1-cyano-1-trimethylsilyl-2-p-toluenesulfonyl-ethane | 141739-79-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-cyano-1-trimethylsilyl-2-p-toluenesulfonyl-ethane
• 英文别名: 3-(4-methylphenyl)sulfonyl-2-trimethylsilylpropanenitrile
• CAS: 141739-79-9
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₂SSi
• 分子量: 281.451
• InChiKey: DAQNKNGDZSYFDD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.0
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  57.93
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲苯磺酰氰 、 乙烯基三甲基硅烷 在 mixed anhydride 1a of N-hydroxy-2-thiopyridone 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以25%的产率得到1-cyano-1-trimethylsilyl-2-p-toluenesulfonyl-ethane
  参考文献：
  名称：

  自由基反应的发明。第XXIII部分新的反应：腈和硫氰酸盐从磺酰基氰化物和磺酰基异硫氰酸酯转变为碳自由基。

  摘要：

  对甲苯磺酰氰化物或甲磺酰氰化物与相应的O-酰基-N-羟基-2-硫代吡啶酮衍生物通过可见光光解反应生成的碳自由基反应，腈收率很高。这些磺酰基腈的均裂产物也可以被富电子烯烃捕获。我们还发现，碳自由基容易与异硫氰酸甲磺酯或甲苯磺酰基反应生成硫氰酸酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88524-0

文献信息

• The invention of radical reactions. Part XXIII new reactions: Nitrile and thiocyanate transfer to carbon radicals from sulfonyl cyanides and sulfonyl isothiocyanates.
  作者：Derek H.R. Barton、Joseph Cs. Jaszberenyi、Emmanouil A. Theodorakis

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88524-0

  日期：1992.3

  Reaction of p-toluenesulphonyl cyanide or methanesulfonyl cyanide with carbon radicals, generated from the corresponding O-acyl-N-hydroxy-2-thiopyridone derivatives by visible light photolysis gives nitriles in good yield. The homolysis products of these sulfonyl nitriles can also be trapped by electron rich olefins. We have also found that carbon radicals react easily with mesyl or tosyl isothiocyanate

  对甲苯磺酰氰化物或甲磺酰氰化物与相应的O-酰基-N-羟基-2-硫代吡啶酮衍生物通过可见光光解反应生成的碳自由基反应，腈收率很高。这些磺酰基腈的均裂产物也可以被富电子烯烃捕获。我们还发现，碳自由基容易与异硫氰酸甲磺酯或甲苯磺酰基反应生成硫氰酸酯。