2-(prop-2-yn-1-yl)cyclohexanol | 21290-71-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(prop-2-yn-1-yl)cyclohexanol
• 英文别名: 2-(prop-2-yn-1-yl)cyclohexan-1-ol；cis-2-Propargyl-cyclohexanol；2-prop-2-ynylcyclohexan-1-ol
• CAS: 21290-71-1
• 化学式: C₉H₁₄O
• 分子量: 138.21
• InChiKey: HSTZTEDWURGETC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  214.1±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.978±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(prop-2-yn-1-yl)cyclohexanol 在 噻吩-2-甲酸亚铜(I) 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 S-methyl O-(2-((1-tosyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methyl)cyclohexyl) carbonodithioate
  参考文献：
  名称：

  铑催化分子内环化合成硫代二氢吡喃

  摘要：

  为了解决构建多取代二氢吡喃的挑战，我们提出了一种有效的含氧杂环合成方法。使用硫酮和金属卡宾，我们利用黄原酸盐和三唑分子内合成二氢吡喃或二氢呋喃化合物。 1,2-氢化物迁移被抑制，并以优异的产率获得了硫代二氢吡喃。提出了一种通过 Rh-卡宾中间体进行多取代二氢吡喃合成的机制。

  DOI：

  10.1039/d4ob01150c
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-propynyl)cyclohexanone 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 2-(prop-2-yn-1-yl)cyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  Dufey,P., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1968, p. 4653 - 4662

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of 5-Iodo-1,2,3,4-tetrahydropyridines by Rhodium-Catalyzed Tandem Nucleophilic Attacks Involving 1-Sulfonyl-1,2,3-triazoles and Iodides
  作者：Zengming Man、Haican Dai、Yinping Shi、Dongdong Yang、Chuan-Ying Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02428

  日期：2016.10.7

  Sodium iodide is used for the first time as a nucleophile to trap an α-imino rhodium carbene, which triggers a tandem process involving intermolecular nucleophilic attack and intramolecular SN2 reaction. A series of 5-iodo-1,2,3,4-tetrahydropyridines are obtained in high yield, and the synthetic utility of the products is demonstrated in cross-coupling reactions and the construction of biorelated polycyclic

  碘化钠首次用作亲核试剂来捕获α-亚氨基铑卡宾，这引发了涉及分子间亲核攻击和分子内S N 2反应的串联过程。以高收率获得了一系列的5-碘-1,2,3,4-四氢吡啶，并且在交叉偶联反应和生物相关多环化合物的构建中证明了该产物的合成效用。
• Lewis acid catalyzed cascade annulation of alkynols with α-ketoesters: a facile access to γ-spiroketal-γ-lactones
  作者：Digambar A. Kambale、Sagar S. Thorat、Madhukar S. Pratapure、Rajesh G. Gonnade、Ravindar Kontham

  DOI：10.1039/c7cc03668j

  日期：——

  A novel Lewis acid catalyzed intermolecular cascade annulation of alkynols with α-ketoesters has been developed. This simple and efficient cascade annulation proceeds through a 5-exo-dig cyclization of alkynols followed by annulation with α-ketoester to provide a wide variety of unsaturated γ-spiroketal-γ-lactones (1,6-dioxaspiro[4.4]non-3-en-2-ones) related to many natural products.

  已经开发了一种新型的路易斯酸催化的α-酮酸酯对炔醇的分子间级联环化。这种简单而有效的级联环切反应是通过炔醇的5- exo- dig环化反应，然后用α-酮酸酯环切，以提供多种不饱和的γ-螺环酮-γ-内酯（1,6-dioxaspiro [4.4] non-3 -en-2-ones）与许多天然产物有关。
• Formation of Vinyl Halides via a Ruthenium-Catalyzed Three-Component Coupling
  作者：Barry M. Trost、Anthony B. Pinkerton

  DOI：10.1021/ja011426w

  日期：2002.6.1

  corresponding Z-isomer. Under either set of conditions, a wide range of vinyl bromides could be formed. When alkynes with propargylic substituents are used, enhanced selectivity for formation of the Z-isomer is observed. When aryl acetylenes are used as the coupling partners, complete selectivity for the Z-isomer is obtained. A mechanism involving a cis or trans halometalation is invoked to explain formation

  已经研究了钌催化炔烃、烯酮和卤化物离子形成 E-或 Z-乙烯基卤化物的三组分偶联。通过系统优化实验，考察了影响烯烃选择性的条件。一般而言，极性较大的溶剂（例如 DMF）有利于 E-异构体的形成，而极性较小的溶剂（例如丙酮）有利于 Z-异构体的形成。发现形成 E-氯乙烯的优化条件是使用环戊二烯基钌 (II) 环辛二烯氯化物、五水合氯化锡作为助催化剂，对于氯化物源，DMF/水混合物中的氯化铵或四甲基氯化铵在 DMF 中。一系列其他钌 (II) 催化剂也被证明是有效的。在这些条件下可以形成多种氯乙烯。带有来自炔烃部分的五个或六个碳原子的束缚醇或酮的底物产生二酮或环己烯酮产物。对于乙烯基溴化物的形成，发现涉及使用环戊二烯基钌 (II) 三（乙腈）六氟磷酸盐和溴化锡作为助催化剂的催化剂体系是最有效的。在 DMF/丙酮混合物中使用溴化铵最适合合成 E-乙烯基溴，而在丙酮中使用溴化锂最适合形成相应的 Z
• [EN] γ-SPIROKETAL- γ –LACTONES AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION CONTAINING SAME AND PROCESS FOR PREPARATION THEREOF<br/>[FR] γ-SPIROCÉTAL- γ –LACTONES, COMPOSITION PHARMACEUTIQUE LES CONTENANT ET PROCÉDÉ DE PRÉPARATION CORRESPONDANT
  申请人：COUNCIL SCIENT IND RES

  公开号：WO2018203346A1

  公开（公告）日：2018-11-08

  The present invention relates to γ-spiroketal- γ -lactones of formula (I) or a stereoisomer, ester, hydrate, solvate or pharmaceutically acceptable salt thereof and a pharmaceutically acceptable carrier, diluent or excipient and a process for preparation thereof. The present invention further provides a pharmaceutical composition comprising γ-spiroketal-γ-lactones of formula (I) or a salt thereof.

  本发明涉及公式（I）的γ-螺环醚-γ-内酯或其立体异构体、酯、水合物、溶剂化合物或药用可接受盐，以及药用可接受的载体、稀释剂或赋形剂，以及其制备方法。本发明还提供了包含γ-螺环醚-γ-内酯的药物组合物或其盐。
• γ-spiroketal-γ-lactones and pharmaceutical composition containing same and process for preparation thereof
  申请人：Council of Scientific and Industrial Research

  公开号：US11339174B2

  公开（公告）日：2022-05-24

  The present invention relates to γ-spiroketal-γ-lactones of formula (I) or a stereoisomer, ester, hydrate, solvate or pharmaceutically acceptable salt thereof and a pharmaceutically acceptable carrier, diluent or excipient and a process for preparation thereof. The present invention further provides a pharmaceutical composition comprising γ-spiroketal-γ-lactones of formula (I) or a salt thereof.

  本发明涉及式（I）的γ-螺酮-γ-内酯或其立体异构体、酯、水合物、溶液剂或药学上可接受的盐和药学上可接受的载体、稀释剂或赋形剂及其制备工艺。本发明进一步提供了一种药物组合物，包含式（I）的γ-螺酮-γ-内酯或其盐。