1-Bromo-12,12,13,13,14,14,15,15,16,16,17,17,18,18,19,19,19-heptadecafluorononadecane | 1597-70-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氟化物
• 英文名称: 1-Bromo-12,12,13,13,14,14,15,15,16,16,17,17,18,18,19,19,19-heptadecafluorononadecane
• 英文别名: 19-bromo-1,1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8-heptadecafluorononadecane；1-bromo-11-(heptadecafluorooctyl)undecane；1-bromo-11-perfluorooctylundecane
• CAS: 1597-70-2
• 化学式: C₁₉H₂₂BrF₁₇
• 分子量: 653.261
• InChiKey: CGGQUPOCGJBCMK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.5
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  17

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Bromo-12,12,13,13,14,14,15,15,16,16,17,17,18,18,19,19,19-heptadecafluorononadecane 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 12,12,13,13,14,14,15,15,16,16,17,17,18,18,19,19,19-Heptadecafluorononadec-1-ene
  参考文献：
  名称：

  [EN] FLUOROCHEMICAL TREATMENT FOR SILICON ARTICLES
  [FR] TRAITEMENT FLUOROCHIMIQUE D'ARTICLES EN SILICIUM

  摘要：

  公开号：

  WO2003101888A3
• 作为产物：
  描述：

  10-十一烯-1-醇 在 四(三苯基膦)钯 、 硫酸 、 氢溴酸 、 四丁基硫酸氢铵 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 126.0h， 生成 1-Bromo-12,12,13,13,14,14,15,15,16,16,17,17,18,18,19,19,19-heptadecafluorononadecane
  参考文献：
  名称：

  带设计者侧链的平面内躺在杆状介晶的层状液晶：滑动层与锁定层的情况

  摘要：

  自组装纳米结构的尺寸对其性质和应用起着至关重要的作用。在此，我们提供了有关软物质系统中从弱耦合层到强耦合层的过渡的理解，其中涉及平面内组织的π共轭棒。为此，已经合成并研究了由刚性联苯核，末端的极性甘油基和侧链的支链（燕尾）或直链烷基或半全氟烷基链组成的疏油性三嵌段分子。除了弱耦合层状各向同性（Lam Iso），层状向列相（Lam N）和滑动层状近晶相（Lam Sm），这是三种不同类型的强耦合（相关）层状近晶相的序列，它们具有居中（c 2 mm）或非居中矩形（p 2 mm）晶格和中间倾斜晶格（p2）取决于链长，链支化和链氟化程度。通过加强层耦合以及高能堆积约束与纵向或切向波动的熵贡献之间的竞争来解释这一新序列。小型通用模型化合物的定向侧链工程实例为涉及较大π共轭分子棒和分子或超分子聚合物的二维和三维耦合层状体系的形态学设计提供了一般性线索，这在有机电子学和电子学中具有实际意义。纳米技术。

  DOI：

  10.1002/chem.201802050

文献信息

• Synthesis and biocompatibility evaluation of partially fluorinated pyridinium bromides
  作者：Sandhya M. Vyas、Jaroslav Turánek、Pavlína Knötigová、Andrea Kašná、Veronika Kvardová、Venkat Koganti、Stephen E. Rankin、Barbara L. Knutson、Hans-Joachim Lehmler

  DOI：10.1039/b516039a

  日期：——

  Although cationic surfactants are of general interest for a variety of consumer and biomedical applications, only a limited number of partially fluorinated, single-tailed, cationic surfactants have been synthesized. To study the potential usefulness of fluorinated cationic surfactants for these applications we synthesized a series of partially fluorinated pyridinium bromide surfactants. Three 10-perfluoroalkyldecyl pyridinium surfactants were synthesized by coupling a perfluoroalkyl iodide with 9-decene-1-yl acetate using an AIBN mediated radical reaction. The resulting 9-iodo-10-perfluoroalkyldec-1-yl acetates were deiodinated using HI–Zn–EtOH and hydrolyzed using KOH–EtOH to yield the corresponding 10-perfluoroalkyldecanol. The partially fluorinated alcohol was converted into the bromide using Br2–PPh3. Alkylation of excess pyridine with the bromides gave the desired 10-perfluoroalkyldecyl pyridinium bromides in good yields. Three 10-perfluoroalkylundecyl surfactants were synthesized using a similar approach with 10-undecenoic acid methyl ester as starting material. Based on an initial in vitro toxicity assessment, the toxicity of the partially fluorinated pyridinium surfactants was slightly lower or comparable to benzalkonium chloride, a typically cationic surfactant (with IC50s of tested compounds ranging from 5 to 15 μM). An increase in the length and/or the degree of fluorination of the hydrophobic tail correlated with a mild decrease of cytotoxicity and haemolytic activity. Partially fluorinated pyridinium surfactants may, therefore, be useful for biomedical applications such as components for novel gene and drug delivery systems.

