2-[3-(4-甲基苯基)-1,2,4-恶二唑-5-基]苯胺 | 58589-02-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 2-[3-(4-甲基苯基)-1,2,4-恶二唑-5-基]苯胺
• 英文名称: 2-(3-(p-tolyl)-1,2,4-oxadiazol-5-yl)aniline
• 英文别名: 2-[3-(4-Methylphenyl)-1,2,4-oxadiazol-5-YL]aniline
• CAS: 58589-02-9
• 化学式: C₁₅H₁₃N₃O
• 分子量: 251.288
• InChiKey: JALBXPKLIIMPHW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  64.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[3-(4-甲基苯基)-1,2,4-恶二唑-5-基]苯胺 、 正丁基锂 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.83h， 以75%的产率得到4-butyl-2-(4-tolyl)quinazoline
  参考文献：
  名称：

  1,2,4-恶二唑的ANRORC重排合成苯并恶嗪，喹唑啉和4H-苯并[e] [1,3]噻嗪

  摘要：

  1,2,4-恶二唑经历ANRORC（一个的ddition Ñ ucleophile，- [R ing- ö pening和- [R ing- Ç losure）重排在与过量的反应Ñ丁基锂，得到苯并恶嗪，苯并噻嗪，并且在在温和良好的收率的喹唑啉条件。 N，O杂环-重排-苯并恶嗪-喹唑啉-苯并噻嗪

  DOI：

  10.1055/s-0031-1289673
• 作为产物：
  描述：

  3-(N-hydroxy-4-methyl-benzimidoyl)-2-methyl-3H-quinazolin-4-one 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-[3-(4-甲基苯基)-1,2,4-恶二唑-5-基]苯胺
  参考文献：
  名称：

  Nagahara,K.; Takada,A., Heterocycles, 1979, vol. 12, p. 239 - 242

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Sur la Formation d'Oxadiazoles-1, 2, 4 par Action de Benzamidoximes sur des Anhydrides Isatoiques
  作者：KATSUHIKO NAGAHARA、KANAME TAKAGI、TAKEO UEDA

  DOI：10.1248/cpb.23.3178

  日期：——

  La benzamidoxime et quelques uns de ses derives conduisent, par chauffage pendant une heure dans l'ethanol, avec des anhydrides isatoiques a des N-(amino-2 benzoyl) benzamidoximes. Lorsqu'on prolonge le temps de chauffage de la reaction, on obtient un melange de N-(amino-2 benzoyl) benzamidoximes et d'(amino-2 phenyl)-5 phenyl-3 oxadiazoles correspondants. La presence de base dans le milieu reactionnel favorise la transformation des benzamidoximes en oxadiazoles. Si l'on realise les memes reactions en presence d'ethylate de sodium, on n'observe que la formation d'oxadiazoles. Les structures des composes obtenus sont determinees principalement par les etudes spectroscopiques infrarouges, de resonance magnetique nucleaire et de masse.

  苯甲偕胺肟及其一些衍生物在乙醇中加热一小时，与靛红酸酐生成N-(2-氨基苯甲酰基)苯甲偕胺肟。当反应加热时间延长时，得到N-(2-氨基苯甲酰基)苯甲肟和相应的5-(2-氨基苯基)3-苯基恶二唑的混合物。反应介质中碱的存在有利于苯甲酰肟转化为恶二唑。如果我们在乙醇钠存在下进行相同的反应，我们仅观察到恶二唑的形成。所得化合物的结构主要通过红外、核磁共振和质谱研究来确定。