2-<2-(Trimethylsilyl)ethyl>cyclohexan-1-one | 74789-57-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-<2-(Trimethylsilyl)ethyl>cyclohexan-1-one
• 英文别名: 2-<2-(trimethylsilyl)ethyl>cyclohexanone；2-[2-(trimethylsilyl)ethyl]cyclohexanone；2-(2-Trimethylsilylethyl)cyclohexan-1-one
• CAS: 74789-57-4
• 化学式: C₁₁H₂₂OSi
• 分子量: 198.381
• InChiKey: KCKDQKOPTTUPOT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.47
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-<2-(Trimethylsilyl)ethyl>cyclohexan-1-one 在 氢氧化钾 、 五氯化磷 、 盐酸羟胺 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 C-<2-(trimethylsilyl)ethyl>-ε-caprolactam
  参考文献：
  名称：

  Fedotov, N. S.; Rybalka, I. G.; Kisin, A. V., Journal of general chemistry of the USSR, 1980, vol. 50, # 3, p. 501 - 503

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  环己酮 以71%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Hwu Jih Ru, Chen BuhLuen, Shiao Shui-Sheng, J. Org. Chem, 60 (1995) N 8, S 2448-2455

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Silicon-Promoted Carbon-Carbon Bond Formation between Ketones and Allyl- or Vinylsilanes Catalyzed by Manganese(IV) Dioxide
  作者：Jih Ru Hwu、Buh-Luen Chen、Shui-Sheng Shiao

  DOI：10.1021/jo00113a027

  日期：1995.4

  The influence of silicon on the carbon-carbon bond formation was investigated by use of various silylalkenes to react with ketones. Treatment of an allylsilane (CH2=CHCH(2)SiMe(m)Ph(n); m + n 3) with various ketones (20 equiv) in the presence of MnO2 (2.0 equiv) and a drop of acetic acid at 140 degrees C in a sealed tube produced the corresponding hydrogen atom transfer adducts in 54-85% yields. Performance of the same reactions by replacement of the allylsilane with a vinylsilane (i.e., CH2=CHSiMe(3) and CH2=CHSiMeEt(2)) afforded adducts in 59-75% yields. Furthermore, reaction of diallyldimethylsilane with acetone or 3-methyl-2-butanone under the same conditions afforded 4-(3,3-dimethyl-3-silacyclohexyl)butan-2-one (81%) and 4-(3,3-dimethyl-3-silacyclohexyl)-3,3-dimethylbutan-2-one (65%), respectively. The results indicate that the alpha- and the beta-electronic effects of a silicon atom promoted the C-C bond formation, while the regioselectivity came from the steric effect of the silyl group.
• FEDOTOV N. S.; RYBALKA I. G.; KISIN A. V.; NIKISHIN G. I.; MIRONOV V. F., ZH. OBSHCH. XIMII, 1980, 50, HO 3, 617-620
  作者：FEDOTOV N. S.、 RYBALKA I. G.、 KISIN A. V.、 NIKISHIN G. I.、 MIRONOV V. F.

  DOI：——

  日期：——
• Hwu Jih Ru, Chen BuhLuen, Shiao Shui-Sheng, J. Org. Chem, 60 (1995) N 8, S 2448-2455
  作者：Hwu Jih Ru, Chen BuhLuen, Shiao Shui-Sheng

  DOI：——

  日期：——
• Fedotov, N. S.; Rybalka, I. G.; Kisin, A. V., Journal of general chemistry of the USSR, 1980, vol. 50, # 3, p. 501 - 503
  作者：Fedotov, N. S.、Rybalka, I. G.、Kisin, A. V.、Nikishin, G. I.、Mironov, V. F.

  DOI：——

  日期：——