  尽管阳离子表面活性剂在多种消费品和生物医学应用中备受关注，但只有有限数量的部分氟化、单尾、阳离子表面活性剂被合成出来。为了研究氟化阳离子表面活性剂在这些应用中的潜在用途，我们合成了一系列部分氟化的吡啶溴盐表面活性剂。通过使用AIBN介导的自由基反应，将全氟烷基碘与9-癸烯-1-基乙酸酯偶联，合成了三种10-全氟烷基癸基吡啶溴盐表面活性剂。所得的9-碘-10-全氟烷基癸-1-基乙酸酯通过HI-Zn-EtOH去碘化并使用KOH-EtOH水解，生成相应的10-全氟烷基癸醇。部分氟化的醇通过Br2-PPh3转化为溴化物。使用过量吡啶与溴化物烷基化，以良好产率得到了所需的10-全氟烷基癸基吡啶溴盐。使用类似的方法，以10-十一碳烯酸甲酯为起始材料，合成了三种10-全氟烷基十一烷基表面活性剂。基于初步体外毒性评估，部分氟化吡啶阳离子表面活性剂的毒性略低或与典型的阳离子表面活性剂苯扎氯铵相当（测试化合物的IC50值在5至15μM范围内）。疏水尾部的长度和/或氟化程度的增加与细胞毒性和溶血活性轻微降低相关。因此，部分氟化的吡啶阳离子表面活性剂可能对生物医学应用有益，如作为新型基因和药物递送系统的组分。
• Synthesis of terminally perfluorinated long-chain alkanethiols, sulfides and disulfides from the corresponding halides
  作者：C Naud、P Calas、H Blancou、A Commeyras

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)00215-3

  日期：2000.7

  prepared by various synthetic methods, starting from the corresponding iodides or bromides. Methods based on sodium hydrogen sulfide, commonly used to accomplish this conversion, treatment of the Bunte salt obtained from sodium thiosulfate, the basic hydrolysis of isothiouronium salts, the hydrolysis under mild conditions of thiophosphorates formed from sodium thiophosphate and the basic hydrolysis of thiol

  半氟化Ñ -alkanethiols，对称硫化物和二硫化物轴承链（一个或多个）F（CF 2）Ñ（CH 2）米与Ñ = 4，6，8，10，和米从相应的碘化物或溴化物开始，＝ 2、11已经通过各种合成方法制备。通常基于硫化氢钠的方法来完成这种转化，处理从硫代硫酸钠制得的邦特盐，异硫脲鎓盐的碱性水解，在温和条件下由硫代磷酸钠形成的硫代磷酸酯的水解以及硫醇乙酸的碱性水解相对于标题化合物的选择性合成，已研究并比较了其衍生物。硫代乙酸路线基本上产生带有一些二硫化物的硫醇。硫脲的结果似乎相似。硫代磷酸钠是合成硫醚的极佳途径，尤其是从溴化物开始时。基于硫化氢钠和硫代硫酸钠的两种经典方法显示出较差的选择性。有可能获得纯净状态下报告的所有硫化合物。
• Fluorine-containing chiral smectic liquid crystals
  申请人：Minnesota Mining and Manufacturing Company

  公开号：US05254747A1

  公开（公告）日：1993-10-19

  Compounds are provided which comprise a fluorocarbon terminal portion and a chiral hydrocarbon terminal portion, said terminal portions being connected by a central core, said compounds having tilted smectic mesophases or having latent tilted smectic mesophases which develop when said compounds having said latent mesophases are in admixture with said compounds having tilted smectic mesophases or said compounds having latent tilted smectic mesophases.

  提供的化合物包括氟碳末端部分和手性烃碳末端部分，这些末端部分通过中心核连接，这些化合物具有倾斜的薄层介相或具有潜在的倾斜薄层介相，当这些具有潜在倾斜薄层介相的化合物与具有倾斜薄层介相或具有潜在倾斜薄层介相的化合物混合时，这些化合物会产生。
• Fluorochemical treatment for silicon articles
  申请人：3M Innovative Properties Company

  公开号：US20030226818A1

  公开（公告）日：2003-12-11

  Silicon substrates having Si—H bonds are chemically modified using a fluorinated olefin having the formula: 1 wherein m is an integer greater than or equal to 1; n is an integer greater than or equal to 0; Z is a divalent linking group; and R f is a highly fluorinated organic group.

  具有Si-H键的硅衬底通过使用具有以下公式的氟代烯烃进行化学修饰：1其中m是大于或等于1的整数；n是大于或等于0的整数；Z是二价连接基团；Rf是高度氟化的有机基团。
• Fluorinated phosphonic acids
  申请人：3M Innovative Properties Company

  公开号：US20030228469A1

  公开（公告）日：2003-12-11

  Fluorinated phosphonic acid compounds, useful as treatments for substrate surfaces, have the formula: 1 wherein: R 1 is a straight chain alkylene group having from about 3 to about 21 carbon atoms, an oxa-substituted straight chain alkylene group having from about 2 to about 20 carbon atoms, or a thia-substituted straight chain alkylene group having from about 2 to about 20 carbon atoms; R 2 is a perfluoroalkyl group having from about 4 to about 10 carbon atoms; R 3 is hydrogen, an alkali metal cation, or an alkyl group having from about 1 to about 6 carbon atoms; and M is hydrogen or an alkali metal cation, with the proviso that if R 1 is an unsubstituted straight chain alkylene group, then the sum of carbon atoms in R 1 and R 2 combined is at least 10.

  氟磷酸化合物可作为基底表面处理剂，其化学式为：1其中：R1是直链烷基，其碳原子数约为3到21个，氧代取代的直链烷基，其碳原子数约为2到20个，或硫代取代的直链烷基，其碳原子数约为2到20个；R2是全氟烷基，其碳原子数约为4到10个；R3是氢、一种碱金属阳离子或一个碳原子数约为1到6个的烷基；M是氢或一个碱金属阳离子，但如果R1是未取代的直链烷基，则R1和R2的碳原子数之和至少为10。