3-(4-Hydroxy-2-oxo-butyl)-cyclopentanone | 136258-81-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(4-Hydroxy-2-oxo-butyl)-cyclopentanone
• 英文别名: 3-(4-Hydroxy-2-oxobutyl)cyclopentanone；3-(4-hydroxy-2-oxobutyl)cyclopentan-1-one
• CAS: 136258-81-6
• 化学式: C₉H₁₄O₃
• 分子量: 170.208
• InChiKey: FJDFIJJOSDAFOL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-Hydroxy-2-oxo-butyl)-cyclopentanone 在 4-二甲氨基吡啶 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以90%的产率得到3-(2-Oxo-but-3-enyl)-cyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  β-酮基-δ-戊内酯：在迈克尔加成物中的合成和用作甲基乙烯基酮的阴离子当量

  摘要：

  β-酮-δ-戊内酯11由3-丁炔-1-醇6分5步制备（总收率50％）。此内酯加入到迈克尔受体13，17，19和25，使加合物14，18，20和26分别。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)80689-4
• 作为产物：
  描述：

  2-(2,4-Dioxo-tetrahydro-pyran-3-yl)-5-oxo-cyclopentanecarboxylic acid methyl ester 在 硫酸 作用下， 反应 12.0h， 生成 3-(4-Hydroxy-2-oxo-butyl)-cyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  β-酮基-δ-戊内酯：在迈克尔加成物中的合成和用作甲基乙烯基酮的阴离子当量

  摘要：

  β-酮-δ-戊内酯11由3-丁炔-1-醇6分5步制备（总收率50％）。此内酯加入到迈克尔受体13，17，19和25，使加合物14，18，20和26分别。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)80689-4

文献信息

• β-Keto -δ-valerolactone: synthesis and use as methylvinylketone anion equivalent in michael additions
  作者：Jean d'Angelo、Domingo Gomez-Pardo

  DOI：10.1016/0040-4039(91)80689-4

  日期：1991.6

  β-Keto-δ-valerolactone 11 was prepared from 3-butyn-l-ol 6 in 5 steps (50 % overall yield). This lactone was added to Michael acceptors 13, 17, 19 and 25, giving adducts 14, 18, 20 and 26 respectively.

  β-酮-δ-戊内酯11由3-丁炔-1-醇6分5步制备（总收率50％）。此内酯加入到迈克尔受体13，17，19和25，使加合物14，18，20和26分别。