N-[1-(4-chlorophenyl)-3-hydroxypropyl]-4-methylbenzenesulfonamide | 908131-24-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[1-(4-chlorophenyl)-3-hydroxypropyl]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 908131-24-8
• 化学式: C₁₆H₁₈ClNO₃S
• 分子量: 339.843
• InChiKey: GFGZRQRXYJIUFP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  74.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[1-(4-chlorophenyl)-3-hydroxypropyl]-4-methylbenzenesulfonamide 在 对甲苯磺酰氯 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以75%的产率得到2-(4-chlorophenyl)-1-(4-toluenesulfonyl)azetidine
  参考文献：
  名称：

  布朗斯台德/路易斯酸协同催化通过氮丙啶或氮杂环丁烷与有机三氟硼酸酯开环合成支链胺：酸依赖性发散机理

  摘要：

  描述了一种实用的催化方法，该方法通过使用烯基，炔基或芳基/杂芳基三氟硼酸盐分别打开氮丙啶和氮杂环丁烷来合成β，β-和γ，γ-取代的胺。该反应具有简单的开瓶反应条件，使用无过渡金属的催化，完全的区域选择性和高的非对映选择性。初步的机理研究表明，碳正离子形成是不利的。存在布朗斯台德酸时，有利于立体定向添加，而在不存在立体异构时，则有利于立体转化，这表明存在不同的机理。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b01394
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯甲醛 在 硅酸四乙酯 、 二异丁基氢化铝 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 N-[1-(4-chlorophenyl)-3-hydroxypropyl]-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Cobalt-catalyzed amination of aziridines and azetidines toward 1,2- and 1,3-diamines

  摘要：

  在钴催化下，氮丙啶和氮杂环丁烷与 N-氟磺酰胺发生了开环、亲核胺化反应，在温和的条件下以中等至良好的收率获得了多种 1,2- 和 1,3- 二胺衍生物。

  DOI：

  10.1039/d4ob00168k

文献信息

• A convenient synthetic route to 2-aryl-N-tosylazetidines and their ZnX2 (X=I, OTf) mediated regioselective nucleophilic ring opening reactions: synthesis of γ-iodoamines and tetrahydropyrimidines
  作者：Manas K. Ghorai、Kalpataru Das、Amit Kumar、Animesh Das

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.05.058

  日期：2006.7

  general and convenient synthetic route to various 2-aryl-N-tosylazetidines has been described. Their ZnX2 (X = I, OTf) mediated nucleophilic ring opening with halides and [4+2] cycloaddition reactions with various nitriles have been achieved to afford γ-iodoamines and substituted tetrahydropyrimidines, respectively, in good to excellent yields. A mechanism for the cycloaddition reaction is proposed

  已经描述了制备各种2-芳基-N-甲苯磺酰基氮杂环丁烷的通用且方便的合成途径。已经实现了它们的ZnX 2（X = I，OTf）介导的与卤化物的亲核开环和与各种腈的[4 + 2]环加成反应，分别以良好或优异的收率提供了γ-碘胺和取代的四氢嘧啶。提出了环加成反应的机理。
• Branched Amine Synthesis via Aziridine or Azetidine Opening with Organotrifluoroborates by Cooperative Brønsted/Lewis Acid Catalysis: An Acid-Dependent Divergent Mechanism
  作者：Truong N. Nguyen、Jeremy A. May

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01394

  日期：2018.6.15

  A practical catalytic method to synthesize β,β- and γ,γ-substituted amines by opening aziridines and azetidines, respectively, using alkenyl, alkynyl, or aryl/heteroaryl trifluoroborate salts is described. This reaction features simple open-flask reaction conditions, the use of transition-metal-free catalysis, complete regioselectivity, and high diastereoselectivity. Preliminary mechanistic studies

  描述了一种实用的催化方法，该方法通过使用烯基，炔基或芳基/杂芳基三氟硼酸盐分别打开氮丙啶和氮杂环丁烷来合成β，β-和γ，γ-取代的胺。该反应具有简单的开瓶反应条件，使用无过渡金属的催化，完全的区域选择性和高的非对映选择性。初步的机理研究表明，碳正离子形成是不利的。存在布朗斯台德酸时，有利于立体定向添加，而在不存在立体异构时，则有利于立体转化，这表明存在不同的机理。
• Cobalt-catalyzed amination of aziridines and azetidines toward 1,2- and 1,3-diamines
  作者：Ling-Chao Cheng、Zhihua Wang、Xinglei He、Wangfu Liang、Ke-Yin Ye

  DOI：10.1039/d4ob00168k

  日期：——

  A cobalt-catalyzed ring opening, nucleophilic amination of aziridines and azetidines with N-fluorosulfonamides has been established toward a wide range of 1,2- and 1,3-diamine derivatives in moderate to good yields under mild conditions.

  在钴催化下，氮丙啶和氮杂环丁烷与 N-氟磺酰胺发生了开环、亲核胺化反应，在温和的条件下以中等至良好的收率获得了多种 1,2- 和 1,3- 二胺衍生物。