2-Hydroxycyclohexanethiol | 16166-53-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-Hydroxycyclohexanethiol
• 英文别名: 6-mercaptohexanol；2-mercaptocyclohexanol；1-mercapto-2-hydroxycyclohexane；Cyclohexanol, 2-mercapto-；2-sulfanylcyclohexan-1-ol
• CAS: 16166-53-3
• 化学式: C₆H₁₂OS
• 分子量: 132.227
• InChiKey: KPJQEIHXBJFQDP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 保留指数：
  1097;1085

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  21.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Hydroxycyclohexanethiol 在 borohydride exchange resin (Amberlit IRA-400) 、 copper(II) sulfate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以95%的产率得到Bis-(2-hydroxy-cyclohexyl)-disulfid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Disulfides by Copper-Catalyzed Disproportionation of Thiols

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00116a001
• 作为产物：
  描述：

  氧化环己烯 在 硫化氢 、 C₈H₂₀N₂O*C₃H₆O₃ 作用下， 反应 2.0h， 以88%的产率得到2-Hydroxycyclohexanethiol
  参考文献：
  名称：

  在温和条件下质子离子液体介导的 H2S 有效转化为硫醇

  摘要：

  硫化氢（H 2 S）的资源化利用是能源化工领域的一个重要且具有发展前景的课题。我们集团以前通过 H 2 S 转化开发的产品是硫或硫醇酸。转化H 2 S的替代方法仍然是可取的。在此，我们开发了一种绿色温和的方法来转化 H 2在叔胺官能化的质子离子液体 (PIL) 中，通过与环氧化物的加成反应将 S 转化为硫醇。反应动力学、底物范围和再生实验都已被探索。在 30°C 下通过催化负载 PIL 实现了底物的几乎定量转化。水萃取用于从反应系统中回收催化剂。据信，优异的结果，加上其操作简单性和连续重复使用催化剂的能力，使这种新方法对环境无害且具有成本效益。H 2 S 资源方法的普遍性使其具有在工业规模上应用的潜力。

  DOI：

  10.1039/d1gc02829d

文献信息

• PEPTIDE CONJUGATES OF CYTOTOXINS AS THERAPEUTICS
  申请人：Cybrexa 2, Inc.

  公开号：US20210009719A1

  公开（公告）日：2021-01-14

  The present invention relates to peptide conjugates of cytotoxins such as topoisomerase I inhibitors which are useful for the treatment of diseases such as cancer.

  本发明涉及诸如拓扑异构酶I抑制剂之类的细胞毒素的肽偶联物，用于治疗诸如癌症之类的疾病。
• Process for producing 2-benzoyloxyacetaldehyde derivative
  申请人：Nishikawa Kazuyoshi

  公开号：US20050234246A1

  公开（公告）日：2005-10-20

  A process produces a 2-benzoyloxyacetaldehyde derivative represented by following Formula (3): wherein R 1 and R 2 may be the same as or different from each other and are each a hydrocarbon group, wherein R 1 and R 2 may be combined to form a ring with the adjacent oxygen-carbon-oxygen bond, and wherein the benzene ring in the formula may be substituted, by allowing a halogenated acetaldehyde acetal derivative represented by following Formula (1): wherein R 1 and R 2 are as defined above; and X represents a halogen atom, to react with a benzoate represented by following Formula (2): wherein M represents an alkali metal atom and wherein the benzene ring in the formula may be substituted, in the presence of an alkali-metal halide.

