5-bromo-2,3-dimethylquinoxaline | 17635-22-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 5-bromo-2,3-dimethylquinoxaline
• CAS: 17635-22-2
• 化学式: C₁₀H₉BrN₂
• 分子量: 237.099
• InChiKey: UYFJMFMHGMMRCN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  313.8±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.493±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-2,3-dimethylquinoxaline 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 methanesulfonato(2-dicyclohexylphosphino-2’-6’-di-i-propoxy-1,1‘-biphenyl)(2-amino-1,1‘-biphenyl-2-yl)palladium(II) 、 caesium carbonate 、 2-二环己基磷-2',6'-二异丙氧基-1,1'-联苯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 cis-tert-butyl (2R,6S)-4-(8-bromo-2,3-dimethylquinoxalin-5-yl)-2,6-dimethylpiperazine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  WO2023/34811

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  3-溴-2-硝基苯胺 、 2,3-丁二醇 在 十二/十四烷基二甲基氧化胺 、 tricarbonyl(η⁴-1,3-bis(trimethylsilyl)-4,5,6,7-tetrahydro-2H-inden-2-one)iron 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以59%的产率得到5-bromo-2,3-dimethylquinoxaline
  参考文献：
  名称：

  铁催化一锅法合成喹喔啉：2-硝基苯胺与邻二醇的转移氢化缩合

  摘要：

  在这里，我们报道了通过2-硝基苯胺与邻二醇的转移氢化缩合，铁催化一锅法合成喹喔啉。三羰基(η4-环戊二烯酮)铁络合物，即众所周知的Knölker络合物，催化醇的氧化和硝基芳烃的还原，并原位生成相应的羰基和1,2-二氨基苯中间体。三甲胺 N-氧化物用于活化铁络合物。各种不对称和对称邻位二醇用于转移氢化，得到喹喔啉衍生物，产率为 49-98%。基于一系列控制实验提出了一种合理的机制。该方案的主要优点是不需要外部氧化还原试剂或额外的碱，并且水作为唯一的副产物被释放。

  DOI：

  10.1039/d1ra02532e

文献信息

• 一种基于吡嗪环合咔唑衍生物制备的B/N化合物及其应用
  申请人：浙江虹舞科技有限公司

  公开号：CN118307572A

  公开（公告）日：2024-07-09

  本发明属于有机电致发光材料技术领域，涉及一类基于吡嗪环合咔唑衍生物制备的B/N化合物及其在有机电致发光器件(OLED)中的应用。本发明所述基于新型吡嗪环合咔唑衍生物的B/N化合物作为B/N型多重共振型热活化延迟荧光材料(MR‑TADF)，利用其所制备的有机电致发光器件性能表现优良，除具有高外量子效率、窄发射光谱特征以及高的载流子迁移率外，还表现出高色纯度的红光发射和稳定的器件性能，其在显示与照明领域具有潜在的应用价值。
• PORADOWSKA H.; GRZECHOWSKA A., ZESZ. NAUK. UJ., 1980, NO 577, 81-92
  作者：PORADOWSKA H.、 GRZECHOWSKA A.

  DOI：——

  日期：——
• BENZOFLUORANTHENE COMPOUND AND ORGANIC LIGHT-EMITTING DEVICE USING THE COMPOUND
  申请人：Ohrui Hiroki

  公开号：US20090278118A1

  公开（公告）日：2009-11-12

  There are provided a novel benzofluoranthene compound and an organic light-emitting device which uses the benzofluoranthene compound, gives a blue emission hue with extremely good purity, and has an optical output with a high efficiency, a high luminance, and a long life. Specifically, there are provided a benzofluoranthene compound represented by the general formula shown below and an organic light-emitting device including a pair of electrodes including an anode and a cathode one of which is a transparent or translucent electrode material, and an organic compound layer disposed between the pair of electrodes and including a material for an organic light-emitting device containing the benzofluoranthene compound. In the general formula (1), one of X 1 , X 2 , X 3 , X 4 , X 5 , and X 6 represents a substituted or unsubstituted fused heterocyclic group having four or less rings, and the others of X 1 , X 2 , X 3 , X 4 , X 5 , and X 6 each represent a hydrogen atom.
• US8034944B2
  申请人：——

  公开号：US8034944B2

  公开（公告）日：2011-10-11
• [EN] BENZOFLUORANTHENE COMPOUND AND ORGANIC LIGHT-EMITTING DEVICE USING THE COMPOUND<br/>[FR] COMPOSÉ BENZOFLUORANTHÈNE ET DISPOSITIF ORGANIQUE ÉMETTANT DE LA LUMIÈRE UTILISANT LE COMPOSÉ
  申请人：CANON KK

  公开号：WO2008078824A1

  公开（公告）日：2008-07-03

  [EN] There are provided a novel benzofluoranthene compound and an organic light-emitting device which uses the benzofluoranthene compound, gives a blue emission hue with extremely good purity, and has an optical output with a high efficiency, a high luminance, and a long life. Specifically, there are provided a benzofluoranthene compound represented by the general formula shown below and an organic light-emitting device including a pair of electrodes including an anode and a cathode one of which is a transparent or translucent electrode material, and an organic compound layer disposed between the pair of electrodes and including a material for an organic light-emitting device containing the benzofluoranthene compound. In the general formula (1), one of X₁, X₂, X₃, X₄, X₅, and X₆ represents a substituted or unsubstituted fused heterocyclic group having four or less rings, and the others of X₁, X₂, X₃, X₄, X₅, and X₆ each represent a hydrogen atom.
  [FR] La présente invention concerne un nouveau composé benzofluoranthène et un dispositif organique émettant de la lumière qui utilise le composé benzofluoranthène, donne une teinte d'émission bleue avec une pureté extrêmement bonne, et possède une sortie optique avec une efficacité élevée, une luminance élevée, et une longue durée de vie. Spécifiquement, l'invention concerne un composé benzofluoranthène représenté par la formule générale montrée ci-dessous et un dispositif organique émettant de la lumière comprenant une paire d'électrodes comprenant une anode et une cathode, l'une d'entre elles étant une électrode à matériau transparent ou translucide, et une couche de composé organique disposée entre la paire d'électrodes et comprenant un matériau pour un dispositif organique émettant de la lumière contenant le composé benzofluoranthène. Dans la formule générale (1), l'un parmi les X₁, X₂, X₃, X₄, X₅, et X₆ représente un groupe hétérocyclique à cycles fusionnés substitué ou non substitué ayant quatre cycles ou moins, et les autres parmi X₁, X₂, X₃, X₄, X₅, et X₆ représentent chacun un atome d'hydrogène.