diethyl 2-[(E)-3-oxobut-1-en-1-yl]cyclopropane-1,1-dicarboxylate | 55310-14-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl 2-[(E)-3-oxobut-1-en-1-yl]cyclopropane-1,1-dicarboxylate
• 英文别名: Diethyl trans-2-(3-oxo-l-butenyl)cyclopropane-1,1-dicarboxylate；diethyl 2-[(E)-3-oxobut-1-enyl]cyclopropane-1,1-dicarboxylate
• CAS: 55310-14-0
• 化学式: C₁₃H₁₈O₅
• 分子量: 254.283
• InChiKey: MWARUDJSXDEJLZ-VOTSOKGWSA-N

物化性质

• 沸点：
  320.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.214±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  烯丙基丙二酸二乙酯 在 magnesium(II) perchlorate 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 oxone 、 三氯异氰尿酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 aq. phosphate buffer 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 丙酮 为溶剂， 反应 49.08h， 生成 diethyl 2-[(E)-3-oxobut-1-en-1-yl]cyclopropane-1,1-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  功能化的环丙烷作为多功能中间体，用于γ-内酯，γ-内酰胺和δ-内酰胺的多样性导向合成

  摘要：

  本文描述了由γ，δ-环氧酯制备环丙烷甲醛-1，1-二酯的两步程序及其合成多功能性。环氧化物的开环/环丙烷化过程是在加热下存在Mg（ClO4）2的情况下发生的，从而以65％的收率得到环丙烷甲醇-1,1-二酯。轻度的TEMPO介导的该底物的氧化反应很容易以75％的产率生成相应的醛，该醛用于一锅法合成四个环亚丙基-γ-内酰胺和三个δ-内酰胺。另外，通过醛与phospho盐的维蒂希反应获得乙烯基环丙烷，并将其用作四氢呋喃的前体。

  DOI：

  10.1055/a-1389-1203

文献信息

• Alkyl derivatives of prostanoic acids and preparation thereof
  申请人：American Home Products Corporation

  公开号：US03987081A1

  公开（公告）日：1976-10-19

  15- And/or 16-alkyl derivatives of 9,15-dioxygenated prost-13-enoic, prosta-4,13-dienoic and prosta-5,13-dienoic acid, lower alkyl esters thereof and homologs thereof, as well as a process for preparing these derivatives are disclosed. The compounds possess hypotensive, antihypertensive, bronchospasmolytic, gastric acid secretion inhibiting, abortifacient, estrus synchronizing and ovulation regulating properties. The compounds also inhibit the aggregation of platelets and promote the disaggregation of aggregated platelets. Methods for their use are also disclosed.

  9,15-二氧代前列腺-13-烯酸、前列腺-4,13-二烯酸和前列腺-5,13-二烯酸的15-和/或16-烷基衍生物，以及它们的较低烷基酯和同系物的制备方法已被揭示。这些化合物具有降压、抗高血压、支气管痉挛解除、抑制胃酸分泌、引产、发情同步和排卵调节等特性。这些化合物还能抑制血小板聚集并促进聚集的血小板解聚。同时还揭示了它们的使用方法。
• US3987081A
  申请人：——

  公开号：US3987081A

  公开（公告）日：1976-10-19
• US4048328A
  申请人：——

  公开号：US4048328A

  公开（公告）日：1977-09-13
• US4007171A
  申请人：——

  公开号：US4007171A

  公开（公告）日：1977-02-08
• US4048329A
  申请人：——

  公开号：US4048329A

  公开（公告）日：1977-09-13