N-((1S,2S)-2-aminocyclohexyl)benzamide | 141553-11-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-((1S,2S)-2-aminocyclohexyl)benzamide
• 英文别名: N-[(1S,2S)-2-aminocyclohexyl]benzamide
• CAS: 141553-11-9
• 化学式: C₁₃H₁₈N₂O
• 分子量: 218.299
• InChiKey: MGHXBZCCOMKWEG-RYUDHWBXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-二苯基膦苯甲酸 、 N-((1S,2S)-2-aminocyclohexyl)benzamide 在 1-羟基苯并三唑 、 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 49.0h， 以55%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  手性的“后门诱导”：反式1,2-环己二胺是不对称加氢催化剂的关键组成部分

  摘要：

  手性信息通过非共价相互作用从遥远的手性来源传递到前手性配位域，在不对称氢化反应中产生高达97％的ee。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201801647
• 作为产物：
  描述：

  2-benzamidocyclohexanone 在 palladium on activated charcoal 、 镍 氢气 、 甲酸铵 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 N-((1S,2S)-2-aminocyclohexyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  Novel, enantioselective synthesis of vicinal cyclohexane-diamines as key-intermediates for highly selective opioid kappa and sigma agonists.

  摘要：

  Enantiomers of Cyclohexane-1,2-diamines have been synthesized via two different synthetic approaches by asymmetric catalytic hydrogenation.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)80266-9
• 作为试剂：
  描述：

  N-苯基马来酰亚胺 、 异丁醛 在 N-((1S,2S)-2-aminocyclohexyl)benzamide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以87%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  手性伯胺-水杨酰胺有机催化醛对马来酰亚胺的对映选择性迈克尔加成

  摘要：

  衍生自手性反式-环己烷-1,2-二胺的伯胺-水杨酰胺用作醛的对映选择性共轭加成的有机催化剂，主要是 α,α-二取代到 N-取代的马来酰亚胺。反应在室温下在甲苯作为溶剂中进行。以高产率和高达 94% 的对映选择性获得了相应的对映体富集的加合物。理论计算用于证明立体感应的合理性。

  DOI：

  10.3390/molecules23123299

文献信息

• Asymmetric Conjugate Addition of α,α-Disubstituted Aldehydes to Nitroalkenes Organocatalyzed by Chiral Monosalicylamides from trans-Cyclohexane-1,2-Diamines
  作者：José Martínez-Guillén、Jesús Flores-Ferrándiz、Cecilia Gómez、Enrique Gómez-Bengoa、Rafael Chinchilla

  DOI：10.3390/molecules23010141

  日期：——

  Primary amine-salicylamides derived from chiral trans-cyclohexane-1,2-diamines are used as organocatalysts for the enantioselective conjugate addition of α,α-disubstituted aldehydes to arylated and heteroarylated nitroalkenes. The reaction is performed in the presence of 4-dimethylaminopyridine as an additive in dichloromethane as a solvent at room temperature. The corresponding enantioenriched γ-nitroaldehydes

  衍生自手性反式-环己烷-1,2-二胺的伯胺-水杨酰胺用作有机催化剂，用于将 α,α-二取代醛对映选择性共轭加成到芳基化和杂芳基化硝基烯烃。该反应在作为添加剂的4-二甲氨基吡啶存在下在作为溶剂的二氯甲烷中在室温下进行。以高达 95% 的对映选择性获得相应的对映体富集的 γ-硝基醛。理论计算用于证明立体感应的原因。
• “Backdoor Induction” of Chirality: Trans-1,2-cyclohexanediamine as Key Building Block for Asymmetric Hydrogenation Catalysts
  作者：Saša Opačak、Zoran Kokan、Zoran Glasovac、Berislav Perić、Srećko I. Kirin

  DOI：10.1002/ejoc.201801647

  日期：2019.3.21

  Chiral information is transmitted from a distant chiral source to the prochiral coordination sphere by means of noncovalent interactions, resulting in up to 97 % ee in asymmetric hydrogenations.

  手性信息通过非共价相互作用从遥远的手性来源传递到前手性配位域，在不对称氢化反应中产生高达97％的ee。
• Selective Monoacylation of Symmetrical Diamines via Prior Complexation with Boron
  作者：Zhongxing Zhang、Zhiwei Yin、Nicholas A. Meanwell、John F. Kadow、Tao Wang

  DOI：10.1021/ol0300773

  日期：2003.9.1

  [reaction: see text] Pretreatment of a symmetrical primary or secondary diamine with 9-BBN prior to the addition of an acyl chloride significantly suppressed undesired diacylation, and the product of monoacylation predominated. The reactive preference is interpreted as the result of a selective deactivation of one nitrogen atom of the diamine by 9-BBN.

  [反应：见正文]在添加酰氯之前，用9-BBN预处理对称的伯或仲二胺会显着抑制不希望的二酰化作用，并且单酰化产物占主导地位。反应性偏爱被解释为二胺的一个氮原子被9-BBN选择性失活的结果。
• Imidazole-Catalyzed Monoacylation of Symmetrical Diamines
  作者：Sanjeev K. Verma、B. N. Acharya、M. P. Kaushik

  DOI：10.1021/ol101604q

  日期：2010.10.1

  An imidazole-catalyzed protocol for monoacylation of symmetrical diamines has been developed. The protocol gave selective monoacylation of aliphatic (cyclic and acyclic) primary and secondary diamines. In the reaction, imidazole acts as both catalyst and a leaving group. Different monoacylated piperazines and other diamines were synthesized at room temperature in an ethanol/water solvent system.

  已经开发了咪唑催化的对称二胺单酰基化方案。该方案给出了脂族（环状和无环）伯和仲二胺的选择性单酰化作用。在反应中，咪唑既充当催化剂又充当离去基团。在乙醇/水溶剂体系中，在室温下合成了不同的单酰化哌嗪和其他二胺。
• CDI-mediated monoacylation of symmetrical diamines and selective acylation of primary amines of unsymmetrical diamines
  作者：Sanjeev K. Verma、Ramarao Ghorpade、Ajay Pratap、M. P. Kaushik

  DOI：10.1039/c1gc16314k

  日期：——

  A highly efficient and green protocol for monoacylation of symmetrical diamines and chemoselective acylation of primary amines of unsymmetrical diamines has been developed.

  一种高效，绿色的对称单酰化方案 二胺 和化学选择性 酰化 的 伯胺 不对称的 二胺 已经被开发出来。