6-chlorohexyl 2-azido-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-1-β-D-glucopyranoside | 1200763-43-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 6-chlorohexyl 2-azido-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-1-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: 6-chlorohexyl 2-azido-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranoside；(2R,3S,4R,5R,6R)-5-azido-6-(6-chlorohexoxy)-4-phenylmethoxy-2-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-ol
• CAS: 1200763-43-4
• 化学式: C₂₆H₃₄ClN₃O₅
• 分子量: 504.026
• InChiKey: FWARJYYENWLECO-ZFXZZAOISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  71.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-chlorohexyl 2-azido-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-1-β-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 甲醇 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 sodium methylate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.75h， 生成
  参考文献：
  名称：

  捕获人类诺如病毒的生物素化二价组织血族抗原的合成和评估

  摘要：

  使用模块合成策略合成了一组生物素化的二价H型聚糖（已被报道为人诺如病毒的结合配体）。将这些糖缀合物附着到链霉亲和素包被的磁珠上，并使用基于磁珠的测定法从粪便样品中回收人诺如病毒。与商业化生物素化糖聚合物相比，为这项研究合成的生物素化二价聚糖表现出相似或更好的捕获能力。

  DOI：

  10.1021/acs.bioconjchem.6b00226
• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 、 camphor-10-sulfonic acid 、 sodium hydride 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 6-chlorohexyl 2-azido-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-1-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  捕获人类诺如病毒的生物素化二价组织血族抗原的合成和评估

  摘要：

  使用模块合成策略合成了一组生物素化的二价H型聚糖（已被报道为人诺如病毒的结合配体）。将这些糖缀合物附着到链霉亲和素包被的磁珠上，并使用基于磁珠的测定法从粪便样品中回收人诺如病毒。与商业化生物素化糖聚合物相比，为这项研究合成的生物素化二价聚糖表现出相似或更好的捕获能力。

  DOI：

  10.1021/acs.bioconjchem.6b00226

文献信息

• Low-Concentration 1,2-<i>trans</i>β-Selective Glycosylation Strategy and Its Applications in Oligosaccharide Synthesis
  作者：Chin-Sheng Chao、Chen-Wei Li、Min-Chun Chen、Shih-Sheng Chang、Kwok-Kong Tony Mong

  DOI：10.1002/chem.200901119

  日期：2009.10.19

  This study develops an operationally easy, efficient, and general 1,2‐trans β‐selective glycosylation reaction that proceeds in the absence of a C2 acyl function. This process employs chemically stable thioglycosyl donors and low substrate concentrations to achieve excellent β‐selectivities in glycosylation reactions. This method is widely applicable to a range of glycosyl substrates irrespective of

  这项研究开发了一种易于操作，有效且通用的1,2-反式β-选择性糖基化反应，该反应在没有C2酰基功能的情况下进行。该过程采用化学上稳定的硫糖基供体和低底物浓度，以在糖基化反应中实现出色的β选择性。该方法可广泛应用于各种糖基底物，无论其结构和羟基保护功能如何。碳水化合物化学中这种低浓度的1,2-反式β-选择性糖基化消除了使用高反应性硫糖苷构建1,2-反式的限制β糖苷键。这有利于寡糖合成新策略的设计，如生物学相关的β-（1→6）-葡聚糖三糖，β-连接的Gb 3和isoGb 3衍生物的制备所示。
• Rate-Dependent Inverse-Addition β-Selective Mannosylation and Contiguous Sequential Glycosylation Involving β-Mannosidic Bond Formation
  作者：Shih-Sheng Chang、Che-Hao Shih、Kwun-Cheng Lai、Kwok-Kong Tony Mong

  DOI：10.1002/asia.200900765

  日期：2010.5.3

  development of the contiguous sequential glycosylation strategy, which streamlines the preparation of oligosaccharides invoking β‐mannosidic bond formation. The synthetic utility of the contiguous glycosylation strategy was demonstrated by the preparation of the trisaccharide core of human N‐linked glycoproteins and the trisaccharide repeating unit of the O‐specific polysaccharide found in the cellular capsule

  已发现甘露糖基化反应的β选择性取决于反向加成（I-A）程序中甘露糖基三氯乙酰亚氨酸酯供体的添加速率。这种依赖于速率的I‐A程序可以改善直接β-甘露糖基化的选择性，并且适用于硫代糖苷受体的正交糖基化。对该新方法的进一步阐述使得能够开发出连续的顺序糖基化策略，从而简化了制备β-甘露糖苷键形成的寡糖的制备。通过制备人N连接糖蛋白的三糖核心和沙门氏菌细胞膜中发现的O特异性多糖的三糖重复单元，证明了连续糖基化策略的合成效用。