Boc-(D)-iso-Glu-(OMe)-Lys-(N^ε-COCF3)-(D)-Ala-(D)-Ala-OMe | 213532-17-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-(D)-iso-Glu-(OMe)-Lys-(N^ε-COCF3)-(D)-Ala-(D)-Ala-OMe
• 英文别名: Boc-D-iso-Glu(OMe)-Nε-(TFA)-L-Lys-D-Ala-D-Ala-OMe；Boc-D-gGlu(OMe)-Lys(Tfa)-D-Ala-D-Ala-OMe；methyl (2R)-5-[[(2S)-1-[[(2R)-1-[[(2R)-1-methoxy-1-oxopropan-2-yl]amino]-1-oxopropan-2-yl]amino]-1-oxo-6-[(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]hexan-2-yl]amino]-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-5-oxopentanoate
• CAS: 213532-17-3
• 化学式: C₂₆H₄₂F₃N₅O₁₀
• 分子量: 641.642
• InChiKey: HWXLRAKQSDFBRK-WCXIOVBPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  207
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-(D)-iso-Glu-(OMe)-Lys-(N^ε-COCF3)-(D)-Ala-(D)-Ala-OMe 在 N-甲基吗啉 、 N-羟基丁二酰亚胺 、 2-chloro-4,6-dimethoxytriazine 、 四丁基铵盐 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 99.33h， 生成 p-iodophenoxyacetyl-Ala-(D)-iso-Glu-Lys-(D)-Ala-(D)-Ala-OH
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a radioiodinated park nucleotide analog: a new tool for antibacterial screen development

  摘要：

  The Park nucleotide is an important biological building block used in the construction of bacterial cell walls. Herein, we describe the synthesis of a radiolabeled Park nucleotide analog, p-iodophenoxyacyl-Ala-(D)-iso-Glu-Lys-(D)-Ala-(D)-Ala-OH-[I-125], using electrophilic destannylation. Anti-Park nucleotide antibody binding assays using a scintillation proximity assay (SPA) system showed good recognition of the radiolabeled surrogate. This methodology could be used for establishing a screen to identify inhibitors of peptidoglycan biosynthesis.

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-1344(1998080)41:8<705::aid-jlcr119>3.0.co;2-n
• 作为产物：
  描述：

  N-叔丁氧羰基-D-谷氨酸 1-甲酯 在 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 Boc-(D)-iso-Glu-(OMe)-Lys-(N^ε-COCF3)-(D)-Ala-(D)-Ala-OMe
  参考文献：
  名称：

  脂质 I 的全合成

  摘要：

  据报道，脂质 I (4) 是细菌细胞壁（肽聚糖）生物合成途径中的膜相关中间体的全合成。这种高度趋同的合成将使对细菌耐药机制的进一步研究成为可能，并可能为开发具有新作用模式的新型化疗药物提供见解。

  DOI：

  10.1021/ja016082o

文献信息

• A New Oxyma Derivative for Nonracemizable Amide-Forming Reactions in Water
  作者：Qinghui Wang、Yong Wang、Michio Kurosu

  DOI：10.1021/ol3013556

  日期：2012.7.6

  An Oxyma derivative, (2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methyl 2-cyano-2-(hydroxyimino)acetate (2), displayed remarkable physicochemical properties as a peptide-coupling additive for peptide-forming reactions in water. Short peptides to oligopeptides could be synthesized by using 2, EDCI, and NaHCO3 in water without measurable racemization. Significantly, a simple basic and acidic aqueous workup procedure can remove all reagents utilized in the reactions to afford only coupling products in consistently excellent yields.
• The Total Synthesis of Lipid I
  作者：Michael S. VanNieuwenhze、Scott C. Mauldin、Mohammad Zia-Ebrahimi、James A. Aikins、Larry C. Blaszczak

  DOI：10.1021/ja016082o

  日期：2001.7.1

  A total synthesis of lipid I (4), a membrane-associated intermediate in the bacterial cell wall (peptidoglycan) biosynthesis pathway, is reported. This highly convergent synthesis will enable further studies on bacterial resistance mechanisms and may provide insight toward the development of new chemotherapeutic agents with novel modes of action.

  据报道，脂质 I (4) 是细菌细胞壁（肽聚糖）生物合成途径中的膜相关中间体的全合成。这种高度趋同的合成将使对细菌耐药机制的进一步研究成为可能，并可能为开发具有新作用模式的新型化疗药物提供见解。
• Synthesis of a radioiodinated park nucleotide analog: a new tool for antibacterial screen development
  作者：Clark N. Eid、Michael J. Nesler、Mohammad Zia-Ebrahimi、Chuyn-Yeh Ernie Wu、Raymond Yao、Karen Cox、John Richardson

  DOI：10.1002/(sici)1099-1344(1998080)41:8<705::aid-jlcr119>3.0.co;2-n

  日期：1998.8

  The Park nucleotide is an important biological building block used in the construction of bacterial cell walls. Herein, we describe the synthesis of a radiolabeled Park nucleotide analog, p-iodophenoxyacyl-Ala-(D)-iso-Glu-Lys-(D)-Ala-(D)-Ala-OH-[I-125], using electrophilic destannylation. Anti-Park nucleotide antibody binding assays using a scintillation proximity assay (SPA) system showed good recognition of the radiolabeled surrogate. This methodology could be used for establishing a screen to identify inhibitors of peptidoglycan biosynthesis.