N-(p-toluenesulfonyl)-2-(4-chlorophenyl)aziridine | 97401-93-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(p-toluenesulfonyl)-2-(4-chlorophenyl)aziridine
• 英文别名: 2-(4-chlorophenyl)-1-tosylaziridine；N-(p-tolylsulfonyl)-2-(p-chlorophenyl)aziridine；2-(4-chlorophenyl)-N-tosylaziridine；2-(4-chlorophenyl)-1-(toluene-4-sulfonyl)aziridine；2-(4-chlorophenyl)-N-p-toluenesulfonylaziridine；Aziridine, 2-(4-chlorophenyl)-1-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-；2-(4-chlorophenyl)-1-(4-methylphenyl)sulfonylaziridine
• CAS: 97401-93-9
• 化学式: C₁₅H₁₄ClNO₂S
• 分子量: 307.801
• InChiKey: VVLIQDBJBRENDS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  112-113 °C
• 沸点：
  453.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.374±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(p-toluenesulfonyl)-2-(4-chlorophenyl)aziridine 在 2-甲基喹啉 、 二甲基亚砜 作用下， 以84%的产率得到N-(2-(4-chlorophenyl)-2-oxoethyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  2-甲基喹啉通过DMSO促进N-磺酰基氮丙啶的氧化开环：轻松合成α-氨基芳基酮

  摘要：

  已经开发了2-甲基喹啉用DMSO促进N-磺酰基氮丙啶的室温氧化开环，为合成各种不同的N-磺酰基保护的α-氨基芳基酮提供了一种温和而便捷的方法。2-甲基喹啉的使用对于这种温和转化的成功至关重要，并且可以实现良好的优良收率。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.10.041
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰胺 在 C₈H₄O₄^(2-)*Cu⁽²⁺⁾*2C₄H₆N₂ 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 15.17h， 生成 N-(p-toluenesulfonyl)-2-(4-chlorophenyl)aziridine
  参考文献：
  名称：

  含有预先存在的配位不饱和位点的一维铜 (II) 金属有机骨架的多功能催化：分子间 C-N、C-O 和 C-S 交叉偶联；立体选择性分子内 C-N 偶联；和氮丙啶反应

  摘要：

  配位不饱和位点 ( CUS ) 在金属中心催化中至关重要。金属有机框架 (MOF)因其坚固的结构为生成和稳定CUS提供了独特的机会。通常，MOFs 中CUS的产生需要在热和高真空下预先活化，以去除占据催化位点的不稳定分子。在此，我们报告了一种即用型铜 MOF 的溶剂热合成方法，该铜 MOF 包含不需要激活的可访问的预先存在的CUS 。单晶 X 射线衍射结构显示方形平面 Cu(II) 中心具有两个N-甲基咪唑 (Mim) 和一个苯二甲酸 (BDC)，分子式单元为 [Cu II (BDC)(Mim)2 ] n ( Cu-1D ) 形成沿c轴的无限一维 (1D) 链。1D 链通过非共价 π–π、CH···π 和 H 键相互作用稳定，形成固态的 2D（片状）和 3D 网络。通过 Hirshfeld 表面分析研究了非共价相互作用的量化，并通过 SEM 分析证实了固态更高结构的形成。报道的Cu-1D MOF

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.2c00270

文献信息

• Cationic Micelle-catalyzed Ring-Opening Reactions of Aziridines with Thiols in Water
  作者：Min Yang、Qin Yang、Puqing Chen、Yiyuan Peng

  DOI：10.1002/cjoc.201190112

  日期：2011.3

  An efficient and practical method is described for the ring‐opening reactions of N‐tosylaziridines with various thiols in water under mild conditions. Various surfactants have been evaluated to optimize the reactions. Under optimal conditions, these reactions gave rise to the corresponding β‐amino sulfides in good to excellent yields.

  描述了一种在水中温和条件下N-甲苯磺酰基氮丙啶与各种硫醇的开环反应的有效而实用的方法。已经评估了各种表面活性剂以优化反应。在最佳条件下，这些反应以良好至极好的收率产生了相应的β-氨基硫化物。
• Pyridine-N-oxide: An Efficient Organocatalyst for Ring-Opening Reactions of Aziridines with Aryl Thiols
  作者：Qin Yang、Zhenlan Yin、Min Yang、Yiyuan Peng

  DOI：10.1002/cjoc.201190064

  日期：2011.1

  Pyridine‐N‐oxide serves as an efficient catalyst for the ring‐opening reactions of N‐tosylaziridines with various aryl thiols under mild conditions. This transformation is highly effective, which gives rise to the corresponding β‐amino sulfides in good to excellent yields.

