methyl 5-hexyl-3-isoxazolecarboxylate | 1350536-70-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: methyl 5-hexyl-3-isoxazolecarboxylate
• 英文别名: methyl 5-hexylisoxazole-3-carboxylate；Methyl 5-hexyl-1,2-oxazole-3-carboxylate；methyl 5-hexyl-1,2-oxazole-3-carboxylate
• CAS: 1350536-70-7
• 化学式: C₁₁H₁₇NO₃
• 分子量: 211.261
• InChiKey: YAXUSNUDCQGOOK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-辛炔 、 硝基乙酸甲酯 在 N-甲基哌啶 、 copper diacetate 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 60.0h， 以70%的产率得到methyl 5-hexyl-3-isoxazolecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  竞争性铜催化伯硝基化合物与末端炔烃的缩合：异恶唑的合成

  摘要：

  异恶唑，主要是 3,5-二取代，是通过使用铜/碱催化系统将伯硝基化合物与末端乙炔催化缩合制备的。通过比较动力学曲线证明了铜 (II) 盐的额外催化作用。在以下竞争过程中，苯乙炔的选择性取决于反应条件：在空气存在下，由 CuII 和碱催化的末端炔烃与共轭二炔的氧化偶联；除了与苯甲酰硝基甲烷缩合生成 3-苯甲酰异恶唑外，还生产呋喃，这是亲偶极试剂与 3,4-二苯甲酰呋喃反应的结果；将缺电子炔烃（例如丙炔酸甲酯）与自身和硝基化合物加成。因此，氧化偶联在与“活性”硝基化合物的反应中可以忽略不计，而对于硝基烷烃，可以观察到两种产物：仅检测到痕量的异恶唑，而没有铜。类似地，在铜存在下，3-苯甲酰基-5-苯基异恶唑比呋喃唑占优势。此外，在单独存在碱的情况下，缺电子炔烃的缩合会产生复杂的反应混合物，但环加合物可以方便地用铜制备。结果表明该催化方法在合成实践中的实用性和普遍性。但环加合物可以方便地用铜制备。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201600897

文献信息

• Application of silica gel-supported polyphosphoric acid (PPA/SiO2) as a reusable solid acid catalyst to the synthesis of 3-benzoylisoxazoles and isoxazolines
  作者：Ken-ichi Itoh、Tadashi Aoyama、Hiroaki Satoh、Yuki Fujii、Hiroshi Sakamaki、Toshio Takido、Mitsuo Kodomari

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.10.038

  日期：2011.12

  3-Benzoylisoxazoles were synthesized by the reaction of alkynes and benzoylnitromethane using silica gel-supported polyphosphoric acid (PPA/SiO2). This reaction provides a convenient, efficient, and reusable synthetic method of isoxazole derivatives. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.