(S)-1-(tert-butylsulfonyl)-2-decylaziridine | 849334-49-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-1-(tert-butylsulfonyl)-2-decylaziridine
• 英文别名: (2S)-1-tert-butylsulfonyl-2-decylaziridine
• CAS: 849334-49-2
• 化学式: C₁₆H₃₃NO₂S
• 分子量: 303.51
• InChiKey: VFCPNBZEZFWIOV-MYJWUSKBSA-N

物化性质

• 沸点：
  388.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.00±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-(tert-butylsulfonyl)-2-decylaziridine 在 2,2,6,6-tetramethylpiperidinyl-lithium 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.33h， 以97%的产率得到(12E,11S,14S)-N,N'-bis-(tert-butylsulfonyl)-tetracos-12-ene-11,14-diamine
  参考文献：
  名称：

  α-锂化末端氮丙啶的二聚和异构化反应

  摘要：

  详细描述了α-锂化的末端氮丙啶的二聚和异构化反应的范围。用2,2,6,6-四甲基哌啶锂（LTMP）或二环己酰胺锂（LiNCy 2）对简单的末端氮丙啶进行区域和立体选择性去质子化，生成反式-α-锂化的末端氮丙啶。然后，根据N-保护基团的性质，这些后面的物质可以进行二聚或异构化反应。带有N-烷氧羰基（Boc）保护的α-锂化的末端氮丙啶经过N-到C- [1,2]的迁移，得到NH反式-叠氮基酯。相反，带有N-有机磺酰基的氮丙啶[叔丁基磺酰基（Bus）]保护剂进行快速二聚，生成2-烯-1,4-二胺；如果存在侧链烯烃，则进行非对映选择性环丙烷化，生成2-氨基双环[3.1.0]己烷。所有这些反应都被用作制备合成和生物学重要靶标的关键步骤。

  DOI：

  10.1021/jo701901t
• 作为产物：
  描述：

  在 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以2.28 g的产率得到(S)-1-(tert-butylsulfonyl)-2-decylaziridine
  参考文献：
  名称：

  α-锂化末端氮丙啶的二聚和异构化反应

  摘要：

  详细描述了α-锂化的末端氮丙啶的二聚和异构化反应的范围。用2,2,6,6-四甲基哌啶锂（LTMP）或二环己酰胺锂（LiNCy 2）对简单的末端氮丙啶进行区域和立体选择性去质子化，生成反式-α-锂化的末端氮丙啶。然后，根据N-保护基团的性质，这些后面的物质可以进行二聚或异构化反应。带有N-烷氧羰基（Boc）保护的α-锂化的末端氮丙啶经过N-到C- [1,2]的迁移，得到NH反式-叠氮基酯。相反，带有N-有机磺酰基的氮丙啶[叔丁基磺酰基（Bus）]保护剂进行快速二聚，生成2-烯-1,4-二胺；如果存在侧链烯烃，则进行非对映选择性环丙烷化，生成2-氨基双环[3.1.0]己烷。所有这些反应都被用作制备合成和生物学重要靶标的关键步骤。

  DOI：

  10.1021/jo701901t

文献信息

• Substituted Aziridines by Lithiation−Electrophile Trapping of Terminal Aziridines
  作者：David M. Hodgson、Philip G. Humphreys、John G. Ward

  DOI：10.1021/ol050060f

  日期：2005.3.1

  stereoselective deprotonation of N-Bus (Bus = tert-butylsulfonyl)-protected terminal aziridines with lithium 2,2,6,6-tetramethylpiperidide generates a nonstabilized (H-substituted) aziridinyl anion that undergoes in situ or external electrophile trapping under experimentally straightforward conditions to give trans-disubstituted aziridines in good to excellent yields.

  [反应：参见正文] N-Bus（Bus =叔丁基磺酰基）保护的末端氮丙啶与2,2,6,6-四甲基哌啶锂的区域和立体选择性去质子化反应，生成不稳定的（H取代的）叠氮基阴离子在实验上简单的条件下原位捕获或外部亲电捕获，以良好或极好的收率得到反式二取代的氮丙啶。