2-benzamidocyclohexanone | 137858-58-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-benzamidocyclohexanone
• 英文别名: (+/-)-2-(benzamido)cyclohexanone；(RS)-2-benzoylaminocyclohexanone；(R,S)-2-benzamido-cyclohexanone；N-(2-oxo-cyclohexyl)-benzamide；N-(2-oxocyclohexyl)benzamide；N-(2-oxo-cyclohexyl)-benzamide
• CAS: 137858-58-3
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₂
• 分子量: 217.268
• InChiKey: OEEZHVPGLZCDBZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  446.5±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzamidocyclohexanone 在 tetraphosphorus decasulfide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以68%的产率得到2-苯基-4,5,6,7-四氢苯并噻唑
  参考文献：
  名称：

  取代唑类五元杂环衍生物及其溶剂热一锅合 成法与应用

  摘要：

  本发明属于有机合成技术领域，具体公开了一系列取代唑类五元杂环衍生物及其溶剂热一锅合成方法。本发明采用溶剂热一锅合成法制备目标物，反应时间短，溶剂在密闭体系内不易挥发，可回收利用，有效降低了生产成本，具有节能环保的优点，并且操作简单，收率较高，制备得到的取代唑类五元杂环衍生物具有很好的抗菌生物活性，而且具有优良的电子传导性、荧光和紫外等光物理性能，因此具有非常大的开发应用价值。

  公开号：

  CN105646386B
• 作为产物：
  描述：

  trans-2-(N-phenylcarbonylamino)-1-cyclohexanol 在 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以0.183 g的产率得到2-benzamidocyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  Diazonamide A 的化学和生物学：第二次全合成和生物学研究

  摘要：

  作为化学合成的一个特别独特的目标，重氮酰胺 A 有可能通过多种合成路线构建，每一条都面临着不同的挑战和发现机会。在本文中，我们详细介绍了第二次重氮酰胺 A 的全合成，其序列与我们第一次战役中使用的序列完全不同，该战役的成功需要开发几种特殊的战略和战术。我们还公开了我们关于重氮酰胺 A 及其结构同系物的化学生物学的完整研究，并更全面地描述了我们使用吡啶缓冲 POCl(3) 进行 Robinson-Gabriel 环脱水的方案的范围。

  DOI：

  10.1021/ja040093a

文献信息

• Parallel synthesis of substituted imidazoles from 1,2-aminoalcohols
  作者：Konrad H. Bleicher、Fernand Gerber、Yves Wüthrich、Alexander Alanine、Alfredo Capretta

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)01839-7

  日期：2002.10

  Substituted imidazoles can be prepared efficiently from cyclic or acyclic 1,2-aminoalcohols via a four-step procedure involving acylation of the amine, oxidation of the alcohol, imine formation and cyclization. Examples are presented and the methodology is applied in the generation of a library of compounds containing a fused imidazole-azepine motif.

  取代的咪唑可以通过包括胺的酰化，醇的氧化，亚胺的形成和环化的四步法从环状或无环的1,2-氨基醇有效地制备。给出了实施例，并将该方法应用于包含稠合的咪唑-氮杂基序的化合物的文库的产生。
• Nitrogen-containing cyclohetero cycloalkylaminoaryl derivatives for CNS
  申请人：G. D. Searle & Co.

  公开号：US05130330A1

  公开（公告）日：1992-07-14

  Certain nitrogen-containing cyclohetero cycloalkylaminoaryl compounds are described for treatment of CNS disorders such as cerebral ischemia, psychotic disorders and convulsions. Compounds of particular interest are of the formula ##STR1## wherein R.sup.1 is selected from hydrido, loweralkyl, cycloalkylalkyl of four to six carbon atoms, and loweralkenylloweralkyl; wherein each of R.sup.2 and R.sup.3 is independently selected from hydrido and loweralkyl; wherein each of R.sup.4 through R.sup.7, R.sup.10 and R.sup.11 is independently selected from hydrido, hydroxy, loweralkyl, benzyl, phenoxy, benzyloxy and haloloweralkyl; wherein n is a number selected from four through six; wherein p is a number selected from zero through four; wherein q is a number selected from three through five; wherein A is selected from phenyl, naphthyl and thienyl; wherein any of the foregoing A groups can be further substituted with one or more substituents independently selected from hydrido, hydroxy, loweralkyl, loweralkoxy, halo, haloloweralkyl, amino, monoloweralkylamino and diloweralkylamino; or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  描述了用于治疗中枢神经系统疾病如脑缺血、精神疾病和癫痫的某些含氮环杂环烷基氨基芳基化合物。特别感兴趣的化合物的结构如下：其中R.sup.1从氢、较低烷基、四至六个碳原子的环烷基烷基和较低烯基较低烷基中选择；其中R.sup.2和R.sup.3各自独立地选择自氢和较低烷基；其中R.sup.4到R.sup.7、R.sup.10和R.sup.11各自独立地选择自氢、羟基、较低烷基、苄基、苯氧基、苄氧基和卤代较低烷基；其中n是从四到六选择的数字；其中p是从零到四选择的数字；其中q是从三到五选择的数字；其中A从苯基、萘基和噻吩基中选择；其中上述任何A基可以进一步用一个或多个取代基独立选择自氢、羟基、较低烷基、较低烷氧基、卤、卤代较低烷基、氨基、单烷基氨基和双烷基氨基进行取代；或其药学上可接受的盐。
• Carbocyclic α,β-diamino acids: asymmetric Strecker synthesis of stereomeric 1,2-diaminocyclohexanecarboxylic acids
  作者：Kamalesh P. Pai Fondekar、Franz-J. Volk、S.M. Khaliq-uz-Zaman、Philippe Bisel、August W. Frahm

