6-fluoro-2,3-dimethyl-1H-indole | 1262320-76-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 6-fluoro-2,3-dimethyl-1H-indole
• 英文别名: 6-fluoro-2,3-dimethylindole
• CAS: 1262320-76-2
• 化学式: C₁₀H₁₀FN
• 分子量: 163.195
• InChiKey: KOQNHONSRYAOTK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3,3-三氟丙酮酸乙酯 、 6-fluoro-2,3-dimethyl-1H-indole 在 iron(III) sulfate 、 四甲基胍 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 36.0h， 以82%的产率得到6-fluoro-2-hydroxy-9-methyl-2-(trifluoromethyl)-1,2-dihydro-3H-pyrrolo[1,2-α]indol-3-one
  参考文献：
  名称：

  室温下铁催化2-甲基吲哚与三氟丙酮酸乙酯的连续C（sp3）-H / NH环化反应：吡咯并[1,2-α]吲哚的构建。

  摘要：

  开发了一种有效且良性的铁催化室温方法，用于直接连续C（sp 3）–H / N–H环空法构建吡咯并吲哚支架。该策略以廉价且容易获得的原料为特征，并具有温和的室温反应条件，并为一锅快速合成多种多样的官能化吡咯并[1,2-α]吲哚提供了绿色实用的方法。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c01522
• 作为产物：
  描述：

  3-氟苯胺 、 2,3-丁二醇 在 ruthenium(III) chloride monohydrate 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 反应 25.0h， 以52%的产率得到6-fluoro-2,3-dimethyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  铱和钌催化的苯胺和邻二醇合成2,3-二取代的吲哚†

  摘要：

  描述了一种直接且原子经济的方法来合成2，3-二取代的吲哚。苯胺和1,2-二醇在纯净条件下冷凝，催化量为[Cp * IrCl 2 ] 2/甲醇或RuCl 3 ·xH 2 O /膦 （膦= PPh 3或xantphos）。该反应不需要任何化学计量的添加剂，仅产生水 和 二氢作为副产品。含有甲基，甲氧基，氯和氟取代基的苯胺可以参与环缩合。间位取代的苯胺对6位取代的吲哚具有良好的区域选择性，而不对称的二醇则对6位取代的吲哚具有出色的区域选择性。吲哚在2-位带有芳基或大烷基的异构体。环缩合的机理大概涉及由二醇初始形成α-羟基酮。酮随后与苯胺 生成重新排列为相应的α-羟基亚胺 α-氨基酮。酸或金属催化的亲电闭环，释放出水 然后提供吲哚产品。

  DOI：

  10.1039/c0ob00106f

文献信息

• Asymmetric <i>N</i>-Hydroxyalkylation of Indoles with Ethyl Glyoxalates Catalyzed by a Chiral Phosphoric Acid: Highly Enantioselective Synthesis of Chiral <i>N,O</i>-Aminal Indole Derivatives
  作者：Le Wang、Jia Zhou、Tong-Mei Ding、Zhi-Qiang Yan、Si-Hua Hou、Guo-Dong Zhu、Shu-Yu Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00757

  日期：2019.4.19

  A method of SPINOL-derived chiral phosphoric acid catalyzed asymmetric intermolecular N-hydroxyalkylation of multisubstituted indoles with ethyl glyoxalates is described in this report. This protocol provides an alternative, convenient, and direct strategy for efficient access to structurally unique α-chiral indole N,O-acyclic aminals with a broad substrate scope and good to excellent enantioselectivities

  在该报告中描述了SPINOL衍生的手性磷酸催化的多取代的吲哚的不对称分子间N-羟基烷基化的方法。该方案为有效地获得结构上独特的α-手性吲哚N，O-无环缩醛提供了一种替代，便捷和直接的策略，该结构具有广泛的底物范围，并且具有良好的至优异的对映选择性。该方法的合成效用通过克规模的实验以及随后更有效地合成更复杂的手性N，O-氨基吲哚衍生物进行了说明。
• [EN] BENZIMIDAZOLE-LINKED INDOLE COMPOUND ACTING AS NOVEL DIVALENT IAP ANTAGONIST<br/>[FR] COMPOSÉ INDOLE LIÉ AU BENZIMIDAZOLE AGISSANT COMME NOUVEL ANTAGONISTE D'IAP DIVALENT<br/>[ZH] 作为新型二价IAP拮抗剂的苯并咪唑联吲哚化合物
  申请人：MEDSHINE DISCOVERY INC

  公开号：WO2017186147A1

  公开（公告）日：2017-11-02

  本发明公开了一类作为IAP拮抗剂的新型二价苯并咪唑联吲哚化合物，具体公开了式(I)所示化合物或其药学上可接受的盐。
• Synthesis of indoles through acceptorless dehydrogenative coupling catalyzed by nickel on silica-alumina
  作者：Aubin Charvieux、Abdul Aziz Hammoud、Marie-Christine Duclos、Nicolas Duguet、Estelle Métay

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153270

  日期：2021.8
• BENZIMIDAZOLE-LINKED INDOLE COMPOUND ACTING AS NOVEL DIVALENT IAP ANTAGONIST
  申请人：MEDSHINE DISCOVERY INC.

  公开号：US20190135794A1

  公开（公告）日：2019-05-09

  The present invention discloses a benzimidazole-linked indole compound acting as novel divalent IAP antagonist, specifically disclosing the compound shown in formulas (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof.
• [EN] BET PROTEIN DEGRADERS<br/>[FR] AGENTS DE DÉGRADATION DE PROTÉINE BET
  申请人：UNIV MICHIGAN REGENTS

  公开号：WO2017180417A1

  公开（公告）日：2017-10-19

  The present disclosure provides compounds represented by Formula I: and the pharmaceutically acceptable salts, hydrates, and solvates thereof, wherein B, R1, R5, Q1, Q", L, X, Y, and Z are as defined as set forth in the specification. The present disclosure also provids compounds of Formula I for use to treat a condition or disorder responsive to degradation of BET bromodomains such as cancer.