  吡啶-N-氧化物是N-甲苯磺酰氮丙啶与各种芳基硫醇在温和条件下的开环反应的有效催化剂。这种转化是非常有效的，它以良好至极好的收率产生了相应的β-氨基硫化物。
• Regioselective Ring-Opening of Aziridines with Thiophenol in the Presence of β-Cyclodextrin in Water
  作者：K. Rama Rao、M. Somi Reddy、M. Narender

  DOI：10.1055/s-2005-862366

  日期：——

  In the presence of β-cyclodextrin a variety of N-tosyl aziridines undergo ring-opening by thiophenols to afford the corresponding β-amino thiophenols in high yields with good regioselectivity.

  在β-环糊精的存在下，各种N-甲苯磺酰基氮丙啶通过苯硫酚进行开环，以高产率和良好的区域选择性提供相应的β-氨基苯硫酚。
• First Sustainable Aziridination of Olefins Using Recyclable Copper-Immobilized Magnetic Nanoparticles
  作者：Sylvestre Toumieux、Mohamad Khodadadi、Gwladys Pourceau、Matthieu Becuwe、Anne Wadouachi

  DOI：10.1055/s-0037-1611717

  日期：2019.3

  The first copper-catalyzed aziridination of olefins using re­cyclable magnetic nanoparticles is described. Magnetic nanoparticles were modified with dopamine and used as a support to coordinate copper. The methodology was optimized with styrene as olefin and using [N-(p-toluenesulfonyl)imino]phenyliodinane (PhI=NTs) as nitrene source. A microwave irradiation decreased the reaction time by 4-fold compared

  描述了使用可回收磁性纳米粒子的第一次铜催化烯烃氮丙啶化反应。磁性纳米粒子用多巴胺修饰并用作配位铜的载体。该方法以苯乙烯为烯烃并使用[N-(对甲苯磺酰基)亚氨基]苯基碘烷(PhI=NTs)作为氮烯源进行了优化。与传统加热方法相比，微波辐射使反应时间缩短了 4 倍。催化剂通过简单的磁萃取回收，可以成功重复使用多达 5 次而不会显着降低活性。该方法应用于一系列不同的烯烃，导致在预期的氮丙啶形成中产生中等至优异的产率。
• Development of the Copper-Catalyzed Olefin Aziridination Reaction
  作者：David A. Evans、Mark T. Bilodeau、Margaret M. Faul

  DOI：10.1021/ja00086a007

  日期：1994.4

  Soluble Cu(1) and Cu(I1) triflate and perchlorate salts are efficient catalysts for the aziridination of olefins employing (N-@-tolylsulfonyl)imino)phenyliodinane, PhI=NTs, as the nitrene precursor. Electron-rich as well as electron-deficient olefins undergo aziridination with this reagent in 55-958 yields, at temperatures ranging from -20 OC to +25 OC. The catalyzed nitrogen atom-transfer reaction

  可溶性 Cu(1) 和 Cu(I1) 三氟甲磺酸盐和高氯酸盐是使用（N-@-甲苯磺酰基）亚氨基）苯基碘烷（PhI=NTs）作为氮烯前体的烯烃氮丙啶化反应的有效催化剂。在 -20 OC 至 +25 OC 的温度范围内，富电子和缺电子烯烃与该试剂发生氮丙啶化反应，产率为 55-958。还开发了催化氮原子转移反应生成烯醇硅烷和甲硅烷基乙烯酮缩醛，以提供 α-氨基酮的简便合成。发现其他金属配合物在催化反应方面效果较差，而 PhI=NTs 被证明优于其他亚氨基供体作为氮烯前体。在极性非质子溶剂如 MeCN 和 MeNO 2 中反应速率和产率提高。对顺式和反式双取代烯烃的氮丙啶化反应的立体定向性进行了评估，发现它依赖于催化剂和底物。单和双取代烯烃对之间的分子间竞争实验表明，反应的烯烃选择性曲线与所用铜催化剂的氧化态无关。得出的结论是，在所用条件下，这些反应是通过 2+ 催化剂氧化态进行的。