  DOI：10.1016/s0957-4166(02)00610-9

  日期：2002.10

  Asymmetric syntheses of trans-(R,R)- and (S,S)-1,2-diaminocyclohexanecarboxylic acids have been achieved with ee >99% while the respective cis-(R,S)- and (S,R)-stereoisomers were obtained as 1-amino-2-benzoylaminocyclohexanecarboxylic acids. The underlying second generation asymmetric synthesis proceeds via Strecker reaction with commercially available (R)- and (S)-1-phenylethylamine (1-PEA) as chiral

  反式（R，R）-和（S，S）-1,2-二氨基环己烷羧酸的不对称合成已经实现，ee> 99％，而相应的顺式-（R，S）-和（S，R）-获得作为1-氨基-2-苯甲酰基氨基环己烷羧酸的立体异构体。潜在的第二代不对称合成通过Strecker反应与市售的（R）-和（S）-1-苯基乙胺（1-PEA）作为手性助剂，TMSCN作为氰化物源，外消旋2-苯甲酰氨基环己酮。在质子传递和非质子传递溶剂的影响下，已研究了氰化物向手性酮亚胺中间体中添加氰化物的关键立体区分步骤。浓硝酸水解腈为羧酰胺。H 2 SO 4随温度和时间的变化，使产品组成发生了显着变化。在反式构型羧酰胺的情况下，伴随的酰胺基团的水解是伴随的过程，而顺式-立体异构体经过选择性的羧酰胺水解，苯甲酰基保护基保持完整，从而得到正交保护的α，β-二氨基酸。氨基酸及其中间体的绝对构型已根据详细的NMR光谱分析和X射线数据确定。
• Asymmetric Reductive Amination of Cycloalkanones, XIII: Enantioselective Amidoamination: A New Regiospecific Strategy for the Synthesis of Chiral Cyclohexane-1,2-diamino-Derivatives
  作者：Wolfgang H. Schlichter、August W. Frahm

  DOI：10.1002/ardp.19933260711

  日期：——

  Asymmetric synthesis of trans‐ and cis‐2‐Benzamido‐ or 2‐Phenyl‐acet‐amido‐cyclohexane‐amines 7 and 8 by means of reductive amination and hydrogenolysis is described. Condensation of the amido‐ketones 3 with chiral auxiliary (R)‐(+) and (S)‐(‐)‐1‐phenylethylamine, respectively, leads to the amido‐imines 4, which are hydrogenated over Raney‐Ni to yield simultaneously enantiomerically pure secondary

  描述了通过还原胺化和氢解不对称合成反式和顺式 2-苯甲酰胺或 2-苯基-乙酰氨基-环己烷-胺 7 和 8。酰胺基酮 3 分别与手性助剂 (R)-(+) 和 (S)-(-)-1-苯乙胺缩合，生成酰胺基亚胺 4，在 Raney-Ni 上加氢同时生成对映体纯的仲反式和顺式 2-酰胺基环己烷胺 5 和 6。
• Facile preparation of α-amino ketones from oxidative ring-opening of aziridines by pyridine N-oxide
  作者：Zhi-Bin Luo、Jing-Yu Wu、Xue-Long Hou、Li-Xin Dai

  DOI：10.1039/b711638a

  日期：——

  The oxidative ring-opening reaction of a variety of activated aziridines by pyridine N-oxide provided alpha-amino ketones or alpha-amino aldehydes in good yields.

  各种活化的氮丙啶通过吡啶N-氧化物的氧化开环反应以良好的产率提供了α-氨基酮或α-氨基醛。