6-hydroxyhexyl pivalate | 166115-18-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 6-hydroxyhexyl pivalate
• 英文别名: Propanoic acid, 2,2-dimethyl-, 6-hydroxyhexyl ester；6-hydroxyhexyl 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 166115-18-0
• 化学式: C₁₁H₂₂O₃
• 分子量: 202.294
• InChiKey: WOKZHFRLPWBISO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  277.9±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.958±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-hydroxyhexyl pivalate 在 甲醇 、 四溴化碳 、 氯甲酸氯乙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 6-溴正己醇
  参考文献：
  名称：

  铜催化末端炔烃加氢烷基化

  摘要：

  我们已经开发出使用烷基三氟甲磺酸酯作为偶联伙伴和 (Me(2)HSi)(2)O 作为氢化物供体的铜催化加氢烷基化末端炔烃。加氢烷基化以优异的抗马尔科夫尼科夫区域选择性进行并仅提供 (E)-烯烃。我们已经证明，烷基和芳基取代的炔烃以及 1° 烷基和苄基三氟甲磺酸酯都可以用作底物。最后，转化可以在广泛的官能团存在下完成。总体而言，新的加氢烷基化反应允许从容易获得的末端炔烃和烷基三氟甲磺酸酯高效和非对映特异性地合成（E）-烯烃。在初步机理研究的基础上，我们提出加氢烷基化反应涉及氢化铜的形成、炔烃的加氢反应、

  DOI：

  10.1021/ja5124368
• 作为产物：
  描述：

  hex-5-en-1-yl pivalate 在 bis(acetylacetonate)nickel(II) 、 1,5-cis,cis-cyclooctadiene 、 diethylzinc 、 氧气 作用下， 生成 6-hydroxyhexyl pivalate
  参考文献：
  名称：

  氧对有机锌试剂的化学选择氧化

  摘要：

  根据反应条件，通过加氢锌化，碳锌化或通过硼锌交换制得的官能化有机锌化合物可以选择性地直接氧化成相应的官能化醇或氢过氧化物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00603-0

文献信息

• Manganese-Catalyzed Stereospecific Hydroxymethylation of Alkyl Tosylates
  作者：Hannah Shenouda、Erik J. Alexanian

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03706

  日期：2019.11.15

  The development of a stereospecific hydroxymethylation of alkyl tosylates using an inexpensive, first-row catalyst is described. The transformation proceeds under mild conditions with low pressure to deliver homologated alcohols as products. Chiral, nonracemic β-branched primary alcohols are obtained with high enantiospecificity from easily accessed secondary alkyl substrates. Simple modification of

  描述了使用便宜的第一行催化剂开发烷基甲苯磺酸酯的立体有针对性的羟甲基化。该转化在温和条件下以低压进行，以递送作为产物的同系醇。从容易获得的仲烷基底物上获得具有高对映体特异性的手性，非外消旋的β-支链伯醇。将反应体系的简单修改还允许访问α- ð 2醇。这些研究使用阴离子金属羰基催化，以从一氧化碳中获得具有挑战性的羟甲基阴离子的合成等价物。
• Ytterbium Triflate Mediated Selective Deprotection of Acetates
  作者：G. V. M. Sharma、A. Ilangovan

  DOI：10.1055/s-1999-2975

  日期：1999.12

  Ytterbium triflate mediated selective deprotection of acetates in isopropyl alcohol at reflux temperature is reported. Unlike hafnium triflate, under the present reaction conditions aryl acetates also undergo deacetylation instead of Fries migration.

  报道了一种在回流温度下以异丙醇作为溶剂，利用三氟化镱作为催化剂进行乙酸酯类化合物选择性脱保护的方法。与三氟化铪不同，在本反应条件下，芳基乙酸酯同样会发生脱乙酰反应而非弗里斯重排。
• Mild and Chemoselective Deacetylation Method Using a Catalytic Amount of Acetyl Chloride in Methanol
  作者：B. Kim、Chang-Eun Yeom、So Lee、Young Kim

  DOI：10.1055/s-2005-869838

  日期：——

  Efficient deacetylation of alcohol acetates under mild acidic conditions was accomplished with a catalytic amount of acetyl chloride in methanol. Acetates of various primary, secondary, aromatic and sugar alcohols were successfully deprotected. Highly chemoselective removal of acetyl groups in presence of ­other commonly employed esters was also achieved in excellent yields. The reactivity of this transesterification-mediated deacetyl­ation was found to be directly dependent upon the electronic and steric nature of the acetates.

  在中等酸性条件下，使用催化量的乙酰氯在甲醇中实现了乙酸酯的高效脱乙酰化，成功地对各种伯醇、仲醇、芳香醇和糖醇的乙酸酯进行了脱保护。在其他常用酯存在的情况下，乙酰基的高选择性去除也以优异的产率实现。研究发现，这种通过酯交换介导的脱乙酰化反应的活性直接取决于乙酸酯的电子和立体性质。
• Oxidative photoredox catalysis: mild and selective deprotection of PMB ethers mediated by visible light
  作者：Joseph W. Tucker、Jagan M. R. Narayanam、Pinkey S. Shah、Corey R. J. Stephenson

  DOI：10.1039/c1cc10827a

  日期：——

  Herein we report an advancement in the application of visible light photoredox catalysts in the oxidation of electron-rich arenes resulting in the selective deprotection of para-methoxybenzyl (PMB) ethers. This method is highlighted by excellent functional group tolerance, protecting group orthogonality, mild reaction conditions and avoidance of stoichiometric redox byproducts.

  本文中，我们报道了在可见光光氧化还原催化剂在富电子芳烃氧化中应用的进展，从而导致对甲氧基苄基（PMB）醚的选择性脱保护。出色的官能团耐受性，保护基团正交性，温和的反应条件以及避免了化学计量的氧化还原副产物，从而突出了该方法。
• Oxidative Deprotection of <i>p</i>-Methoxybenzyl Ethers via Metal-Free Photoredox Catalysis
  作者：Deok Kyun Ahn、Young Woo Kang、Sang Kook Woo

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02951

  日期：2019.3.15

  method for p-methoxybenzyl (PMB) ethers using a metal-free visible light photoredox catalyst and air and ammonium persulfate as the terminal oxidants is presented. Various functional groups and protecting groups were tolerated in the developed method to achieve good to excellent yields in short reaction times. Significantly, the developed method was compatible with PMB ethers derived from primary, secondary

  提出了一种高效，绿色的对甲氧基苄基（PMB）醚的脱保护方法，该方法使用无金属的可见光光氧化还原催化剂，以及空气和过硫酸铵作为末端氧化剂。在开发的方法中容许各种官能团和保护基团，以在短的反应时间内获得良好或优异的产率。重要的是，开发的方法与衍生自伯，仲和叔醇的PMB醚以及克级反应兼容。机理研究支持所提出的反应机制，该反应机制涉及PMB醚的单电子氧化。