3-(2-trimethylsilylethyl)-2-acetylthiophene | 1276027-64-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(2-trimethylsilylethyl)-2-acetylthiophene
• 英文别名: 1-[3-(2-Trimethylsilylethyl)thiophen-2-yl]ethanone；1-[3-(2-trimethylsilylethyl)thiophen-2-yl]ethanone
• CAS: 1276027-64-5
• 化学式: C₁₁H₁₈OSSi
• 分子量: 226.415
• InChiKey: DWGANVTZOKFZBT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.83
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基噻吩 、 乙烯基三甲基硅烷 在 Ru(o-C6H4PPh2)(H)(CO)(PPh3)2 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 72.0h， 以74%的产率得到3-(2-trimethylsilylethyl)-2-acetylthiophene
  参考文献：
  名称：

  使用带有羰基配体的活化钌催化剂进行芳香酮的室温区域选择性 C−H/烯烃偶联以及关键中间体的结构解析

  摘要：

  介绍了钌催化芳香酮与烯烃反应的机理研究。用三甲基乙烯基硅烷在 90 °C 下处理原始催化剂 RuH(2)(CO)(PPh(3))(3) 1-1.5 小时，得到活化的钌催化剂 Ru(oC(6)H(4) PPh(2))(H)(CO)(PPh(3))(2)，作为四种几何异构体的混合物。活化的配合物对 CH/烯烃偶联显示出高催化活性，2'-甲基苯乙酮与三甲基乙烯基硅烷在室温下反应 48 小时，得到相应的邻位烷基化产物，分离产率为 99%。活化的催化剂具有耐热性，在回流甲苯条件下表现出优异的催化活性。室温下 CH/烯烃偶联的 (1)H 和 (31)P NMR 研究表明，邻钌配合物 P,P'-cis-C,H-cis-Ru(2'-(6' -MeC(6)H(4)C(O)Me))(H)(CO)(PPh(3))(2)，作为关键中间体参与反应。使用苯乙酮-d(5) 的同位素标记研究表明限速步骤是CC 键的形成，而不是CH

  DOI：

  10.1021/ja104918f

文献信息

• Room-Temperature Regioselective C−H/Olefin Coupling of Aromatic Ketones Using an Activated Ruthenium Catalyst with a Carbonyl Ligand and Structural Elucidation of Key Intermediates
  作者：Fumitoshi Kakiuchi、Takuya Kochi、Eiichiro Mizushima、Shinji Murai

  DOI：10.1021/ja104918f

  日期：2010.12.22

  °C for 1-1.5 h afforded an activated ruthenium catalyst, Ru(o-C(6)H(4)PPh(2))(H)(CO)(PPh(3))(2), as a mixture of four geometric isomers. The activated complex showed high catalytic activity for C-H/olefin coupling, and the reaction of 2'-methylacetophenone with trimethylvinylsilane at room temperature for 48 h gave the corresponding ortho-alkylation product in 99% isolated yield. The activated catalyst

  介绍了钌催化芳香酮与烯烃反应的机理研究。用三甲基乙烯基硅烷在 90 °C 下处理原始催化剂 RuH(2)(CO)(PPh(3))(3) 1-1.5 小时，得到活化的钌催化剂 Ru(oC(6)H(4) PPh(2))(H)(CO)(PPh(3))(2)，作为四种几何异构体的混合物。活化的配合物对 CH/烯烃偶联显示出高催化活性，2'-甲基苯乙酮与三甲基乙烯基硅烷在室温下反应 48 小时，得到相应的邻位烷基化产物，分离产率为 99%。活化的催化剂具有耐热性，在回流甲苯条件下表现出优异的催化活性。室温下 CH/烯烃偶联的 (1)H 和 (31)P NMR 研究表明，邻钌配合物 P,P'-cis-C,H-cis-Ru(2'-(6' -MeC(6)H(4)C(O)Me))(H)(CO)(PPh(3))(2)，作为关键中间体参与反应。使用苯乙酮-d(5) 的同位素标记研究表明限速步骤是CC 键的形成，而不是CH