β-methylthienylacrylic acid | 825-66-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: β-methylthienylacrylic acid
• 英文别名: 3-thiophen-2-yl-but-2-enoic acid；3-[2]thienyl-ξ-crotonic acid；3-[2]Thienyl-ξ-crotonsaeure；(2E)-3-(thiophen-2-yl)but-2-enoic acid；3-thiophen-2-ylbut-2-enoic acid
• CAS: 825-66-1
• 化学式: C₈H₈O₂S
• 分子量: 168.216
• InChiKey: IYBNJQNUHCXDFR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  113-115 °C
• 沸点：
  293.2±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.251±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  65.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  β-methylthienylacrylic acid 在 叔丁基过氧化氢 、 silver carbonate 、 Langlois reagent 、 copper(l) chloride 作用下， 以 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以52%的产率得到(E)-2-(4,4,4-trifluorobut-2-en-2-yl)thiophene
  参考文献：
  名称：

  用CF3SO2Na铜/银介导的α，β-不饱和羧酸的脱羧三氟甲基化

  摘要：

  摘要 在相对温和的条件下，用CF 3 SO 2 Na进行铜/银催化的α，β-不饱和羧酸的脱羧三氟甲基化反应。该反应显示出高的E / Z选择性和宽的底物耐受性。Ag 2 CO 3在促进脱羧过程中起重要作用。 在相对温和的条件下，用CF 3 SO 2 Na进行铜/银催化的α，β-不饱和羧酸的脱羧三氟甲基化反应。该反应显示出高的E / Z选择性和宽的底物耐受性。Ag 2 CO 3在促进脱羧过程中起重要作用。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1338578
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基噻吩 在 sodium hydride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 β-methylthienylacrylic acid
  参考文献：
  名称：

  N-杂环碳烯/钯催化的[3 + 2]乙烯基烯醇酸酯与1-Tosyl-2-乙烯基氮丙啶的环化反应。

  摘要：

  开发了N-杂环卡宾有机催化和过渡金属催化在3-取代的丁-2-烯酸酯和1-甲苯磺酰基-2-乙烯基氮丙啶之间正式[3 + 2]环合的协同组合。该合作策略以区域选择性和立体选择性的方式提供了对各种功能化的（E）-3-亚乙基-4-乙烯基吡咯烷酮-2-酮的便捷有效访问。还进行了初步的不对称研究，表明具有过渡金属-π-烯丙基物种的烯醇乙烯基中间体的对映选择性环化的潜力。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02935

文献信息

• Pd-Catalyzed α-Selective C–H Functionalization of Olefins: En Route to 4-Imino-β-Lactams
  作者：Wei-Jun Kong、Yue-Jin Liu、Hui Xu、Yan-Qiao Chen、Hui-Xiong Dai、Jin-Quan Yu

  DOI：10.1021/jacs.5b13353

  日期：2016.2.24

  Pd-catalyzed α-olefinic C-H activation of simple α,β-unsaturated olefins has been developed. 4-imino-β-lactam derivatives were readily synthesized via activation of α-olefinic C-H bonds with excellent cis stereoselectivity. A wide range of heterocycles at the β-position are compatible with this reaction. The product of 4-imino-β-lactam derivatives can be readily converted to 2-aminoquinoline which

  已经开发了 Pd 催化的 α-烯烃 CH 活化简单的 α,β-不饱和烯烃。4-亚氨基-β-内酰胺衍生物很容易通过α-烯烃CH键的活化合成，具有优异的顺式立体选择性。β-位的多种杂环与该反应相容。4-亚氨基-β-内酰胺衍生物的产物可以很容易地转化为广泛存在于药物和天然产物中的2-氨基喹啉。
• Construction of Multi-Substituted Benzenes via NHC-Catalyzed Reactions of Carboxylic Esters
  作者：Jichang Wu、Chengli Mou、Yonggui Robin Chi

  DOI：10.1002/cjoc.201700773

  日期：2018.4

  A carbene‐catalyzed ester activation reaction for the synthesis of multi‐substituted benzenes is developed. Tetra‐substituted benzene compounds are efficiently synthesized through this methodology. Compared with aldehyde substrates used in previous reports, the ester substrates used here are much more readily available and inexpensive. In addition, the TEMPO oxidant used here is more inexpensive than

