11-dodecenyl methanesulfonate | 144633-23-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: 11-dodecenyl methanesulfonate
• 英文别名: Dodec-11-enyl methanesulfonate
• CAS: 144633-23-8
• 化学式: C₁₃H₂₆O₃S
• 分子量: 262.414
• InChiKey: WXWXQKPBLGAVFZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  367.9±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.987±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  11-dodecenyl methanesulfonate 生成 Methanesulfonic acid 12-hydroxy-dodecyl ester
  参考文献：
  名称：

  官能化烯烃与乙酰氧基硼氢化物的硼氢化

  摘要：

  据报道，乙酰氧基硼氢化物使官能化的烯烃的CC氢硼化而不影响官能团。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61114-0
• 作为产物：
  描述：

  10-十一烯-1-醇 在 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 46.17h， 生成 11-dodecenyl methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  酰基辅酶A的抑制剂：胆固醇O-酰基转移酶。（+/-）-2-十二烷基-α-苯基-N-（2,4,6-三甲氧基苯基）-2H-四唑-5-乙酰胺的合成和药理活性。

  摘要：

  制备了一系列（+/-）-2-十二烷基-α-苯基-N-（2,4,6-三甲氧基苯基）-2H-四唑-5-乙酰胺的四唑酰胺衍生物（1）并对其性能进行了评估在体外抑制酰基辅酶A：胆固醇O-酰基转移酶（ACAT），并在体内降低血浆总胆固醇。对于这一系列化合物，我们的目标是使用结构上不同的功能性系统取代取代基1的酰胺和四唑部分，并评估这些变化对生物活性的影响。随后的结构活性关系（SAR）研究确定了2,4,6-三甲氧基苯基的芳基（7b）和杂芳基（7f，g）替代物在体外有效抑制肝微粒体和巨噬细胞ACAT并表现出良好的降胆固醇活性（56-血浆总胆固醇在30 mg / kg时降低66％），相对于1，在高胆固醇血症的急性大鼠模型中进行比较。但是，用吸电子取代基（13e-h）替换α-苯基部分会显着降低肝微粒体ACAT抑制活性（IC50> 1 microM）。这与给电子的取代基（13ij，mq）相反，后者在肝微粒体测定中产生的IC50值为5至75

  DOI：

  10.1021/jm960170f

文献信息

• Olefin substituted long chain compounds
  申请人：Cell Therapeutics, Inc.

  公开号：US05521315A1

  公开（公告）日：1996-05-28

  There is disclosed an olefin-substituted compound having the formula: R--(core moiety), wherein R is a straignt chain hydrocarbon having at least one double bond and a carbon chain length of from about 6 to about 18 carbon atoms, wherein multiple double bonds are separated from each other by at least three carbon atoms, wherein the closest double bond to the core moiety is at least five carbon atoms from the core moiety, and wherein the hydrocarbon chain may be substituted by a hydroxyl, halo, keto or dimethylanimo group and/or interrupted by an oxygen atom and salts thereof and pharmaceutical compositions thereof.

  公开了一种具有以下结构的烯烃取代化合物：R--（核心基团），其中R是直链碳氢化合物，具有至少一个双键，碳链长度约为6至18个碳原子，多个双键之间至少相隔三个碳原子，最接近核心基团的双键距离核心基团至少五个碳原子，碳氢链可能被羟基、卤素、酮基或二甲氨基基团取代和/或由氧原子中断，以及其盐和药物组合物。
• [EN] METHODS FOR MAKING FLUORINATED SURFACE MODIFYING AGENTS, METHODS OF USING SAME AND PRODUCTS MADE USING SAME<br/>[FR] PROCEDES DE PRODUCTION D'AGENTS FLUORES MODIFICATEURS DE SURFACE, LEURS PROCEDES D'UTILISATION ET PRODUITS FABRIQUES AU MOYEN DE CES AGENTS
  申请人：THE UNIVERSITY OF HOUSTON

  公开号：WO1998040169A1

  公开（公告）日：1998-09-17

  (EN) The present invention discloses fluorocarbon-containing surface modifying agents having an $g(v)-fluorocarbon-containing tail group and a head group for reacting or interacting with surfaces such as metal, non-metallic, ceramic, other inorganic oxide or organic surfaces, cost effective method for making the agents, methods for treating surfaces therewith, the treated surfaces and devices made therefrom.(FR) L'invention concerne des agents modificateurs de surface à base de fluorocarbones qui comprennent un groupe de queue contenant des $g(v)-fluorocarbones et un groupe de tête réagissant ou interagissant avec des surfaces métalliques, non métalliques et céramiques ou d'autres surfaces organiques ou à oxydes inorganiques; l'invention se rapporte également à un procédé économique de production desdits agents, à des procédés pour traiter des surfaces avec lesdits agents, de même qu'aux surfaces ainsi traitées et à des dispositifs qui en sont constitués.
• Inhibitors of Acyl-CoA:Cholesterol <i>O</i>-Acyltransferase. Synthesis and Pharmacological Activity of (±)-2-Dodecyl-α-phenyl-<i>N</i>-(2,4,6-trimethoxyphenyl)-2<i>H</i>-tetrazole-5-acetamide and Structurally Related Tetrazole Amide Derivatives
  作者：Patrick M. O'Brien、Drago R. Sliskovic、Joseph A. Picard、Helen T. Lee、Claude F. Purchase、Bruce D. Roth、Andrew D. White、Maureen Anderson、Sandra Bak Mueller、Thomas Bocan、Richard Bousley、Katherine L. Hamelehle、Reynold Homan、Peter Lee、Brian R. Krause、J. F. Reindel、Richard L. Stanfield, and、Daniel Turluck

  DOI：10.1021/jm960170f

  日期：1996.1.1

  for their ability to inhibit acyl-CoA: cholesterol O-acyltransferase (ACAT) in vitro and to lower plasma total cholesterol in vivo. For this series of compounds, our objective was to systematically replace substituents appended to the amide and tetrazole moieties of 1 with structurally diverse functionalities and assess the effect that these changes have on biological activity. The ensuing structure-activity

  制备了一系列（+/-）-2-十二烷基-α-苯基-N-（2,4,6-三甲氧基苯基）-2H-四唑-5-乙酰胺的四唑酰胺衍生物（1）并对其性能进行了评估在体外抑制酰基辅酶A：胆固醇O-酰基转移酶（ACAT），并在体内降低血浆总胆固醇。对于这一系列化合物，我们的目标是使用结构上不同的功能性系统取代取代基1的酰胺和四唑部分，并评估这些变化对生物活性的影响。随后的结构活性关系（SAR）研究确定了2,4,6-三甲氧基苯基的芳基（7b）和杂芳基（7f，g）替代物在体外有效抑制肝微粒体和巨噬细胞ACAT并表现出良好的降胆固醇活性（56-血浆总胆固醇在30 mg / kg时降低66％），相对于1，在高胆固醇血症的急性大鼠模型中进行比较。但是，用吸电子取代基（13e-h）替换α-苯基部分会显着降低肝微粒体ACAT抑制活性（IC50> 1 microM）。这与给电子的取代基（13ij，mq）相反，后者在肝微粒体测定中产生的IC50值为5至75
• Hydroboration of functionalised olefins with acetoxyborohydride
  作者：Ranjit S. Dhillon、Kaushal Nayyar、Jasvinder Singh

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61114-0

  日期：1992.9

  The acetoxyborohydride has been reported to hydroborate the CC of functionalised olefins without effecting the functional group.

  据报道，乙酰氧基硼氢化物使官能化的烯烃的CC氢硼化而不影响官能团。