(2,5-dimethoxyphenyl)propiolic acid | 71797-88-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2,5-dimethoxyphenyl)propiolic acid
• 英文别名: 2,5-Dimethoxyphenyl-propargylsaeure；(2,5-Dimethoxy-phenyl)-propynoic acid；3-(2,5-dimethoxyphenyl)prop-2-ynoic acid
• CAS: 71797-88-1
• 化学式: C₁₁H₁₀O₄
• 分子量: 206.198
• InChiKey: RJEAHIGMOPUZIH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  128-129 °C
• 沸点：
  404.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2,5-dimethoxyphenyl)propiolic acid 在 磷酸酐 、 氢氧化钾 、 甲烷磺酸 、 sodium methylate 作用下， 生成 4,7-Dimethoxy-3-phenylselanyl-inden-1-one
  参考文献：
  名称：

  Regiochemical control of the addition of aryl selenols and aryl thiols to the triple bond of arylpropiolates. Synthesis of seleno- and thioflavones and seleno- and thioaurones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01311a013
• 作为产物：
  描述：

  3-(2,5-Dimethoxy-phenyl)-3-oxo-2-(triphenyl-λ⁵-phosphanylidene)-propionic acid ethyl ester 、 五氯化磷 以56%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  BONNIN C. M.; CADBY P. A; FREEMAN C. G.; WARD A. D., AUSTRAL. J. CHEM., 1979, 32, NO 4, 833-847

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Palladium-Catalyzed Divergent Reactions of α-Diazocarbonyl Compounds with Allylic Esters: Construction of Quaternary Carbon Centers
  作者：Zi-Sheng Chen、Xin-Hua Duan、Ping-Xin Zhou、Shaukat Ali、Jian-Yi Luo、Yong-Min Liang

  DOI：10.1002/anie.201106619

  日期：2012.2.6

  two: α‐Diazocarbonyl compounds display a diverse pattern of reactivity upon palladium‐catalyzed reaction with esters. Esters bearing an alkynyl group on the carbonyl carbon atom lead to two different CC bonds at the same carbon atom in a single operation through decarboxylation and migratory insertion, whereas aromatic and benzylic acid derivatives afford aromatic and benzylic esters bearing an O‐substituted

  举两个例子：在钯催化的酯反应中，α-重氮羰基化合物表现出不同的反应模式。在羰基碳原子上带有炔基的酯通过脱羧和迁移插入在一次操作中在同一碳原子上导致两个不同的CC键，而芳族和苄基酸衍生物则提供带有O取代季铵基的芳族和苄基酯碳中心。