1'-benzyl-4H-spiro[cyclohexa-2,5-diene-1,3'-indol]-2',4(1'H)-dione | 1309601-28-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1'-benzyl-4H-spiro[cyclohexa-2,5-diene-1,3'-indol]-2',4(1'H)-dione
• 英文别名: 1'-Benzylspiro[cyclohexa-2,5-diene-4,3'-indole]-1,2'-dione；1'-benzylspiro[cyclohexa-2,5-diene-4,3'-indole]-1,2'-dione
• CAS: 1309601-28-2
• 化学式: C₂₀H₁₅NO₂
• 分子量: 301.345
• InChiKey: JLWMJLWUHONIMH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1'-benzyl-4H-spiro[cyclohexa-2,5-diene-1,3'-indol]-2',4(1'H)-dione 、 2-萘硫醇 在 N-((1R,2R)-2-(3-((1R,2R)-2-(dimethylamino)cyclohexyl)thioureido)-1,2-diphenylethyl)-3,5-bis(trifluoromethyl)benzenesulfonamide 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以82%的产率得到(1R,6R)-1'-benzyl-6-(naphthalen-2-ylthio)spiro[cyclohex-2-ene-1,3'-indoline]-2',4-dione
  参考文献：
  名称：

  有机催化不对称去对称化：通过磺胺基-迈克尔加成反应，高效构建具有独特的全碳四元立体异构中心的螺环羟吲哚。

  摘要：

  通过有机催化的不对称SMA成功地开发了螺环己二酮肟吲哚的前所未有的对映选择性去对称化反应，该方法可轻松获得带有独特全碳四元立体中心且立体选择性水平极好的螺环环氧吲哚。

  DOI：

  10.1039/c3cc42587h
• 作为产物：
  描述：

  C₂₀H₁₇NO₂ 在 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以95%的产率得到1'-benzyl-4H-spiro[cyclohexa-2,5-diene-1,3'-indol]-2',4(1'H)-dione
  参考文献：
  名称：

  碘代苯介导的4-羟基苯基-N-苯基苯甲酰胺取代的分子内氧化偶联合成螺并吲哚

  摘要：

  苯碘碘化三（三氟乙酸）酯（PIFA）可以影响取代的4-羟基苯基-N-苯基苯甲酰胺的分子内氧化偶联。的转化可以以催化方式通过使用碘苯作为催化剂和实现米氯过氧苯甲酸或urea˙H 2 ö 2作为终端氧化剂。该反应构成合成螺硫辛多的有效方法。 高价碘-氧化偶合-酚类偶合-螺硫醇-碘苯

  DOI：

  10.1055/s-0030-1259444

文献信息

• Iodobenzene-Mediated Intramolecular Oxidative Coupling of Substituted 4-Hydroxyphenyl-N-phenylbenzamides for the Synthesis of Spirooxindoles
  作者：Wei Yu、Zhengsen Yu、Xuhui Ju、Junyan Wang

  DOI：10.1055/s-0030-1259444

  日期：2011.3

  effect the intramolecular oxidative coupling of substituted 4-hydroxyphenyl-N-phenylbenzamides. The transformations could be realized in a catalytic manner by using iodobenzene as catalyst and m-chloro­peroxybenzoic acid or urea˙H2O2 as terminal oxidant. This reaction constitutes an efficient method for the synthesis of spirooxindoles. hypervalent iodine - oxidative coupling - phenolic coupling - spirooxindoles

  苯碘碘化三（三氟乙酸）酯（PIFA）可以影响取代的4-羟基苯基-N-苯基苯甲酰胺的分子内氧化偶联。的转化可以以催化方式通过使用碘苯作为催化剂和实现米氯过氧苯甲酸或urea˙H 2 ö 2作为终端氧化剂。该反应构成合成螺硫辛多的有效方法。 高价碘-氧化偶合-酚类偶合-螺硫醇-碘苯
• Discovery and organocatalytic enantioselective construction of axially chiral cyclohexadienylidene skeletons
  作者：Shuai Zhu、Jian-Hui Mao、Jun Kee Cheng、Shao-Hua Xiang、Bin Tan

  DOI：10.1016/j.chempr.2022.06.014

  日期：2022.9

  derived by substituting one C=C double bond of allenes with a cyclohexadienyl moiety. Structurally diverse analogs could be accessed in high efficiency with excellent stereocontrol through two facile and direct synthetic strategies, namely CPA-catalyzed asymmetric dearomatization strategy and enantioselective condensation strategy. Notably, the sterically bulky CPA catalyst plays a central role in the extraordinary

  轴向手性研究已经发展成为现代化学研究的一个组成部分，特别是在不对称催化中。大多数研究都围绕着特殊的轴向手性支架的催化对映选择性构建展开，而替代支架的发现则远远落后。这里描述的是通过用环己二烯基部分取代丙二烯的一个 C=C 双键衍生的轴向手性分子的开发。通过两种简便直接的合成策略，即 CPA 催化的不对称脱芳构化策略和对映选择性缩合策略，可以高效地获得结构多样的类似物，并具有出色的立体控制。值得注意的是，空间庞大的 CPA 催化剂在化学、位点、和脱芳构化策略的对映选择性。这些发现不仅扩展了当前的轴向手性化合物库，而且为探索具有不同骨架的其他轴向手性支架提供了额外的见解。
• Organocatalytic asymmetric desymmetrization: efficient construction of spirocyclic oxindoles bearing a unique all-carbon quaternary stereogenic center via sulfa-Michael addition
  作者：Lu Yao、Kang Liu、Hai-Yan Tao、Guo-Fu Qiu、Xiang Zhou、Chun-Jiang Wang

  DOI：10.1039/c3cc42587h

  日期：——

  An unprecedented enantioselective desymmetrization of spiro cyclohexadienone oxindoles has been developed successfully via organocatalyzed asymmetric SMA, which provides facile access to spirocyclic oxindoles bearing a unique all-carbon quaternary stereogenic center with excellent levels of stereoselectivity.

  通过有机催化的不对称SMA成功地开发了螺环己二酮肟吲哚的前所未有的对映选择性去对称化反应，该方法可轻松获得带有独特全碳四元立体中心且立体选择性水平极好的螺环环氧吲哚。
• Oxidative Dearomatic Cyclization of N-Substituted Benzanilide Derivatives: Conformational Effect of Amide Groups on the Reaction
  作者：Jun Takayama、Takeshi Sakamoto、Kousuke Hayashi、Meiyan Xuan、Misaki Suda、Hiroyuki Teramae、Yousuke Shimano

  DOI：10.3987/com-16-13515

  日期：——

  The synthesis of spirooxindoles with a hypervalent iodine reagent depended on N-substituted benzanilide derivatives as starting materials. Reaction yields of benzanilides containing various N-substituents were discovered to relate to the cis and trans conformations of the amide bond by ab initio molecular orbital calculations at the B3LYP/6-31G(d,p) and MP2/6-31G(d,p) levels, including full geometry optimizations. The relationship between the reaction and conformation of the starting material by quantum chemical calculations was applied to the formal synthesis of SR121463.