6-Dimethylamino-3,5-hexadien-2-on | 58064-22-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-Dimethylamino-3,5-hexadien-2-on
• 英文别名: 3,5-Hexadien-2-one, 6-(dimethylamino)-, (E,E)-(9CI)；(3E,5E)-6-(dimethylamino)hexa-3,5-dien-2-one
• CAS: 58064-22-5
• 化学式: C₈H₁₃NO
• 分子量: 139.197
• InChiKey: SRXFDENAXRJYEI-YDFGWWAZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-Dimethylamino-3,5-hexadien-2-on 以 苯 为溶剂， 生成 (3Z,5E)-6-Dimethylamino-hexa-3,5-dien-2-one
  参考文献：
  名称：

  Photoisomerization of simple merocyanines: a theoretical and experimental comparison with polyenes and symmetric cyanines

  摘要：

  美拉德花青素的结构和电子光谱介于无环多烯类和大小相当的阳离子对称氰类之间，在溶剂极性改变时会从其中一种转变为另一种。在本文中，我们从理论和实验两方面探讨了简单梅花氰的光化学行为与多烯和对称氰的光化学行为之间的比较。在对三类致色剂的吸收最大值与链长的关系进行简要的理论重新评估后，我们分析了计算出的多烯、对称氰和大小相当的美拉德菁的两个光异构化坐标的势能曲线。有关能量曲线和相关电子态性质的结果，特别是垂直几何形状下 S1 态的 TICT（扭曲分子内电荷转移）特性，揭示了美罗氰与对称离子聚甲醛之间存在着一种近似关系，可追溯到它们是奇数对立体系。反式几何中存在的低洼 1（nπ*）态以及与 1(πHπL*)态相关的溶剂调制振子耦合，主导了两种简单美拉德花青素的实验光化学行为，并使其与多烯类和对称离子氰类的光化学行为截然不同。

  DOI：

  10.1039/b208829k
• 作为产物：
  描述：

  3-dimethyl-amino-1,1,3-trimethoxypropane 、 丙酮 以 甲醇 为溶剂， 生成 6-Dimethylamino-3,5-hexadien-2-on
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, stereochemistry, and protonation of unsaturated ?-aminoketones

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf01106657

文献信息

• Reaction of dimethylaminomethylenemalonaldehyde bis-N,O-acetal with ketones. A novel route to N-methylpyrroles
  作者：Zh. A. Krasnaya、Yu. V. Smirnova、V. S. Bogdanov

  DOI：10.1007/bf01164785

  日期：1996.5
• Synthesis of dyes containing fluorine atoms in the polymethine chain
  作者：Zh. A. Krasnaya、T. S. Stytsenko、V. S. Bogdanov、N. V. Monich、M. M. Kul'chitskii、S. V. Pazenok、L. M. Yagupol'skii

  DOI：10.1007/bf00958049

  日期：1989.3
• KRASNAYA ZH. A.; STYTSENKO T. S., IZV. AN CCCP. CEP. XIM., 1981, HO 5, 1060-1064
  作者：KRASNAYA ZH. A.、 STYTSENKO T. S.

  DOI：——

  日期：——
• Photoisomerization of simple merocyanines: a theoretical and experimental comparison with polyenes and symmetric cyanines
  作者：I. Baraldi、F. Momicchioli、G. Ponterini、A. S. Tatikolov、D. Vanossi

  DOI：10.1039/b208829k

  日期：2003.2.27

  The structure and electronic spectra of merocyanines are intermediate between those of acyclic polyenes and cationic symmetric cyanines of comparable sizes, shifting from one to the other as a result of a solvent polarity change. In this paper we address, both theoretically and experimentally, the question of how the photochemical behaviour of simple merocyanines compares with that of polyenes and symmetric cyanines. After a brief theoretical re-appraisal of the absorption maxima dependence on the chain length in the three classes of chromogens, we analyse the calculated potential-energy curves for two photoisomerization coordinates of a polyene, a symmetric cyanine and a merocyanine of comparable sizes. The results concerning both the energy curves and the nature of the relevant electronic states, particularly the TICT (twisted intramolecular charge transfer) character of the S1 state at the perpendicular geometry, reveal the existence of a near relationship between merocyanines and symmetric ionic polymethines, traceable back to their being odd-alternant systems. The presence of a low-lying 1(nπ*) state at the trans geometry and the associated solvent-modulated vibronic coupling with the 1(πHπL*) state dominate the experimentally accessible photochemical behaviour of two simple merocyanines and make it peculiar with respect to those of both polyenes and symmetric ionic cyanines.

  美拉德花青素的结构和电子光谱介于无环多烯类和大小相当的阳离子对称氰类之间，在溶剂极性改变时会从其中一种转变为另一种。在本文中，我们从理论和实验两方面探讨了简单梅花氰的光化学行为与多烯和对称氰的光化学行为之间的比较。在对三类致色剂的吸收最大值与链长的关系进行简要的理论重新评估后，我们分析了计算出的多烯、对称氰和大小相当的美拉德菁的两个光异构化坐标的势能曲线。有关能量曲线和相关电子态性质的结果，特别是垂直几何形状下 S1 态的 TICT（扭曲分子内电荷转移）特性，揭示了美罗氰与对称离子聚甲醛之间存在着一种近似关系，可追溯到它们是奇数对立体系。反式几何中存在的低洼 1（nπ*）态以及与 1(πHπL*)态相关的溶剂调制振子耦合，主导了两种简单美拉德花青素的实验光化学行为，并使其与多烯类和对称离子氰类的光化学行为截然不同。
• Synthesis, stereochemistry, and protonation of unsaturated ?-aminoketones
  作者：Zh. A. Krasnaya、T. S. Stytsenko、E. P. Prokof'ev、V. A. Petukhov、V. F. Kucherov

  DOI：10.1007/bf01106657

  日期：1976.3