  开发了用于多取代苯合成的卡宾催化的酯活化反应。通过这种方法可以有效地合成四取代的苯化合物。与先前报道中使用的醛底物相比，此处使用的酯底物更容易获得且便宜。此外，此处使用的TEMPO氧化剂比相关卡宾催化的反应中通常使用的醌便宜。
• 一种多取代烯烃的高烯丙醇的合成方法
  申请人：滁州学院

  公开号：CN110002957B

  公开（公告）日：2021-11-30

  本发明属于有机合成领域，公开了一种多取代烯烃的高烯丙醇的合成方法，以α，β‑不饱和丙烯酸和环氧化合物为原料，在钯催化剂、配体和碱的作用下，于溶剂中按下述反应式进行反应，得到具有E‑构型多取代烯烃的高烯丙醇化合物。采用本发明方法合成的多取代烯烃的高烯丙醇化合物具有合成路线短和反应产率高等优点，解决了目前合成多取代的高烯丙醇合成困难，反应总收率低等问题。同时本反应体系加料方式简单，反应试剂对空气和水稳定，在实际操作中更加方便。反应条件温和，区域和立体选择性高，无副产物，分离方便。同时该反应能很好的兼容一些敏感的基团，官能团兼容性优越。
• Pd-Catalyzed decarboxylative cross-coupling reactions of epoxides with α,β-unsaturated carboxylic acids
  作者：Xiao-Yu Lu、Jin-Song Li、Shi-Qun Wang、Yu-Jing Zhu、Yue-Ming Li、Lu-Yu Yan、Jia-Mei Li、Jin-Yu Wang、Hai-Pin Zhou、Xiu-Tao Ge

  DOI：10.1039/c9cc04795f

  日期：——

  A Pd-catalyzed decarboxylative cross-coupling of α,β-unsaturated carboxylic acids with cyclic and acyclic epoxides has been developed. Both β-monosubstituted and β-disubstituted unsaturated carboxylic acids, as well as conjugated diene unsaturated carboxylic acids are suitable reaction substrates. Substituted homoallylic alcohols were obtained in moderate to good yields. The product was obtained as

  已开发出Pd催化的α，β-不饱和羧酸与环状和非环状环氧化物的脱羧交叉偶联。β-单取代的和β-二取代的不饱和羧酸以及共轭二烯不饱和羧酸都是合适的反应底物。以中等至良好的产率获得了取代的均烯丙基醇。获得的产物为有利于环状环氧化物的抗非对映异构体的非对映异构体的混合物。这项工作提供了一种改性复杂的包含α，β-不饱和羧酸的有机分子的方法。
• Synthesis of cinnamoyl glucoside derivatives and their antiproliferation activities against murine melanoma B16-F10 cell line
  作者：Penghua Shu、Mengzhu Yu、Yamin Li、Yuehui Luo、Hao Liu、Huiqing Zhu、Jialong Zhang、Lingxiang Zhang、Xialan Wei、Fugang Xiao

  DOI：10.1016/j.carres.2021.108332

  日期：2021.6

  Twelve cinnamoyl glucoside derivatives were prepared by glycosylation of glucosyl trichloroacetimidate and cinnamic acid derivatives, followed by dechloroacetylation with a pyridine/H2O mixture. Their structures were characterized by 1H and 13C NMR, as well as mass analysis. All the products were tested for their antiproliferation activities against murine melanoma B16-F10 cell line. Compounds 4e-4j were

  通过葡萄糖基三氯乙酰亚胺酯和肉桂酸衍生物的糖基化，然后用吡啶/H 2 O混合物脱氯乙酰化来制备十二种肉桂酰基葡萄糖苷衍生物。它们的结构通过1 H 和13 C NMR 以及质量分析进行了表征。所有产品都经过了针对小鼠黑色素瘤 B16-F10 细胞系的抗增殖活性测试。化合物4e-4j能够抑制小鼠黑色素瘤B16-F10细胞系的增殖，IC 50值分别为17.38±0.07、9.87±0.09、9.69±0.12、29.42±0.04、32.95±0.08、25.68± 0.09μM 。