(S)-8-acetyl-5,7-dihydroxy-3,4a,6-trimethyl-1-phenyl-1,4a-dihydro-4H-benzofuro[3,2-f]indazol-4-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (S)-8-acetyl-5,7-dihydroxy-3,4a,6-trimethyl-1-phenyl-1,4a-dihydro-4H-benzofuro[3,2-f]indazol-4-one
• 英文别名: (4aS)-8-acetyl-5,7-dihydroxy-3,4a,6-trimethyl-1-phenyl-1,4a-dihydro-benzo[4,5]furo[3,2-f]indazol-4-one；(4aS)-8-Acetyl-5,7-dihydroxy-3,4a,6-trimethyl-1-phenyl-1,4a-dihydro-benzo[4,5]furo[3,2-f]indazol-4-on；(4aS)-8-acetyl-5,7-dihydroxy-3,4a,6-trimethyl-1-phenyl-[1]benzofuro[3,2-f]indazol-4-one
• 化学式: C₂₄H₂₀N₂O₅
• 分子量: 416.433
• InChiKey: KUYIDZTUWKUSGO-XMMPIXPASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-8-acetyl-5,7-dihydroxy-3,4a,6-trimethyl-1-phenyl-1,4a-dihydro-4H-benzofuro[3,2-f]indazol-4-one 在 sodium tetrahydroborate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 水 为溶剂， 生成 (E)-1-[(4S,4aR)-4,7-dihydroxy-5-methoxy-3,4a,6-trimethyl-1-phenyl-4,4a-dihydro-1H-benzofuro[3,2-f]indazol-8-yl]-3-phenylprop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of chalcones derived from (+)- and (−)-usnic acids

  摘要：

  通过以下步骤合成了许多带有（+）-和（-）-乌斯尼酸部分的查尔酮：这些酸与苯肼反应，羰基（1）=O基团与硼氢化钠还原，中间化合物与重氮甲烷进行O-甲基化，随后与乙酰基上的取代苯甲醛缩合。

  DOI：

  10.1007/s11172-011-0370-x
• 作为产物：
  描述：

  苯肼,盐酸盐 、 (+)-usnic acid 在 吡啶 作用下， 生成 (S)-8-acetyl-5,7-dihydroxy-3,4a,6-trimethyl-1-phenyl-1,4a-dihydro-4H-benzofuro[3,2-f]indazol-4-one
  参考文献：
  名称：

  （-）-和（+）-松香酸及其衍生物对流感病毒A（H1N1）2009的抗病毒活性

  摘要：

  流感是一种广泛的呼吸道感染。每年，它引起流行病，迅速在一个国家到另一个国家传播，甚至流行，涉及地球上很大一部分人口。作为高度可变的感染，流感很容易累积对许多抗病毒药的耐药性突变。 松香酸是一种最初从地衣中分离出来的二苯并呋喃，属于次生代谢产物，具有广泛的生物活性。在人类中，它可以充当消炎药，抗有丝分裂药，抗肿瘤药，抗菌药和抗真菌药。在这项工作中，我们首次研究了松萝酸及其衍生物对大流行性流感病毒A（H1N1）pdm09的抗病毒活性。分别通过微四唑鎓试验和病毒产量试验分别测试了代表松萝酸的（+）和（-）异构体的26种化合物及其衍生物在MDCK细胞中的细胞毒性和抗病毒活性。根据获得的结果，细胞毒性剂量（CTD 50）为50％，有效剂量为50％（ED 50））和每种化合物的选择性指数（SI）。发现其中11个的SI高于10（最高值为37.3）。已证明绝对构型对抗病毒活性具有至关重要的意义。除少数例外

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.09.084

文献信息

• Reaction of (+)-usninic acid and several of its derivatives with diazomethane
  作者：D. N. Sokolov、O. A. Luzina、D. V. Korchagina、M. P. Polovinka、N. F. Salakhutdinov

  DOI：10.1007/s10600-011-0041-z

  日期：2011.11

  New derivatives of (+)-usninic acid including products of ring expansion, methylation of enol and phenol hydroxyls, and formation of an oxirane ring in addition to products with pyran and furan rings annelated to ring A of (+)-usninic acid were prepared by reaction of (+)-usninic acid and its pyrazole derivatives with diazomethane.

  制备了 (+)-usninic 酸的新衍生物，包括扩环、烯醇和酚羟基甲基化以及形成环氧乙烷环的产物，以及与 (+)-usninic 酸的 A 环退火的吡喃和呋喃环的产物通过 (+)-usninic 酸及其吡唑衍生物与重氮甲烷反应。
• Synthesis of Usnic Acid Derivatives and Evaluation of Their Antiproliferative Activity against Cancer Cells
  作者：Agnieszka Pyrczak-Felczykowska、Rajeshwar Narlawar、Anna Pawlik、Beata Guzow-Krzemińska、Damian Artymiuk、Aleksandra Hać、Kamil Ryś、Louis M. Rendina、Tristan A. Reekie、Anna Herman-Antosiewicz、Michael Kassiou

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.8b00980

  日期：2019.7.26

  Usnic acid is a secondary metabolite abundantly found in lichens, for which promising cytotoxic and antitumor potential has been shown. However, knowledge concerning activities of its derivatives is limited. Herein, a series of usnic acid derivatives were synthesized and their antiproliferative potency against cancer cells of different origin was assessed. Some of the synthesized compounds were more

  松萝酸是在地衣中大量发现的次生代谢产物，已显示出有希望的细胞毒性和抗肿瘤潜力。然而，关于其衍生物的活性的知识是有限的。在此，合成了一系列松萝酸衍生物，并评估了其对不同来源的癌细胞的抗增殖能力。一些合成的化合物比松香酸更具活性。化合物2a和2b以剂量和时间依赖性方式抑制所有测试的癌细胞系的存活。处理48小时后的IC50值约为。MCF-7和PC-3细胞为3μM，HeLa细胞为1μM，而3a和3b仅显示出对HeLa细胞的抗增殖活性。在S和G2 / M期，所有活性松萝酸衍生物均会诱导G0 / G1阻滞并降低HeLa细胞的比例。化合物2a和2b降低了所评估癌细胞的克隆发生潜能，并诱导了细胞周期停滞在G0 / G1期和MCF-7细胞凋亡。此外，他们诱导了大量胞质空泡化，这与动力蛋白依赖性内吞作用的升高有关，该过程尚未被报道用于松萝酸，并表明了其合成衍生物的新作用机理。这项工作还表明，天然存在的松萝酸是
• Reduction of (+)-usninic acid and its pyrazole derivative by sodium borohydride
  作者：D. N. Sokolov、O. A. Luzina、M. P. Polovinka、N. F. Salakhutdinov

  DOI：10.1007/s10600-011-9882-8

  日期：2011.5

  The reaction of (+)-usninic acid and its pyrazole derivative with sodium borohydride was studied. The reduction occurred stereoselectively at the endocyclic carbonyl group. Novel (+)-usninic acid derivatives that were reduction products of the carbonyls were obtained.

  研究了(+)-松香酸及其吡唑衍生物与硼氢化钠的反应。还原立体选择性地发生在环内羰基上。获得了作为羰基还原产物的新型 (+)-usninic 酸衍生物。
• 122. Some observations on the constitution of usnic acid
  作者：D. H. R. Barton、T. Bruun

  DOI：10.1039/jr9530000603

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