methyl 2-fluoroformyl-2-trifluoromethyl-3,4-pentadienoate | 73479-27-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 2-fluoroformyl-2-trifluoromethyl-3,4-pentadienoate
• CAS: 73479-27-3
• 化学式: C₈H₆F₄O₃
• 分子量: 226.127
• InChiKey: AVLYEGHLOFBHDH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  37 °C(Press: 4 Torr)
• 密度：
  1.3181 g/cm3(Temp: 21 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-fluoroformyl-2-trifluoromethyl-3,4-pentadienoate 在 三氟化硼乙醚 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 三氟乙酸 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-trifluoromethyl levulinic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and properties of 2-trifluoromethyl-substituted 4-pentenoic and 3,4-pentadienoic acids and their esters

  摘要：

  The hydrolysis of the acid fluorides of 2-fluorocarbonyl(methoxycarbonyl)-2-trifluoromethyl-4-pentenoic acids (I) and (II), and of 2-fluorocarbonyl-(methoxycarbonyl)-2-trifluoromethyl-3,4-pentadienoic acids (III) and (IV) gave, under mild conditions, 2-trifluoromethyl-4-pentenoic acid (V) and 2-trifluoromethyl-3,4-pentadienoic acid (VII) or their methyl esters (VI) and (VIII). The reactivity of these compounds was studied.

  DOI：

  10.1007/bf00959719
• 作为产物：
  描述：

  propargyl 2-methoxycarbonyl-2-hydro-1,1,3,3,3-pentafluoropropyl ether 在 (C2H5)3N*BF3 作用下， 以79%的产率得到methyl 2-fluoroformyl-2-trifluoromethyl-3,4-pentadienoate
  参考文献：
  名称：

  Andreev, V. G.; Kolomiets, A. F.; Sokol'skii, G. A., Doklady Chemistry, 1980, vol. 250, p. 79 - 82

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A new approach to the synthesis of trifluoromethylated products of the [3,3]-sigmatropic rearrangement
  作者：V. G. Andreev

  DOI：10.1007/bf00698247

  日期：1994.7

  CH-acids of general formula CF3CH(X)CF3 (X = CF3, CO2R) react with 2,3-unsaturated alcohols in the presence of bases to give trifluoromethylated products of the [3,3]-sigmatropic rearrangement. These reactions provide a convenient method for the synthesis of 2-alkenyl-2-trifluoromethylmalonates.

  通式 CF3CH(X)CF3 (X = CF3, CO2R) 的 CH-酸在碱存在下与 2,3-不饱和醇反应，得到 [3,3]-σ 重排的三氟甲基化产物。这些反应为合成 2-烯基-2-三氟甲基丙二酸酯提供了一种方便的方法。
• Andreev,V.G. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1979, vol. 15, p. 2188 - 2189
  作者：Andreev,V.G. et al.

  DOI：——

  日期：——
• ANDREEV V. G.; KOLOMIETS A. F.; SOKOLSKIJ G. A., ZH. ORGAN. XIMII, 1979, 15, HO 11, 2417-2418
  作者：ANDREEV V. G.、 KOLOMIETS A. F.、 SOKOLSKIJ G. A.

  DOI：——

  日期：——
• Andreew W. G., Isw. AN. Ser. khim, (1994) N 7, S 1273-1277
  作者：Andreew W. G.

  DOI：——

  日期：——
• Andreev, V. G.; Kolomiets, A. F.; Sokol'skii, G. A., Doklady Chemistry, 1980, vol. 250, p. 79 - 82
  作者：Andreev, V. G.、Kolomiets, A. F.、Sokol'skii, G. A.

  DOI：——

  日期：——