6-aminohexyl α-D-mannopyranoside | 66888-26-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 6-aminohexyl α-D-mannopyranoside
• 英文别名: (2S,3S,4S,5S,6R)-2-(6-aminohexoxy)-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 66888-26-4
• 化学式: C₁₂H₂₅NO₆
• 分子量: 279.334
• InChiKey: GWNKFVGAEZHVTM-GCHJQGSQSA-N

物化性质

• 沸点：
  484.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-aminohexyl α-D-mannopyranoside 在 吡啶 、 水 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 6-(tert-butoxycarbonylamino)hexyl 6-O--α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  含有末端D-甘露糖6-磷酸残基的支链糖肽衍生物的合成。

  摘要：

  通过将6-氨基己基6-O- [双（2,2,2-三氯乙氧基）亚膦酰基]-α-D-甘露吡喃糖苷与N-乙酰基-L-偶合制备结合了两个D-甘露糖6-磷酸残基的支链糖肽衍生物酪氨酰基-L-天冬氨酸-酰基二-L-丙氨酸，然后还原性脱保护磷酸基团。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(90)84295-6
• 作为产物：
  描述：

  6-氯-1-己醇 在 sodium azide 、 palladium 10% on activated carbon 、 三氟化硼乙醚 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 58.0h， 生成 6-aminohexyl α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  芳基 O-、C- 和 S-吡喃甘露糖苷作为尿路致病性大肠杆菌 FimH 潜在粘附抑制剂的比较研究

  摘要：

  使用钯催化的 Heck 交叉偶联反应或相应烯丙基糖苷衍生物之间的复分解反应合成了一组具有相同 1,1'-联苯糖苷药效团但不同糖基原子的三种吡喃甘露糖苷。它们的 X 射线结构以及计算出的 3D 结构显示出强有力的指标，可以解释观察到的针对大肠杆菌 FimH 的相对结合能力（通过改进的表面等离子共振 (SPR) 方法测量）。在O-、C-和S-连接的类似物中，C-连接的类似物显示出成为泌尿道致病性大肠杆菌拮抗剂的主要候选物的最佳能力，Kd为11.45 nM。

  DOI：

  10.3390/molecules24193566

文献信息

• Lectin‐Triggered Aggregation of Glyco‐Gold Nanoprobes for Activity‐based Sensing of Hydrogen Peroxide by the Naked Eye
  作者：Che‐Ming Yeh、Ming‐Chun Chen、Tzu‐Chien Wu、Jyun‐Wei Chen、Chian‐Hui Lai

  DOI：10.1002/asia.202100865

  日期：2021.11.2

  A nanoprobe was designed through a combination of gold nanoparticles (AuNPs), a carbohydrate containing an arylboronate (AB) derivative MBS, and a lectin (a carbohydrate binding protein) to develop a colorimetric assay for hydrogen peroxide detection. The aggregation of AuNPs could be directly observed as a color change by the naked eye. The reaction temperature 37 °C provided sufficient energy for

  纳米探针是通过金纳米粒子 (AuNPs)、含有芳基硼酸酯 (AB) 衍生物MBS的碳水化合物和凝集素（一种碳水化合物结合蛋白）的组合设计的，以开发用于过氧化氢检测的比色法。AuNPs 的聚集可以通过肉眼直接观察为颜色变化。核磁共振监测证实，37 °C 的反应温度为MBS与 H 2 O 2反应提供了足够的能量，然后触发分子内电子重排。
• Synthetic Assembly of Mannose Moieties Using Polymer Chemistry and the Biological Evaluation of Its Interaction towards Concanavalin A
  作者：Deepti Diwan、Kohei Shinkai、Toshihiro Tetsuka、Bin Cao、Hidenao Arai、Tetsuo Koyama、Ken Hatano、Koji Matsuoka

  DOI：10.3390/molecules22010157

  日期：——

  specific interaction with high selectivity and strength are of crucial importance. In order to examine the effect of multivalent binding on the specificity of protein–carbohydrate interactions, we synthesized mannose glycosides as a novel type of glycosylated monomer and glycopolymers of polyacrylamide derivatives with α-mannose (α-Man) by radical polymerization and monitored their strength of interaction

  蛋白质-碳水化合物相互作用表现出无数的细胞内识别事件，因此以高选择性和强度了解和研究它们的特定相互作用至关重要。为了研究多价结合对蛋白质-碳水化合物相互作用特异性的影响，我们通过自由基聚合合成了甘露糖苷作为一种新型糖基化单体和聚丙烯酰胺衍生物与 α-甘露糖 (α-Man) 的糖聚合物，并监测了它们的强度通过表面等离子共振 (SPR) 检测与刀豆蛋白 A (Con A) 相互作用。在使用 Con A 固定化传感器表面的定量测试中，对合成聚合物 8a (KD = 3.3 × 10−6 M) 和 8b (KD = 5.3 × 10−5 M) 的动力学亲和力是浓度依赖性的，表现出坚强，凝集素的特定分子识别能力。我们的研究表明多价糖类识别特异性的增强，这通常由细胞表面碳水化合物结合蛋白介导，这些蛋白对单个配体表现出弱亲和力和广泛的特异性。
• A facile synthesis of 2-O-(α-
  作者：Reiko T. Lee、Yuan C. Lee

  DOI：10.1016/0008-6215(95)00047-w

  日期：1995.7
• [EN] POLYMER CARRIERS WITH BONDED SACCHARIDES FOR IMMOBILIZATION OF BIOLOGICAL SYSTEMS<br/>[FR] SUPPORTS POLYMERES A SACCHARIDES LIES POUR L'IMMOBILISATION DE SYSTEMES BIOLOGIQUES
  申请人：USTAV MAKROMOLEKULARNI CHEMIE

  公开号：WO2004067732A2

  公开（公告）日：2004-08-12

  The solution concerns polymer carriers with bonded saccharides for immobilization of biological systems, where at the nonreducing end of a disaccharide is mannose or galactose that are covalently bonded to polymer matrix through various types of spacers, which enables a better contact of a saccharide molecule with receptors of biological systems.
• Synthesis of a branched glycopeptide derivative containing terminal d-mannose 6-phosphate residues
  作者：Yoshitaka Ichikawa、Yuan Chuan Lee

  DOI：10.1016/0008-6215(90)84295-6

  日期：1990.5

  A branched glycopeptide derivative incorporating two D-mannose 6-phosphate residues was prepared by coupling 6-aminohexyl 6-O-[bis(2,2,2-trichloroethoxy)phosphinyl]-alpha-D-mannopyranoside with N-acetyl-L-tyrosyl-L-aspart-oyldi-L-alanine followed by reductive deprotection of the phosphate group.

  通过将6-氨基己基6-O- [双（2,2,2-三氯乙氧基）亚膦酰基]-α-D-甘露吡喃糖苷与N-乙酰基-L-偶合制备结合了两个D-甘露糖6-磷酸残基的支链糖肽衍生物酪氨酰基-L-天冬氨酸-酰基二-L-丙氨酸，然后还原性脱保护磷酸基团。