1-(3-(methoxycarbonyl)propionyl)-5,7-dinitroindoline | 410070-53-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(3-(methoxycarbonyl)propionyl)-5,7-dinitroindoline
• 英文别名: Methyl 4-(5,7-dinitro-2,3-dihydroindol-1-yl)-4-oxobutanoate
• CAS: 410070-53-0
• 化学式: C₁₃H₁₃N₃O₇
• 分子量: 323.262
• InChiKey: FTDQLFKNEAUUDA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  126-130 °C
• 沸点：
  574.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.486±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  138
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10-十一烯-1-醇 、 1-(3-(methoxycarbonyl)propionyl)-5,7-dinitroindoline 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以78%的产率得到methyl undec-10-enyl succinate
  参考文献：
  名称：

  醇在中性介质中的光酰化

  摘要：

  我们在这里报告了允许伯醇、仲醇和叔醇与 N-乙酰基-5,7-二硝基二氢吲哚在异常温和的条件下，在对大多数官能团无害的波长下光酰化的条件，包括其他光敏的。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600790
• 作为产物：
  描述：

  5,7-二硝基吲哚啉 在 三氯化铝 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 1-(3-(methoxycarbonyl)propionyl)-5,7-dinitroindoline
  参考文献：
  名称：

  中性条件下胺的光化学酰化制备仲胺和叔胺

  摘要：

  报道了一种通过光激活N-酰基-5,7-二硝基吲哚啉实现胺的平滑中性酰化反应，形成酰胺的方法。改进的硝基吲哚啉酰化反应使得N-酰基硝基吲哚啉的制备变得方便。这一反应还实现了光激活过程中释放的硝基吲哚啉的循环利用。

  DOI：

  10.1055/s-2001-18760

文献信息

• Preparation of Secondary and Tertiary Amides under Neutral Conditions by Photochemical Acylation of Amines
  作者：Céline Helgen、Christian G. Bochet

  DOI：10.1055/s-2001-18760

  日期：——

  The smooth and neutral acylation of amines to form amides by photoactivation of N-acyl-5,7-dinitroindolines is described. An improved acylation of nitroindolines allows the convenient preparation of N-acylnitroindolines. This reaction makes possible the recycling of the nitroindoline released during the photoactivation.

  报道了一种通过光激活N-酰基-5,7-二硝基吲哚啉实现胺的平滑中性酰化反应，形成酰胺的方法。改进的硝基吲哚啉酰化反应使得N-酰基硝基吲哚啉的制备变得方便。这一反应还实现了光激活过程中释放的硝基吲哚啉的循环利用。
• Photoacylation of Alcohols in Neutral Medium
  作者：Jean-Luc Débieux、Anne Cosandey、Céline Helgen、Christian G. Bochet

  DOI：10.1002/ejoc.200600790

  日期：2007.5

  We report here conditions which allow the photoacylation of primary, secondary and tertiary alcohols with N-acetyl-5,7-dinitroindoline under exceptionally mild conditions, at wavelengths harmless to most functional groups, including otherwise photosensitive ones. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  我们在这里报告了允许伯醇、仲醇和叔醇与 N-乙酰基-5,7-二硝基二氢吲哚在异常温和的条件下，在对大多数官能团无害的波长下光酰化的条件，包括其他光敏的。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)