2-[(2-methylphenyl)thio]pyridine | 81994-64-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-[(2-methylphenyl)thio]pyridine
• 英文别名: 2-(2-methylphenylthio)pyridine；2-o-tolylsulfanylpyridine；2-pyridyl o-tolyl sulfide；2-(o-tolylthio)pyridine；2-o-Tolylmercapto-pyridin；2-[(2-Methylphenyl)sulfanyl]pyridine；2-(2-methylphenyl)sulfanylpyridine
• CAS: 81994-64-1
• 化学式: C₁₂H₁₁NS
• 分子量: 201.292
• InChiKey: ADDWTJXNPUILNX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  38.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(2-methylphenyl)thio]pyridine 在 palladium diacetate 、 溶剂黄146 、 silver carbonate 、 对苯醌 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 2-(3-methylbiphenyl-2-ylsulfinyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  可移动的2-吡啶基亚磺酰基辅助的钯催化的芳烃CH键区域选择性芳基化

  摘要：

  描述了由可除去的2-吡啶基亚磺酰基协助的芳烃CH键的钯催化的芳基化。该反应使用芳基三氟硼酸酯作为芳基化试剂，从而以中等至良好的产率得到了具有宽底物范围的相应产物。可以除去指导基团或将其转换为其他有用的功能，这证明了该方法的潜在综合应用。 CH键活化-芳基化-芳基三氟硼酸酯-亚砜-钯催化

  DOI：

  10.1055/s-0031-1290320
• 作为产物：
  描述：

  2,2,4,4-tetrachloro-2,4-dihydro-1,3-benzodithiin 在 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 2-[(2-methylphenyl)thio]pyridine
  参考文献：
  名称：

  Furukawa, Naomichi; Takahashi, Fujio; Tsutomu, Kawai, Phosphorus and Sulfur and the Related Elements, 1983, vol. 16, p. 167 - 180

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 2‐Pyridyl Sulfoxide: A Versatile and Removable Directing Group for the Pd ^II ‐Catalyzed Direct CH Olefination of Arenes
  作者：Alfonso García‐Rubia、M. Ángeles Fernández‐Ibáñez、Ramón Gómez Arrayás、Juan Carlos Carretero

  DOI：10.1002/chem.201003633

  日期：2011.3.21

  Removable and versatile: The 2‐pyridylsulfinyl group has proved to be an efficient directing group in the PdII‐catalyzed aryl ortho CH olefination. This catalyst system enables the sequential double olefination to give asymmetrically di‐ortho‐functionalized arenes. The sulfinyl directing group can be easily cleaved, providing access to 1,3‐disubstituted arenes, or transformed into a thiol group.

  可移动的和多功能的：2-吡啶基亚硫组已被证明是在PD的有效定向基团II催化的芳基邻位Ç  ħ烯。这种催化剂系统使连续双烯给不对称二邻-功能化芳烃。亚硫酰基导向基团可以很容易地裂解，从而可以接近1,3-二取代的芳烃，或者可以转化为硫醇基团。
• Ni-catalyzed C–S bond cleavage of aryl 2-pyridyl thioethers coupling with alkyl and aryl thiols
  作者：Cheng-Yi Wang、Rui Tian、Yong-Ming Zhu

  DOI：10.1016/j.tet.2021.132453

  日期：2021.10

  A nickel-catalyzed C–SPy bond activation reactions to produce a variety of thioethers has been developed. The reaction is promoted by a user-friendly, inexpensive, air and moisture-stable Ni precatalyst. Various aryl 2-pyridyl thioethers and a wide range of alkyl and aryl thiols substrates were tolerated in this process which afforded products in moderate to excellent yields.

