(Z)-ethyl 3-(naphthalen-2-ylthio)acrylate | 1153890-87-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (Z)-ethyl 3-(naphthalen-2-ylthio)acrylate
• 英文别名: ethyl 3-(2-naphthylsulfanyl)-2-propenoate；(Z)-3-(naphthalen-2-ylthio)-acrylic acid ethyl ester；ethyl (Z)-3-(2-naphthylsulfanyl)prop-2-enoate；ethyl (Z)-3-naphthalen-2-ylsulfanylprop-2-enoate
• CAS: 1153890-87-9
• 化学式: C₁₅H₁₄O₂S
• 分子量: 258.341
• InChiKey: MBJLXHNDKRMECG-KTKRTIGZSA-N

物化性质

• 熔点：
  34-37 °C
• 沸点：
  400.3±37.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-ethyl 3-(naphthalen-2-ylthio)acrylate 在 lithium perchlorate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 (Z)-ethyl 3-(naphthalen-2-ylsulfonyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  一锅三步硫共轭加成-氧化-狄尔斯-丙二酸乙酯的阿尔德反应

  摘要：

  当在催化碱，间-氯过苯甲酸，高氯酸锂和环戊二烯存在下用多种硫醇处理时，丙酸乙酯会经历一锅三步硫共轭加成-氧化-狄尔斯-阿尔德环加成反应。的反应小号-芳基硫醇是由三烷基胺催化的，和脂族硫醇的反应需要催化醇盐碱。方便地官能化的双环产物的主要非对映异构体的产率在47％至81％范围内，具体取决于硫醇反应物，这与逐步进行整个合成时所观察到的产率相比是有利的。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.08.054
• 作为产物：
  描述：

  顺式-3-碘丙烯酸乙酯 、 2-萘硫醇 在 potassium phosphate 、 copper(l) iodide 、 cis-1,2-cyclohexane 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以95%的产率得到(Z)-ethyl 3-(naphthalen-2-ylthio)acrylate
  参考文献：
  名称：

  一类新的潜在抗结核药：新型丙烯酸乙酯衍生物的合成和初步评价

  摘要：

  合成了新型丙烯酸乙酯衍生物，并将其作为抗分枝杆菌菌种的潜在药物。开发了一种通用且有效的铜催化偶联方法，并将其用于制备取代的丙烯酸乙酯类似物的文库。最小抑菌浓度测定表明，这些化合物3和4中的两种对耻垢分枝杆菌的体外活性比利福平（目前的第一线抗分枝杆菌化学治疗剂之一）具有更大的抗耻垢分枝杆菌活性。此外，这类新化合物的成员似乎表现出特定的抗分枝杆菌作用，并且不会抑制所测试的其他革兰氏阳性或革兰氏阴性菌种的生长。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2010.05.016

文献信息

• Lanthanum-catalyzed stereoselective synthesis of vinyl sulfides and selenides
  作者：V. Prakash Reddy、K. Swapna、A. Vijay Kumar、K. Rama Rao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.11.004

  日期：2010.1

  oxide/TMEDA-catalyzed cross-coupling of vinyl halides with thiols/diphenyl diselenide in anhydrous DMSO and KOH is reported. Utilizing this protocol various vinyl sulfides and selenides were synthesized in excellent yields with retention of the stereochemistry. The catalyst was recyclable.

  据报道，在无水DMSO和KOH中，氧化镧/ TMEDA催化卤代乙烯与硫醇/二苯基二硒化物的交叉偶联。利用该方案，以优异的产率合成了各种乙烯基硫化物和硒化物，并保留了立体化学。该催化剂是可回收的。
• Recyclable Nano Copper Oxide Catalyzed Stereoselective Synthesis of Vinyl Sulfides under Ligand-Free Conditions
  作者：Kakulapati Rao、Vutukuri Reddy、Kokkirala Swapna、Akkilagunta Kumar

  DOI：10.1055/s-0029-1217990

  日期：2009.10

  A simple and efficient protocol for the cross-coupling of vinyl hahdes with thiols catalyzed by recyclable CuU nanoparticles under ligand-free conditions is reported. This methodology results in the synthesis of a variety of vinyl sulfides in excellent yields with retention of stereochemistry.

  报道了在无配体条件下由可回收的 CuU 纳米粒子催化的乙烯基卤化物与硫醇的交叉偶联的简单有效的协议。这种方法可以以极好的收率合成各种乙烯基硫化物，同时保留立体化学。
• One-pot synthesis of (Z)-β-sulfonyl enoates from ethyl propiolate
  作者：C. Wade Downey、Smaranda Craciun、Ana M. Neferu、Christina A. Vivelo、Carly J. Mueller、Brian C. Southall、Stephanie Corsi、Eric W. Etchill、Ryan J. Sault

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.08.051

  日期：2012.10

  β-Sulfonyl enoates may be synthesized through a one-pot two-step sequence from ethyl propiolate with good to excellent selectivity for the Z isomer. Trialkylamines catalyze thioconjugate additions of aryl thiols, and alkoxides catalyze the addition of aliphatic thiols. Addition of meta-chloroperbenzoic acid (mCPBA) and LiClO4 to the reaction mixture provides rapid access to the sulfonyl enoates. Yields

  β-磺酰基烯醇酸酯可以通过一锅两步的顺序由丙酸乙酯合成，对Z异构体具有良好的选择性。三烷基胺催化芳基硫醇的硫共轭加成，而醇盐催化脂肪族硫醇的加成。向反应混合物中加入间氯过苯甲酸（m CPBA）和LiClO 4可以快速获得磺酰基烯醇酸酯。纯Z异构体的产率为51-90％。
• Facile reaction of thiols and amines with alkyl 4-hydroxy-2-alkynoates in water under neutral conditions and ultrasound irradiation
  作者：Antonio Arcadi、Maria Alfonsi、Fabio Marinelli

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.02.106

  日期：2009.5

  This Letter describes an alternative protocol for the Michael addition of thiols to 4-hydroxy-2-alkynoates. The reaction proceeds at room temperature in water under ultrasound irradiation. With amines instead of thiols a sequential conjugate addition/lactonization reaction leads to important 4-amino-furan-2-one derivatives.

  这封信描述了将巯基迈克尔加成到4-羟基-2-链烷酸酯的替代方案。反应在室温下在水中在超声辐射下进行。用胺代替硫醇，顺序的共轭加成/内酯化反应产生重要的4-氨基-呋喃-2-酮衍生物。
• Triphenylphosphine-Catalyzed Stereoselective Synthesis of Alkyl 3-(2-Naphthylsulfanyl)-2-propenoate from Alkyl Acetylenecarboxylates and 2-Naphthalenethiol
  作者：Ali Ramazani、Sadegh Salmanpour、Issa Amini

  DOI：10.1080/10426500802266126

  日期：2009.3.10

  Protonation of the highly reactive 1:1 intermediates, produced in the reaction between triphenylphosphine and alkyl acetylenecarboxylates by 2-naphthalenethiol, leads to vinyltriphenylphosphonium salts, which undergo an addition-elimination reaction to produce the corresponding S-vinyl thioethers. The NMR spectra indicated that the compounds contained two stereoisomers for each S-vinyl thioether; their ratio was determined on the basis of 1H NMR spectra. The reaction is fairly stereoselective.