3-Anilino-5-methylthio-4-phenyl-1,2,4-triazol | 14132-79-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-Anilino-5-methylthio-4-phenyl-1,2,4-triazol
• 英文别名: 1,2,4-Triazole, 3-methylthio-4-phenyl-5-phenylamino-；5-methylsulfanyl-N,4-diphenyl-1,2,4-triazol-3-amine
• CAS: 14132-79-7
• 化学式: C₁₅H₁₄N₄S
• 分子量: 282.369
• InChiKey: LSESMCQHRUHRCS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  485.2±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  68
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,6-diphenyl-dithiodiurea 在 sodium hydroxide 、 alkaline solution 作用下， 生成 3-Anilino-5-methylthio-4-phenyl-1,2,4-triazol
  参考文献：
  名称：

  Arndt; Milde, Chemische Berichte, 1921, vol. 54, p. 2110

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Identifying and explaining the regioselectivity of alkylation of 1,2,4-triazole-3-thiones using NMR, GIAO and DFT methods
  作者：Maksym Fizer、Mikhailo Slivka、Nataliya Korol、Oksana Fizer

  DOI：10.1016/j.molstruc.2020.128973

  日期：2021.1

  different model alkylated triazoles, seven of which are new and not previously described. The reaction was performed in neutral and alkaline medium with the observation that S-alkylation occurs selectively and with slightly lower yields under neutral conditions. Highest occupied molecular orbitals, electron localization function, electrophilic Fukui function, and different types of partial charges were

  摘要 通过将实验观察到的产物分子的 NMR 化学位移与密度泛函理论 (DFT) 计算预测的化学位移进行比较，确定了四种 1,2,4-三唑-3-硫酮与八种不同有机卤化物的烷基化反应的区域选择性。通过量规独立原子轨道（GIAO）方法。所用反应物的组合产生了十种不同的模型烷基化三唑，其中七种是新的且以前未描述过。反应在中性和碱性介质中进行，观察到 S-烷基化选择性发生，在中性条件下产率略低。最高占据分子轨道、电子局域化函数、亲电福井函数、不同类型的部分电荷被认为是反应性描述符，以揭示观察到的区域选择性并解释合成产物的结构。总之，产物的α-亚甲基基团的 1H 和 13C NMR 的化学位移与结合 GIAO DFT 计算的各向同性化学屏蔽计算的化学位移的比较为正确可靠地确定烷基化位点提供了一种方法作为合成的 S-烷基化 1,2,4-三唑的 S-原子。
• Busch; Ulmer, Chemische Berichte, 1902, vol. 35, p. 1718
  作者：Busch、Ulmer

  DOI：——

  日期：——
• Scott, Chemistry and Industry, 1954, p. 158
  作者：Scott

  DOI：——

  日期：——