  已经开发出镍催化的 C-S Py键活化反应来生产各种硫醚。该反应由用户友好、廉价、空气和水分稳定的镍预催化剂促进。各种芳基 2-吡啶基硫醚和范围广泛的烷基和芳基硫醇底物在该过程中是可耐受的，从而以中等至极好的产率提供产品。
• Palladium(II)-Catalyzed Direct Alkenylation and Arylation of Arenes: Removable 2-Pyridylsulfinyl Group Assisted C–H Bond Activation
  作者：Ming Yu、Zunjun Liang、Yongyong Wang、Yuhong Zhang

  DOI：10.1021/jo200666z

  日期：2011.6.17

  Palladium-catalyzed C–H activation reactions directed by a removable 2-pyridylsulfinyl group were developed. Aromatic olefination products were formed in good yields on treatment of 2-(phenylsulfinyl)pyridines with alkenes in the presence of a Pd catalyst. The reaction tolerates a wide range of substituted alkenes, including various acrylates and styrenes. The controlled experiments indicated that

  钯催化的可移动的2-吡啶基亚磺酰基基团引起的CH活化反应得以开发。在Pd催化剂存在下，用烯烃处理2-（苯基亚磺酰基）吡啶，以高收率形成芳族烯烃化产物。该反应可耐受各种取代的烯烃，包括各种丙烯酸酯和苯乙烯。对照实验表明2-吡啶基部分而不是亚磺酰基起配体的作用。最终的还原性脱磺酰化分别提供了具有不同还原条件的对苯二甲酸酯，硫化物和二硫化物。更重要的是，这种转换也可以通过双重C–H激活而应用于芳基化反应中。
• Efficient recyclable CuI-nanoparticle-catalyzed S-arylation of thiols with aryl halides on water under mild conditions
  作者：Hua-Jian Xu、Yu-Feng Liang、Xin-Feng Zhou、Yi-Si Feng

  DOI：10.1039/c2ob06795a

  日期：——

  nanoparticles efficiently catalyzed the C–S cross coupling of aryl and alkyl thiols with aryl halides in the absence of ligands on water under mild conditions. A wide range of diaryl sulfides and aryl alkyl sulfides are synthesized in good to excellent yields utilizing this protocol. This procedure is particularly noteworthy given its mild conditions, avoiding the undesired formation of disulfides through

  在不存在配体的情况下，CuI纳米颗粒可有效地催化芳基和烷基硫醇与芳基卤化物的C–S交叉偶联 水在温和的条件下。利用该方案，以良好至优异的产率合成了多种二芳基硫醚和芳基烷基硫醚。考虑到其温和的条件，该程序特别值得注意，可避免通过硫醇的氧化而形成不希望的二硫化物。描述了催化剂的回收和成功再利用。此外，提出了双芳基化产物的定向合成。
• Thioetherification of Chloroheteroarenes: A Binuclear Catalyst Promotes Wide Scope and High Functional-Group Tolerance
  作者：Mélanie Platon、Novi Wijaya、Vincent Rampazzi、Luchao Cui、Yoann Rousselin、Mark Saeys、Jean-Cyrille Hierso

  DOI：10.1002/chem.201403337

  日期：2014.9.22

  constrained binuclear palladium catalyst system affords selective thioetherification of a wide range of functionalized arenethiols with chloroheteroaromatic partners with the highest turnover numbers (TONs) reported to date and tolerates a large variety of reactive functions. The scope of this system includes the coupling of thiophenols with six‐ and five‐membered 2‐chloroheteroarenes (i.e., functionalized

  受约束的双核钯催化剂体系可提供具有迄今为止报道的最高周转率（TON）的氯杂芳族伙伴的多种官能化芳硫醇的选择性硫醚化，并具有多种反应功能。该系统的范围包括将硫酚与六元和五元2-氯杂芳烃（即功能化吡啶，吡嗪，喹啉，嘧啶，呋喃和噻唑）和3-溴杂芳烃（即吡啶和呋喃）偶联。富电子的拥挤苯酚和氟化苯酚也是合适的伙伴。使用相同的催化剂体系描述了未保护的氨基-2-氯吡啶与硫酚的偶联以及合成有价值的氯硫酚的成功使用。DFT研究将这种双核钯催化剂的高性能归因于含硫醇盐的静止态稳定性下降。钯载量低至0.2mol％，这对于工业应用是重要的，并且是解决催化剂活化/失活问题的一步。