苯中反应得到相应的苯基化产物，产率 83%。 -氮键断裂。该反应涉及两个显着特征：（1）通过苯胺中芳基碳氮键与钌络合物的氧化加成进行偶联，以及（2）通过 Ru-NR2 物种之间的金属转移形成 C-C 键和有机硼酸盐。
• Ruthenium-catalyzed arylation of fluorinated aromatic ketones via ortho-selective carbon–fluorine bond cleavage
  作者：Keisuke Kawamoto、Takuya Kochi、Mitsuo Sato、Eiichiro Mizushima、Fumitoshi Kakiuchi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.09.005

  日期：2011.11

  We report here ruthenium-catalyzed arylation of fluorinated aromatic ketones via ortho-selective carbon–fluorine bond cleavage. In the presence of trimethylvinylsilane and cesium fluoride, ortho carbon–fluoride bonds of aromatic ketones were phenylated by 5,5-dimethyl-2-phenyl-1,3,2-dioxaborinane using RuH2(CO)(PPh3)3 as a catalyst. Tandem C–F phenylation/C–H alkylation was observed for substrates

  我们在这里报告了钌通过邻位选择性碳-氟键裂解引起的氟化芳族酮的芳基化反应。在三甲基乙烯基硅烷和氟化铯的存在下，使用RuH 2（CO）（PPh 3）3作为基团，通过5,5-二甲基-2-苯基-1,3,2-二氧杂硼烷将芳族酮的邻碳-氟键苯基化催化剂。对于同时带有一个邻氢和一个邻氟原子的底物，观察到串联的C-F苯基化/ C-H烷基化。