2-bromo-3-methylbut-2-en-1-ol | 80555-61-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代醇
• 英文名称: 2-bromo-3-methylbut-2-en-1-ol
• CAS: 80555-61-9
• 化学式: C₅H₉BrO
• 分子量: 165.03
• InChiKey: MGCRAWYWIQETDF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-3-methylbut-2-en-1-ol 在 溴 、 三苯基膦 作用下， 以 四氯化碳 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (2-Bromo-3-methyl-but-2-enyl)-phenyl-amine
  参考文献：
  名称：

  Improved Synthesis ofN-Substituted Isopropylideneaziridines

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1981-29641
• 作为产物：
  描述：

  异戊烯醇 在 氢氧化钾 、 溴 作用下， 生成 2-bromo-3-methylbut-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  一种简便的异戊二烯转移酶立体化学分析方法及其应用

  摘要：

  开发了基于异戊烯焦磷酸 (IPP) 异构酶利用的便捷方法，以促进在异戊烯基转移酶反应期间从 IPP 中消除氢的前手性的鉴别。南瓜的 E,E-法呢基焦磷酸合成酶被证明可以催化烯丙基部分添加到 IPP 双键的 si 面上，同时失去 2-pro-R 氢。

  DOI：

  10.1246/cl.1986.101

文献信息

• Enantioselective Reductive Divinylation of Unactivated Alkenes by Nickel-Catalyzed Cyclization Coupling Reaction
  作者：Jin-Bao Qiao、Ya-Qian Zhang、Qi-Wei Yao、Zhen-Zhen Zhao、Xuejing Peng、Xing-Zhong Shu

  DOI：10.1021/jacs.1c05670

  日期：2021.8.25

  benzene-fused compounds. Herein, we report an enantioselective cross-electrophile divinylation reaction of nonaromatic substrates, 2-bromo-1,6-dienes. The approach thus offers a route to new chiral cyclic architectures, which are key structural motifs found in various biologically active compounds. The reaction proceeds under mild conditions, and the use of chiral t-Bu-pmrox and 3,5-difluoro-pyrox ligands

  系链烯烃的催化不对称双碳官能化已成为生产手性环状分子的有前途的工具；然而，它通常依赖于芳基链烯烃来形成苯稠合化合物。在此，我们报告了非芳香族底物 2-溴-1,6-二烯的对映选择性交叉亲电二乙烯基化反应。因此，该方法为新的手性环状结构提供了一条途径，这是在各种生物活性化合物中发现的关键结构基序。该反应在温和条件下进行，使用手性t -Bu-pmrox 和 3,5-difluoro-pyrox 配体导致形成具有高化学选择性、区域选择性和对映选择性的二乙烯基化产物。该方法适用于将手性杂环和碳环并入复杂分子中。
• Sequential O-Arylation/Lanthanide(III)-Catalyzed [3,3]-Sigmatropic Rearrangement of Bromo-Substituted Allylic Alcohols
  作者：Timothy Ramadhar、Jun-ichi Kawakami、Robert Batey

  DOI：10.1055/s-0036-1590890

  日期：2017.12

  Lanthanide(III)-catalyzed aryl-Claisen rearrangement of substrates bearing halo-substituted allyl groups, specifically 2-bromoallyl aryl ethers, afford ortho-2-bromoallylphenols. Aryl ether substrates were synthesized from brominated allylic alcohols via Mitsunobu reaction, Cu(II)-catalyzed arylation using potassium aryltrifluoroborate salts, or SNAr reaction. Aryl-Claisen rearrangements proceeded in moderate to

