2,3-Dimethyl-4,7-dimethoxyindol | 14201-41-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2,3-Dimethyl-4,7-dimethoxyindol
• 英文别名: 4,7-Dimethoxy-2,3-dimethyl-1h-indole
• CAS: 14201-41-3
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₂
• 分子量: 205.257
• InChiKey: TXUCJSRUALPKHM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  34.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-Dimethyl-4,7-dimethoxyindol 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium hydride 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 2,3-bis(bromomethyl)-4,7-dimethoxyindole-1-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  N-cyanoindoles and n-cyanoindole-4,7-diones: Construction of a bc ring synthon for the kinamycins

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)97443-4
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二甲氧基苯胺 、 2,3-丁二醇 在 zinc(II) oxide 、 Rh/Al₂O₃ 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 以99%的产率得到2,3-Dimethyl-4,7-dimethoxyindol
  参考文献：
  名称：

  无受体脱氢缩合：由二醇和苯胺合成吲哚和喹啉

  摘要：

  使用二醇和苯胺作为制备吲哚的试剂代表了有机合成中的挑战。通过无受体的脱氢缩合，可以获得诸如吲哚的杂环。本文中，我们针对此目的进行了实验和理论研究，将多相催化剂Pt / Al 2 O 3和ZnO与酸催化剂（p-TSA）和NMP作为溶剂。在我们优化的条件下，二醇过量已减少至2当量。这代表了重大进步，并允许使用其他二醇。已使用2，3-丁二醇或1，2-环己二醇，得到2，3-二甲基吲哚和四氢咔唑。另外，已将1，3-丙二醇用于制备喹啉或天然和合成的聚甲基吡啶。

  DOI：

  10.1039/d0ob01964j

文献信息

• Synthesis of 4,7-indolequinones. The oxidative demethylation of 4,7-dimethoxyindoles with ceric ammonium nitrate.
  作者：YOSHIYASU KITAHARA、SHINSUKE NAKAHARA、RYUICHI NUMATA、AKINORI KUBO

  DOI：10.1248/cpb.33.2122

  日期：——

  The oxidative demethylation of 4, 7-dimethoxyindoles to the corresponding 4, 7-dihydroindole-4, 7-diones with ceric ammonium nitrate is described.

  描述了用铈铵硝酸盐将4, 7-二甲氧基吲哚氧化去甲基化为相应的4, 7-二氢吲哚-4, 7-二酮的过程。
• Aromatic keto-enols. Part III. Some heterocyclic quinols
  作者：A. Blackhall、R. H. Thomson

  DOI：10.1039/jr9540003916

  日期：——
• DMITRIENKO, GARY I.;NIELSEN, KENT E.;STEINGART, CHRISTOPHER;MING, NGAI SA+, TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N6, C. 3681-3684
  作者：DMITRIENKO, GARY I.、NIELSEN, KENT E.、STEINGART, CHRISTOPHER、MING, NGAI SA+

  DOI：——

  日期：——
• SHAIKH Y. A., ORG. PREP. AND PROCED INT., 1976, 8, NO 6, 293-297
  作者：SHAIKH Y. A.

  DOI：——

  日期：——