  一个过程产生一个由以下公式（3）表示的2-苯甲酰氧乙醛衍生物：其中R1和R2可以相同也可以不同，分别是一个碳氢基团，其中R1和R2可以结合形成与相邻的氧-碳-氧键形成环，公式中的苯环可能被取代，通过允许由以下公式（1）表示的卤代乙醛缩醛衍生物：其中R1和R2如上定义；X代表一个卤素原子，与以下公式（2）表示的苯甲酸酯发生反应：其中M代表一种碱金属原子，公式中的苯环可能被取代，在碱金属卤化物存在下。
• [EN] OLIGONUCLEOTIDE COMPOSITIONS AND METHODS THEREOF<br/>[FR] COMPOSITIONS D'OLIGONUCLÉOTIDES ET PROCÉDÉS ASSOCIÉS
  申请人：WAVE LIFE SCIENCES LTD

  公开号：WO2021237223A1

  公开（公告）日：2021-11-25

  The present disclosure provides modified oligonucleotides and compositions and methods thereof. In some embodiments, provided technologies comprise modified sugars and/or modified internucleotidic linkages. In some embodiments, the present disclosure provides technologies for preparing modified oligonucleotides. In some embodiments, the present disclosure provides chirally controlled oligonucleotide compositions and methods for their preparation and uses.

  本公开提供了经修改的寡核苷酸及其组合物和方法。在某些实施方式中，提供的技术包括修改的糖或修改的核苷酸间连接。在某些实施方式中，本公开提供了用于制备修改的寡核苷酸的技术。在某些实施方式中，本公开提供了对手性控制的寡核苷酸组合物及其制备和用途的方法。
• PROCESS FOR PRODUCING 2-BENZOYLOXYACETALDEHYDE DERIVATIVE
  申请人：NISHIKAWA Kazuyoshi

  公开号：US20090192321A1

  公开（公告）日：2009-07-30

  A process produces a 2-benzoyloxyacetaldehyde derivative represented by following Formula (3): wherein R 1 and R 2 may be the same as or different from each other and are each a hydrocarbon group, wherein R 1 and R 2 may be combined to form a ring with the adjacent oxygen-carbon-oxygen bond, and wherein the benzene ring in the formula may be substituted, by allowing a halogenated acetaldehyde acetal derivative represented by following Formula (1): wherein R 1 and R 2 are as defined above; and X represents a halogen atom, to react with a benzoate represented by following Formula (2): wherein M represents an alkali metal atom and wherein the benzene ring in the formula may be substituted, in the presence of an alkali-metal halide.

  该过程生产一种由以下公式（3）表示的2-苯甲酰氧基乙醛衍生物：其中R1和R2可以相同也可以不同，均为一个碳氢基团，其中R1和R2可以结合形成与相邻的氧-碳-氧键环；公式中的苯环可以被取代，通过让一个卤代乙醛缩醛衍生物与以下公式（2）表示的苯甲酸酯反应，其中M代表碱金属原子，公式中的苯环可以被取代，在碱金属卤化物的存在下，该卤代乙醛缩醛衍生物由以下公式（1）表示：其中R1和R2如上定义；X代表卤素原子。
• [EN] PROCESS FOR PREPARING A CONJUGATE LINKING MOIETY<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'UNE FRACTION DE LIAISON CONJUGUÉE
  申请人：CYBREXA 2 INC

  公开号：WO2022150596A1

  公开（公告）日：2022-07-14

  The present invention relates to processes for preparing linkers that are useful in the conjugation of therapeutic molecules (e.g., cytotoxic agents) with targeting moieties (e.g., proteins, peptides, antibodies, nanoparticles, nucleic acids). During said processes lipases like lipase B from Candida antarctica were used for enantioselective resolution of (S,S)-2-benzylthiocyclohexanol or (S,S)-2-benzylthiocycloheptanol in presence of acylating agent which are reduced for deprotection to yield (S,S)-2-mercaptocyclohexanol or (S,S)-2-mercaptocyclopentanol which can then be used for linking therapeutic with targeting moieties.

  本发明涉及制备链接剂的过程，该链接剂可用于将治疗分子（例如细胞毒素）与靶向基团（例如蛋白质、肽、抗体、纳米粒子、核酸）结合。在该过程中，利用来自南极酵母的脂肪酶B进行对（S，S）-2-苄基硫代环己醇或（S，S）-2-苄基硫代环庚醇的不对称分离，同时存在酰化剂，然后还原去保护基团，得到（S，S）-2-巯基环己醇或（S，S）-2-巯基环戊醇，这些化合物可用于将治疗分子与靶向基团连接起来。