(1R,3R,4R)-3-[5-hexen-1-yl(methyl)-carbamoyl]-4-(methoxycarbonyl)cyclopentyl 4-nitrobenzoate | 1333965-01-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,3R,4R)-3-[5-hexen-1-yl(methyl)-carbamoyl]-4-(methoxycarbonyl)cyclopentyl 4-nitrobenzoate
• 英文别名: (1R,3R,4R)-3-[5-hexen-1-yl(methyl)carbamoyl]-4-(methoxycarbonyl)-cyclopentyl 4-nitrobenzoate；[(1R,3R,4R)-3-[hex-5-enyl(methyl)carbamoyl]-4-methoxycarbonylcyclopentyl] 4-nitrobenzoate
• CAS: 1333965-01-7
• 化学式: C₂₂H₂₈N₂O₇
• 分子量: 432.474
• InChiKey: RKOCFWUMNXCPMS-GUDVDZBRSA-N

物化性质

• 沸点：
  578.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,3R,4R)-3-[5-hexen-1-yl(methyl)-carbamoyl]-4-(methoxycarbonyl)cyclopentyl 4-nitrobenzoate 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 sodium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 (1R,2R,4S)-2-[(5-己烯-1-基甲基氨基)羰基]-4-[[7-甲氧基-8-甲基-2-[4-异丙基-2-噻唑基]-4-喹啉基]氧基]环戊烷羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESSES AND INTERMEDIATES FOR PREPARING A MACROCYCLIC PROTEASE INHIBITOR OF HCV
  [FR] PROCÉDÉS ET INTERMÉDIAIRES DE PRÉPARATION D'UN INHIBITEUR DE PROTÉASE MACROCYCLIQUE DE HCV

  摘要：

  一种制备[(1R,2R)-4-氧代-1,2-环戊二羧酸II的方法，通过拆分外消旋4-氧代-1,2-环戊二羧酸(V)来实现，所述方法包括：(a)将4-氧代-1,2-环戊二羧酸(V)与布鲁辛或(1R,2S)-(-)-麻黄碱反应，从而制备(V)的双布鲁辛盐或双(1R,2S)-(-)-麻黄碱盐，并(b)在(V)的双布鲁辛盐或双(1R,2S)-(-)-麻黄碱盐中选择性地沉淀[(1R,2R)-4-氧代-1,2-环戊二羧酸II的盐，同时(V)的双布鲁辛盐或双(1R,2S)-(-)-麻黄碱盐保持在溶液中；(c)通过从步骤(b)中得到的沉淀盐中去除布鲁辛或(1R,2S)-(-)-麻黄碱来释放酸II。

  公开号：

  WO2011113859A1
• 作为产物：
  描述：

  dl-trans-4-oxocyclopentane-1,2-carboxylic acid 在 palladium diacetate ammonium hydroxide 、 氢气 、 sodium formate 、 sodium carbonate 、 2-乙氧基-1-乙氧碳酰基-1,2-二氢喹啉 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 33.25h， 生成 (1R,3R,4R)-3-[5-hexen-1-yl(methyl)-carbamoyl]-4-(methoxycarbonyl)cyclopentyl 4-nitrobenzoate
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESSES AND INTERMEDIATES FOR PREPARING A MACROCYCLIC PROTEASE INHIBITOR OF HCV
  [FR] PROCÉDÉS ET INTERMÉDIAIRES DE PRÉPARATION D'UN INHIBITEUR DE PROTÉASE MACROCYCLIQUE DE HCV

  摘要：

  一种制备[(1R,2R)-4-氧代-1,2-环戊二羧酸II的方法，通过拆分外消旋4-氧代-1,2-环戊二羧酸(V)来实现，所述方法包括：(a)将4-氧代-1,2-环戊二羧酸(V)与布鲁辛或(1R,2S)-(-)-麻黄碱反应，从而制备(V)的双布鲁辛盐或双(1R,2S)-(-)-麻黄碱盐，并(b)在(V)的双布鲁辛盐或双(1R,2S)-(-)-麻黄碱盐中选择性地沉淀[(1R,2R)-4-氧代-1,2-环戊二羧酸II的盐，同时(V)的双布鲁辛盐或双(1R,2S)-(-)-麻黄碱盐保持在溶液中；(c)通过从步骤(b)中得到的沉淀盐中去除布鲁辛或(1R,2S)-(-)-麻黄碱来释放酸II。

  公开号：

  WO2011113859A1

文献信息

• Processes and Intermediates for Preparing a Macrocyclic Protease Inhibitor of HCV
  申请人：Ormerod Dominic John

  公开号：US20130005976A1

  公开（公告）日：2013-01-03

  A process for preparing [(1R,2R)-4-oxo-1,2-cyclopentanedicarboxylic acid II, by the resolution of racemic 4-oxo-1,2-cyclopentanedicarboxylic acid (V), said process comprising: (a) reacting 4-oxo-1,2-cyclopentanedicarboxylic acid (V) with brucine or (1R,2S)-(−)-ephedrine, thus preparing the bis-brucine or bis-(1R,2S)-(−)-ephedrine salt of (V), and (b) precipitating selectively the bis-brucine or bis-(1R,2S)-(−)-ephedrine salt of (1R,2R)-4-oxo-1,2-cyclopentanedicarboxylic acid II, while the bis-brucine or bis-(1R,2S)-(−)-ephedrine salt of [(1S,2S)-4-oxo-1,2-cyclopentanedicarboxylic acid stays in solution; (c) liberating the acid II by removal of brucine or (1R,2S)-(−)-ephedrine from the precipitated salt obtained in step (b).

  一种制备[(1R,2R)-4-氧代-1,2-环戊烷二羧酸II]的方法，通过拆分混合物中的4-氧代-1,2-环戊烷二羧酸(V)得到，该方法包括：(a)将4-氧代-1,2-环戊烷二羧酸(V)与金雀碱或(1R,2S)-(-)-麻黄碱反应，从而制备出(V)的双金雀碱或双(1R,2S)-(-)-麻黄碱盐，(b)有选择地沉淀(1R,2R)-4-氧代-1,2-环戊烷二羧酸II的双金雀碱或双(1R,2S)-(-)-麻黄碱盐，而双金雀碱或双(1R,2S)-(-)-麻黄碱盐的[(1S,2S)-4-氧代-1,2-环戊烷二羧酸]保持在溶液中；(c)通过从步骤(b)中沉淀的盐中去除金雀碱或(1R,2S)-(-)-麻黄碱来释放酸II。
• PROCESSES AND INTERMEDIATES FOR PREPARING A MACROCYCLIC PROTEASE INHIBITOR OF HCV
  申请人：Janssen Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：EP2547645B1

  公开（公告）日：2018-07-04
• US9586893B2
  申请人：——

  公开号：US9586893B2

  公开（公告）日：2017-03-07