2-[3-(4-甲基苯基)-1,2,4-恶二唑-5-基]-N-(4-硝基苯基)吡咯烷-1-甲酰胺 | 5997-01-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻嗪类
• 中文名称: 2-[3-(4-甲基苯基)-1,2,4-恶二唑-5-基]-N-(4-硝基苯基)吡咯烷-1-甲酰胺
• 英文名称: 4-Aminothiomorpholin
• 英文别名: 4-aminothiomorpholine；4-Amino-1,4-tetrahydrothiazin；'1-Amino-thiomorpholin'；4-Aminothiamorpholin；4-amino-tetrahydro-2H-1,4-thiazine；thiomorpholin-4-ylamine；N-aminothiomorpholine；Thiomorpholin-4-amine
• CAS: 5997-01-3
• 化学式: C₄H₁₀N₂S
• mdl: MFCD18457653
• 分子量: 118.203
• InChiKey: IAFSUZIBZMPMPK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[3-(4-甲基苯基)-1,2,4-恶二唑-5-基]-N-(4-硝基苯基)吡咯烷-1-甲酰胺 、 1-甲基-5-硝基-1H-咪唑-2-甲醛 生成 (1-methyl-5-nitro-1H-imidazol-2-ylmethylene)-thiomorpholin-4-yl-amine
  参考文献：
  名称：

  Winkelmann; Raether; Gebert, Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 1977, vol. 27, # 12, p. 2251 - 2263

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-亚硝基硫代吗啉 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-[3-(4-甲基苯基)-1,2,4-恶二唑-5-基]-N-(4-硝基苯基)吡咯烷-1-甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  含有部分的新型联芳恶唑烷酮类似物的合成及其抗菌活性评估

  摘要：

  设计，合成和评估了一系列含有a部分的利奈唑胺类似物的抗菌活性。与利奈唑胺和雷地唑利德相比，大多数化合物对金黄色葡萄球菌， MRSA，MSSA，LREF和VRE病原体表现出更强的抗菌活性。与利奈唑胺相比，化合物9a，9c，9f，9g，10m和10t对MRSA，MSSA，VRE和LREF的临床分离株更有效。化合物9a对人MAO-A表现出与利奈唑胺相当的活性以进行安全性评估，并在人肝微粒体中显示出适度的新陈代谢。最有前途的化合物9a显示针对显着的抗菌活性的金黄色葡萄球菌，MRSA，MSSA，LREF和VRE病原体的0.0675毫克/毫升，分别，为15至30倍利奈唑胺更有效MIC值。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.09.004

文献信息

• Development of a method for the parallel synthesis and purification of N-substituted pantothenamides, known inhibitors of coenzyme A biosynthesis and utilization
  作者：Marianne van Wyk、Erick Strauss

  DOI：10.1039/b811086g

  日期：——

  analogues which have been shown to act as inhibitors of coenzyme A biosynthesis and utilization, especially by blocking fatty acid metabolism through formation of inactive acyl carrier proteins. To fully explore the chemical diversity and inhibitory potential of these analogues we have developed a simple method for the parallel synthesis and purification of any number of pantothenamides from a single precursor

  N-取代的泛酰胺是一类泛酸类似物，已被证明可作为辅酶A生物合成和利用的抑制剂，特别是通过形成无活性的酰基载体蛋白来阻止脂肪酸代谢。为了全面探索这些类似物的化学多样性和抑制潜力，我们开发了一种简单的方法，用于从单个前体中并行合成和纯化任意数量的泛酰胺，随后评估了这些化合物的小文库作为细菌生长的抑制剂，以证明该方法的潜力和实用性。
• Optimization of biaryloxazolidinone as promising antibacterial agents against antibiotic-susceptible and antibiotic-resistant gram-positive bacteria
  作者：Yachuang Wu、Xiudong Ding、Yifeng Yang、Yingxiu Li、Yinliang Qi、Feng Hu、Mingze Qin、Yajing Liu、Lu Sun、Yanfang Zhao

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.111781

  日期：2020.1

  values of 0.125-0.25 μg/mL against all tested Gram-positive bacteria, and showed excellent antibacterial activity against clinical isolates of antibiotic-susceptible and antibiotic-resistant bacteria. Moreover, it was stable in human liver microsome. From a safety viewpoint, it showed non-cytotoxic activity against hepatic cell and exhibited lower inhibitory activity against human MAO-A compared to linezolid

