1-(1H-imidazol-1-yl)pent-4-en-1-one | 154045-29-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(1H-imidazol-1-yl)pent-4-en-1-one
• 英文别名: 1-Imidazol-1-ylpent-4-en-1-one
• CAS: 154045-29-1
• 化学式: C₈H₁₀N₂O
• 分子量: 150.18
• InChiKey: APLLDMAXDKTLJE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  261.7±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  34.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1H-imidazol-1-yl)pent-4-en-1-one 在 咪唑 、 盐酸羟胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 N-hydroxypent-4-enamide
  参考文献：
  名称：

  酰胺的束缚氨基羟基化（TA）反应

  摘要：

  据报道，催化的酰胺束缚的氨基羟基化反应的第一个例子表明，使用基于N-O的再氧化剂对成功至关重要。所描述的系统与多种不同的烯烃取代方式和环大小兼容，并且在环状和非环状系统中均以低负荷运行。对于在有机合成中使用立体选择性TA反应而言，对于在烯丙基和烯丙基位置上的取代基都观察到的非对映选择性水平很好。

  DOI：

  10.1021/ol900631y
• 作为产物：
  描述：

  4-戊烯酸 、 N,N'-羰基二咪唑 以 乙腈 为溶剂， 生成 1-(1H-imidazol-1-yl)pent-4-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  酰胺的束缚氨基羟基化（TA）反应

  摘要：

  据报道，催化的酰胺束缚的氨基羟基化反应的第一个例子表明，使用基于N-O的再氧化剂对成功至关重要。所描述的系统与多种不同的烯烃取代方式和环大小兼容，并且在环状和非环状系统中均以低负荷运行。对于在有机合成中使用立体选择性TA反应而言，对于在烯丙基和烯丙基位置上的取代基都观察到的非对映选择性水平很好。

  DOI：

  10.1021/ol900631y

文献信息

• Light‐Driven Carbene Catalysis for the Synthesis of Aliphatic and α‐Amino Ketones
  作者：Anna V. Bay、Keegan P. Fitzpatrick、Gisela A. González‐Montiel、Abdikani Omar Farah、Paul Ha‐Yeon Cheong、Karl A. Scheidt

  DOI：10.1002/anie.202105354

  日期：2021.8.9

  Catalyst potential is harnessed in the visible-light driven generation of an acyl azolium radical species that undergoes selective coupling with various radical partners to afford diverse ketone products. This methodology is showcased in the direct late-stage functionalization of amino acids and pharmaceutical compounds, highlighting the utility of single-electron NHC operators.

  单电子N-杂环卡宾（NHC）催化最近因合成CC键而受到关注。在密度泛函理论和机理分析的指导下，我们报告了使用单电子 NHC 算子光驱动合成脂肪族酮和 α-氨基酮。计算和实验结果表明，关键自由基中间体的反应性依赖于底物，并且可以通过 NHC 的空间和电子参数进行调节。催化剂潜力被利用在可见光驱动的酰基唑鎓自由基物种的生成中，该自由基物种与各种自由基伙伴选择性偶联以提供多种酮产物。这种方法在氨基酸和药物化合物的直接后期功能化中得到了展示，突出了单电子 NHC 操作符的实用性。
• Use of Aliphatic Carboxylic Acid Derivatives for NHC/Photoredox-Catalyzed meta-Selective Acylation of Electron-Rich Arenes
  作者：Hirohisa Ohmiya、Yamato Goto、Sho Murakami、Yuto Sumida

  DOI：10.1055/a-2281-2975

  日期：2024.11

  We describe the use of acyl imidazoles derived from aliphatic carboxylic acids for the N-heterocyclic carbene/organic photoredox co-catalyzed meta-selective functionalization of electron-rich arenes. Compared to our previous work, a change of the wavelength of the applied LED light from 440 nm to 390 nm promotes this reaction efficiently.

  我们描述了使用衍生自脂肪族羧酸的酰基咪唑用于N-杂环卡宾/有机光氧化还原共催化富电子芳烃的间位选择性官能化。与我们之前的工作相比，所应用的 LED 光的波长从 440 nm 变为 390 nm 有效地促进了这种反应。
• Synthesis and Characterization of Thiol‐Ene Networks Derived from Levoglucosenone
  作者：Mahesh Prasad Timilsina、Melissa K. Stanfield、Jason A. Smith、Stuart C. Thickett

  DOI：10.1002/cplu.202400383

  日期：2024.10

  LGO which can be obtained by the pyrolysis of cellulose is effectively converted into diene form of ether and ester monomers and these can be polymerized via thiol-ene click chemistry to obtain biobased polymers.

  LGO 可以通过纤维素的热解获得，可有效转化为醚和酯单体的二烯形式，这些可以通过巯基-烯点击化学聚合以获得生物基聚合物。
• Synthesis of tools for raising antibodies against moenomycin epitopes and initial immunological studies
  作者：Andrij Buchynskyy、Katherina Stembera、Dietmar Knoll、Stefan Vogel、Uwe Kempin、Astrid Biallaß (née Donnerstag)、Lothar Hennig、Matthias Findeisen、Dietrich Müller、Peter Welzel

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00838-4

  日期：2002.9

  The moenomycins A and C-1 as well as penta-. di- and monosaccharide analogues have been conjugated to BSA and biotin, respectively, The moenomycin A-BSA conjugates have been used to raise polyclonal antibodies. It has been demonstrated that the antisera recognize moenomycin A. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• N-acyl imidazoles: Excellent acyl electrophiles for 1,3-dithiane oxide anions
  作者：Philip C. Bulman Page、M.Thomas Gareh、A. Porter

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60702-5

  日期：1993.8