γ-Fluoromethyl-γ-butyrolactone | 765-95-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: γ-Fluoromethyl-γ-butyrolactone
• 英文别名: 5-(fluoromethyl)dihydrofuran-2(3H)-one；5-(Fluoromethyl)oxolan-2-one
• CAS: 765-95-7
• 化学式: C₅H₇FO₂
• 分子量: 118.108
• InChiKey: TTXVXXUIKSGKMD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  127-129 °C(Press: 32 Torr)
• 密度：
  1.149±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-戊烯酸 在 六氟异丙醇 、 1-氟-3,3-二甲基-1,2-苯并碘氧杂戊环 作用下， 反应 1.0h， 以82%的产率得到γ-Fluoromethyl-γ-butyrolactone
  参考文献：
  名称：

  通过氢键合到六氟异丙醇上的高价氟碘试剂的活化

  摘要：

  六氟异丙基-2-醇（HFIP）是一种出色的溶剂，可促进与高价氟碘试剂1的氟化，并且至关重要的是，它消除了对过渡金属或TREAT-HF活化剂的需要。氟代碘试剂1用于HFIP中，可以在温和的反应条件下以优异的收率单氟代1,3-酮酸酯和氟环化不饱和羧酸。

  DOI：

  10.1039/c8ob02236d

文献信息

• Fluorocyclization of unsaturated alcohols and carboxylic acids by iodotoluene difluoride and amine-HF complexes
  作者：Masanori Sawaguchi、Shoji Hara、Tsuyoshi Fukuhara、Norihiko Yoneda

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)00241-4

  日期：2000.7

  In the presence of amine-HF complexes, iodotoluene difluoride reacted with unsaturated alcohols and carboxylic acids to give cyclic fluoroethers and fluorolactones, respectively. (C) 2000 Elsevier Science S.A. All rights reserved.
• Activation of the hypervalent fluoroiodane reagent by hydrogen bonding to hexafluoroisopropanol
  作者：Harsimran K. Minhas、William Riley、Alison M. Stuart、Martyna Urbonaite

  DOI：10.1039/c8ob02236d

  日期：——

  Hexafluoroisopropan-2-ol (HFIP) is an excellent solvent for promoting fluorinations with the hypervalent fluoroiodane reagent 1 and crucially, it removes the need for transition metals or TREAT-HF activators. The fluoroiodane reagent 1 was used in HFIP to monofluorinate 1,3-ketoesters and to fluorocyclise unsaturated carboxylic acids in excellent yields under mild reaction conditions.

  六氟异丙基-2-醇（HFIP）是一种出色的溶剂，可促进与高价氟碘试剂1的氟化，并且至关重要的是，它消除了对过渡金属或TREAT-HF活化剂的需要。氟代碘试剂1用于HFIP中，可以在温和的反应条件下以优异的收率单氟代1,3-酮酸酯和氟环化不饱和羧酸。