  我们以前发现了一系列带有a部分的新型联芳恶唑烷酮类似物，具有强大的抗菌活性。但是，最有效的化合物OB-104表现出不希望的化学和代谢不稳定性。本文中，设计并合成了新颖的联芳基恶唑烷酮类似物以提高化学和代谢稳定性。与雷迪唑利德和利奈唑胺相比，化合物6a-1、6a-3、14a-1、14a-3和14a-7对被测革兰氏阳性细菌表现出显着的抗菌活性。进一步的研究表明，它们大多数表现出改善的水溶性和化学稳定性。化合物14a-7对所有测试的革兰氏阳性细菌的MIC值为0.125-0.25μg/ mL，并且对抗生素敏感性和耐药性细菌的临床分离株显示出优异的抗菌活性。而且，它在人肝微粒体中是稳定的。从安全的角度来看，与利奈唑胺相比，它对肝细胞显示出非细胞毒活性，并且对人MAO-A的抑制活性较低。强大的抗菌活性以及所有这些改善的药物相似性和安全性概况表明，化合物14a-7可能是有希望进行进一步研究的药物。
• 含联芳基腙结构的噁唑烷酮类化合物及其制备方法
  申请人：沈阳药科大学

  公开号：CN107721943A

  公开（公告）日：2018-02-23

  本发明涉及通式Ⅰ所示的含联芳基腙结构的噁唑烷酮化合物，或其旋光异构体、药学上可接受的盐和/或溶剂化物，它们的制备方法以及含有所述化合物的药物组合物。其中取代基R1、R2、R3、X及A环具有在说明书中给出的含义。本发明还涉及该类化合物及其药学上可接受的盐、溶剂化物或其前药在治疗中作为抗菌药的用途，特别是在治疗革兰阳性菌感染及结核杆菌感染中的用途。
• [EN] NEW DRUGS WITH ANTICHOLESTATIC ACTIVITY<br/>[FR] NOUVEAUX MÉDICAMENTS À ACTION ANTI-CHOLESTATIQUE
  申请人：SEGIX ITALIA S R L

  公开号：WO2009010555A1

  公开（公告）日：2009-01-22

  New compounds belonging to the structural formula (I) are described. formula (I) in which R1, R2, A, Y and X are specified in the description, useful in the treatment of cholestasis and substantially devoid of antibacterial activity. The synthesis process of said compounds, the pharmaceutical compositions containing them and their use in therapy are also described.

  描述了属于结构式（I）的新化合物。 公式（I）中R1、R2、A、Y和X在描述中指定，适用于治疗胆汁淤积且基本上不具有抗菌活性。 还描述了这些化合物的合成过程、含有它们的药物组成物以及它们在治疗中的用途。
• Synthesis and anticancer activities of new 3-allylthio-6-(mono or disubstituted)aminopyridazines
  作者：Yong-Hoon Won、Myung-Sook Park

  DOI：10.1007/s12272-010-0201-x

  日期：2010.2

  A new series of 3-allylthio-6-(mono or disubstituted) aminopyridazines was synthesized by reacting 3-allylthio-6-chloropyridazine with several amines to develop new anticancer agents. These new compounds showed antiproliferative activities against lung cancer (A549), hepatoblastoma (Hep3b), prostate cancer (PC3), colon cancer (SW480) and cervical cancer (HeLa) cells in MTT assays, and could be promising

  通过将 3-allylthio-6-chloropyridazine 与几种胺反应以开发新的抗癌剂，合成了一系列新的 3-allylthio-6-（单取代或双取代）氨基哒嗪。这些新化合物在 MTT 分析中显示出对肺癌 (A549)、肝母细胞瘤 (Hep3b)、前列腺癌 (PC3)、结肠癌 (SW480) 和宫颈癌 (HeLa) 细胞的抗增殖活性，并且可能是癌症化疗的有希望的候选者。化合物 5（3-烯丙硫基-6-高哌啶基氨基哒嗪）显示出比 5-FU 更高的抑制这些细胞系生长的效力。这表明化合物 5 具有潜在的抗癌活性。