2-N-[(but-3-en-1-yl)-4-methylphenylsulfonamido]acetic acid | 1073531-90-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-N-[(but-3-en-1-yl)-4-methylphenylsulfonamido]acetic acid
• 英文别名: 2-(N-(but-3-enyl)-N-tosylamino)acetic acid；N-p-toluenesulfonyl-2-aminobut-3-enylethanoic acid；2-[But-3-enyl-(4-methylphenyl)sulfonylamino]acetic acid；2-[but-3-enyl-(4-methylphenyl)sulfonylamino]acetic acid
• CAS: 1073531-90-4
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₄S
• 分子量: 283.348
• InChiKey: NTEVQGJZVOALAT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-N-[(but-3-en-1-yl)-4-methylphenylsulfonamido]acetic acid 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 三甲基乙酰氯 、 盐酸左旋咪唑 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 (2R,3R)-methyl 3-(2-oxopropyl)-1-tosylpyrrolidine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Telescoped Synthesis of Stereodefined Pyrrolidines

  摘要：

  Telescoped and one-pot olefination/asymmetric functionalization approaches to disubstituted pyrrolidines (dr up to 99:1, up to 99% ee) have been developed using commercially available tetramisole (0.1 to 5 mol %). Using OTMS-quinidine as the Lewis base gives preferential access to an anti-configured pyrrolidine in high enantioselectivity.

  DOI：

  10.1021/ol401554y
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰胺 在 水 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 2-N-[(but-3-en-1-yl)-4-methylphenylsulfonamido]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Telescoped Synthesis of Stereodefined Pyrrolidines

  摘要：

  Telescoped and one-pot olefination/asymmetric functionalization approaches to disubstituted pyrrolidines (dr up to 99:1, up to 99% ee) have been developed using commercially available tetramisole (0.1 to 5 mol %). Using OTMS-quinidine as the Lewis base gives preferential access to an anti-configured pyrrolidine in high enantioselectivity.

  DOI：

  10.1021/ol401554y

文献信息

• A Novel Synthesis of N-But-3-enyl-α- and β-Amino Acids
  作者：Andrew Hughes、T. Van Nguyen、Robert Brownlee

  DOI：10.1055/s-0028-1088072

  日期：2009.6

  N-But-3-enyl-α- and β-amino acids can be prepared by cleaving 1,3-oxazolidin-5-ones and 1,3-oxazinan-6-ones in the presence of allylsilanes and boron trifluoride etherate at room temperature in good to excellent yields. 1,3-oxazolidin-5-ones - 1,3-oxazinan-6-ones - amino acids - allylations - Lewis acids

  可以通过在室温下在烯丙基硅烷和三氟化硼醚化物存在下裂解1,3-恶唑烷五-5-酮和1,3-恶嗪南-6-酮来制备N-丁基-3-烯基-α和β-氨基酸温度高到优异的产量。 1,3-恶唑烷丁-5-酮-1,3-恶嗪南-6酮-氨基酸-烯丙基化-路易斯酸
• Dicobalt Hexacarbonyl Complexes of Alkynyl Imines in a Sequential Staudinger/Pauson−Khand Process. A Route to New Fused Tricyclic β-Lactams
  作者：Clarisse Olier、Nadia Azzi、Gérard Gil、Stéphane Gastaldi、Michèle P. Bertrand

  DOI：10.1021/jo801668b

  日期：2008.11.7

  Dicobalt hexacarbonyl complexes of alkynyl imines were allowed to react with ketenes via Staudinger reaction. Sequential [2 + 2] cycloaddition/Pauson-Khand reaction led to structurally new fused-tricyclic beta-lactams and fused-azabicyclic cyclopentenones. Chemoselectivity, scope, and limitation of the process were investidated.