  镧系元素 (III) 催化的带有卤代烯丙基的底物的芳基克莱森重排，特别是 2-溴烯丙基芳基醚，得到邻 2-溴烯丙基苯酚。芳醚底物由溴化烯丙醇通过 Mitsunobu 反应、Cu(II) 催化芳基化（使用芳基三氟硼酸钾）或 SNAr 反应合成。使用 Eu(III) 催化，Aryl-Claisen 重排以中等至极好的产率进行。烯基溴官能团保持完整，说明合成重要的烯基卤化物在 C-O/C-C σ 键迁移过程中的相容性。随后通过 Suzuki-Miyaura 交叉偶联通过 O-烷基化或 C-芳基化/烯基化对邻 2-溴烯丙基苯酚产物进行衍生化，证明了获得密集功能化分子的潜力。
• Antimicrobial N-acyl-2-azetidinones
  申请人：THE UPJOHN COMPANY

  公开号：EP0232017A1

  公开（公告）日：1987-08-12

  The present invention provides novel compositions of matter and processes for their preparation. Particularly, the present invention relates to novel monocyclic β-lactams of formula I, having a carbonyl group, other than a negatively charged group, attached to the N-1 position. The compounds are useful as antimicrobial agents or as intermediates thereto. The present invention also provides a novel process for making these compounds which utilizes palladium (O)-­catalyzed carbonylation of an appropriate 2-bromo-1-propen-3-yl amine and novel intermediates prepared by this process.

  本发明提供了一种新的物质组合物及其制备过程。特别是，本发明涉及一类新型的单环β-内酰胺类化合物，其具有一个羰基团，而不是一个负电荷团，连接到N-1位置。这些化合物可用作抗菌剂或作为其前体。本发明还提供了一种制造这些化合物的新过程，该过程使用钯(0)催化的2-溴-1-丙烯-3-基胺的羰基化反应，以及通过该过程制备的新型中间体。
• A CONVENIENT METHOD OF STEREOCHEMICAL ANALYSIS OF PRENYLTRANSFERASE REACTION AND ITS APPLICATION
  作者：Michio Ito、Tanetoshi Koyama、Kyozo Ogura

  DOI：10.1246/cl.1986.101

  日期：1986.1.5

  based on the utilization of isopentenyl pyrophosphate (IPP) isomerase was developed to facilitate the discrimination of the prochirality of the hydrogen eliminated from IPP during prenyltransferase reaction. E,E-Farnesyl pyrophosphate synthetase of pumpkin was shown to catalyze the addition of allylic moiety to the si face of the double bond of IPP with loss of the 2-pro-R hydrogen.

  开发了基于异戊烯焦磷酸 (IPP) 异构酶利用的便捷方法，以促进在异戊烯基转移酶反应期间从 IPP 中消除氢的前手性的鉴别。南瓜的 E,E-法呢基焦磷酸合成酶被证明可以催化烯丙基部分添加到 IPP 双键的 si 面上，同时失去 2-pro-R 氢。
• Synthesis of 4,5-Diazaspiro[2.3]hexanes and 1,2-Diazaspiro[3.3]heptanes as Hexahydropyridazine Analogues
  作者：Alpa K. Pancholi、Greg P. Iacobini、Guy J. Clarkson、David W. Porter、Michael Shipman

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02622

  日期：2018.1.5

  5-Diazaspiro[2.3]hexanes are made by dihalocarbene addition across the exocyclic double bond of readily accessible 3-alkylidene-1,2-diazetidines. Using difluorocarbene, generated from TMSCF3/NaI, these spirocycles were produced in yields up to 97% by stereospecific addition across the alkene. Lower yields (up to 64%) were observed using more reactive dichlorocarbene, due to competitive insertion of the carbene

  通过在易于获得的3-亚烷基-1,2-二氮杂环丁烷的环外双键上通过二卤代卡宾加成制备4,5-二氮杂螺并[2.3]己烷。使用由TMSCF 3 / NaI生成的二氟卡宾，通过整个烯烃的立体有规加成，可产生高达97％的产率的螺环。使用更具反应性的二氯卡宾可观察到较低的收率（高达64％），这是因为卡宾竞争性地插入了N–N键。通过将3-亚烷基-1，2-二氮杂环丁烷与四氰基乙烯（TCNE）进行[2 + 2]环加成反应，可制得较大的1,2-二氮杂螺并[3.3]庚烷，产率高达99％。