12-hydroxydodec-3(Z)-enoic acid | 87372-05-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: 12-hydroxydodec-3(Z)-enoic acid
• 英文别名: 12-hydroxy-3Z-dodecenoic acid；(Z)-12-hydroxydodec-3-enoic acid
• CAS: 87372-05-2
• 化学式: C₁₂H₂₂O₃
• 分子量: 214.305
• InChiKey: RRJILZUCEDMMNU-VURMDHGXSA-N

物化性质

• 沸点：
  379.9±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.009±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  12-hydroxydodec-3(Z)-enoic acid 在 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以70%的产率得到(Z)-dodec-3-en-12-olide
  参考文献：
  名称：

  3(Z)-dodecen-12-olide——扁粒甲虫Cryptolestes pusillus（鞘翅目：Cucujidae）的聚集信息素的合成

  摘要：

  摘要 3(Z)-Dodecen-12-olide 是扁粒甲虫的聚集信息素，以 12-羟基十二-2,4-二烯酸乙酯的 1,4-顺式氢化为关键步骤获得。二烯酸酯是由 10-羟基癸-2-烯醛合成的，而 10-羟基癸-2-烯醛又是由其饱和前体通过缩醛 α-溴化，然后苯硒化/氧化消除/水解制备的。

  DOI：

  10.1007/bf02495778
• 作为产物：
  描述：

  10-十一烯-1-醇 在 P-2 nickel 氢氧化钾 、 正丁基锂 、 18-冠醚-6 、 氢气 、 溴 、 sodium amide 作用下， 以 正庚烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 12-hydroxydodec-3(Z)-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  Oehlschlager, A. C.; Czyzewska, E.; Aksela, R., Canadian Journal of Chemistry, 1986, vol. 64, p. 1407 - 1413

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A Concise, Efficient and Flexible Strategy for the Synthesis of the Pheromones of<i>Oryzaephilus</i>and<i>Cryptolestes</i>Grain Beetles
  作者：Christopher D. J. Boden、John Chambers、Ian D. R. Stevens

  DOI：10.1055/s-1993-25874

  日期：——

  Six of the seven macrolide components of the pheromone systems of grain beetles of the genera Oryzaephilus and Cryptolestes are synthesised by new routes of greatly improved efficiency. Iterative methodology based on the Wittig olefination is employed for the construction of the (Z,Z)-1,4-diene subunits in three of the lactones; chlorite oxidation of (Z)-3-alkenals derived by this methodology is used to form the (Z)-3-alkenoic acid functionalities present in four of the targets. The use of recently described conditions for the cyclisation of a Combretastatin analogue gives dramatically increased yields for the macrolactonisation steps in all six cases.

  稻属和隐甲虫属的谷甲虫信息素系统的七种大环内酯成分中的六种是通过新路线合成的，效率大大提高。采用基于 Wittig 烯化的迭代方法在三个内酯中构建 (Z,Z)-1,4-二烯亚单元；通过该方法衍生的 (Z)-3-烯醛的亚氯酸盐氧化用于形成四个靶标中存在的 (Z)-3-烯酸官能团。在所有六种情况下，使用最近描述的康布他汀类似物环化条件可显着提高大内酯化步骤的产率。
• COMPOSITION AND METHOD FOR ATTRACTION OF EMERALD ASH BORER AGRILUS PLANIPENNIS FAIRMAIRE (COLEOPTERA: BUPRESTIDAE)
  申请人：SILK Peter J.

  公开号：US20130028858A1

  公开（公告）日：2013-01-31

  The invention disclosed relates to a novel composition and use thereof, for the attraction and detection of emerald ash borer, Agrilus planipennis Fairmaire. The composition comprises (3Z)-dodecen-12-olide and ash foliar or cortical volatiles (green leaf volatiles) associated with a prism trap of a color in the green range of the visible light spectrum. A significant increase in the capture of male A. planipennis is achieved when traps were deployed in the upper tree canopy. This invention is the first demonstration of increased attraction with a combination of a pheromone and a green leaf volatile in a Buprestid species.

  本发明涉及一种新型组合物及其用途，用于吸引和检测翠绿金龟虫（Agrilus planipennis Fairmaire）。该组合物包括（3Z）-十二碳烯酮和与棱柱陷阱相关的灰树叶或皮层挥发物（绿叶挥发物），其颜色在可见光谱的绿色范围内。当陷阱部署在树冠上部时，能够显著增加对雄性A. planipennis的捕获。本发明是首次在Buprestid物种中展示了通过信息素和绿叶挥发物组合增加吸引力的情况。
• Use of enyne compounds in the synthesis of insect pheromones
  作者：G. Yu. Ishmuratov、N. M. Ishmuratova、V. N. Odinokov、G. A. Tolstikov

  DOI：10.1007/bf02273916

  日期：1997.1
• Synthesis of two macrolide aggregation pheromones from the flat grain beetle, Cryptolestes pusillus (Schoenherr)
  作者：Jocelyn G. Millar、Allan C. Oehlschlager、John W. Wong

  DOI：10.1021/jo00171a055

  日期：1983.11
• Synthesis of a component of the aggregation pheromone of Cryptolestes pusillus
  作者：V. S. Abdukakharov、M. M. Kasymzhanova、G. S. Shakirzyanova、A. A. Abduvakhabov

  DOI：10.1007/bf00599029

  日期：——