2-iodo-1-(4-isobutylphenyl)propan-1-one | 115943-62-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-iodo-1-(4-isobutylphenyl)propan-1-one
• 英文别名: 2-Iodo-1-[4-(2-methylpropyl)phenyl]propan-1-one
• CAS: 115943-62-9
• 化学式: C₁₃H₁₇IO
• 分子量: 316.182
• InChiKey: FJXKIYKBYCRKPC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  356.6±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.418±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-iodo-1-(4-isobutylphenyl)propan-1-one 在 methyloxirane 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 生成 1-(4-Isobutyl-phenyl)-propenone
  参考文献：
  名称：

  α-氯丙酮向α-芳基丙酸的光化学重排：（S）-（+）-布洛芬和（S）-（+）-酮洛芬的手性转移和合成研究

  摘要：

  描述了一种新的单步高效光化学方法，可从α氯丙酮（5）中分离出α-芳基丙酸（4）。它涉及芳基的羰基三重激发态定向的1，2-芳基迁移，已发现其高度依赖于芳基取代基的性质。通过对一组光学活性的α-氯-苯乙酮的光行为的研究来探究这种重排的方式。结果表明，羰基三联体（n，π * /π，π *）的性质在手性转移中起重要作用。该方法在光学活性布洛芬（4e）和酮洛芬（26），尽管光学产量中等。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80835-8
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-1-(4-异丁基苯基)丙酮 在 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 12.0h， 以86%的产率得到2-iodo-1-(4-isobutylphenyl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  α-氯丙酮向α-芳基丙酸的光化学重排：（S）-（+）-布洛芬和（S）-（+）-酮洛芬的手性转移和合成研究

  摘要：

  描述了一种新的单步高效光化学方法，可从α氯丙酮（5）中分离出α-芳基丙酸（4）。它涉及芳基的羰基三重激发态定向的1，2-芳基迁移，已发现其高度依赖于芳基取代基的性质。通过对一组光学活性的α-氯-苯乙酮的光行为的研究来探究这种重排的方式。结果表明，羰基三联体（n，π * /π，π *）的性质在手性转移中起重要作用。该方法在光学活性布洛芬（4e）和酮洛芬（26），尽管光学产量中等。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80835-8

文献信息

• 2,2-Diiododimedone: a mild electrophilic iodinating agent for the selective synthesis of α-iodoketones from allylic alcohols
  作者：Samuel Martinez-Erro、Antonio Bermejo Gómez、Ana Vázquez-Romero、Elis Erbing、Belén Martín-Matute

  DOI：10.1039/c7cc04823h

  日期：——

  that selectively iodinates electron-rich aromatics. In contrast to other common electrophilic iodinating reagents, its mild nature allows it to be used for the selective synthesis of α-iodinated carbonyl compounds from allylic alcohols through a 1,3-hydrogen shift / iodination process catalyzed by iridium(III) complexes.

  据报道，2，2-二碘-5，5-二甲基环己烷-1，3-二酮是一种新的亲电子碘化剂，它可以选择性地碘化富电子芳族化合物。与其他常见的亲电子碘化试剂相比，其温和的性质使其可用于通过铱（III）络合物催化的1,3-氢转移/碘化过程，从烯丙基醇选择性合成α-碘化羰基化合物。
• Synthesis of α-Iodoketones from Allylic Alcohols through Aerobic Oxidative Iodination
  作者：Amparo Sanz-Marco、Štefan Možina、Samuel Martinez-Erro、Jernej Iskra、Belén Martín-Matute

  DOI：10.1002/adsc.201800661

  日期：2018.10.18

  An efficient method for the synthesis of α‐iodoketones from allylic alcohols and elemental iodine is reported. We show in this paper that the isomerization of allylic alcohols catalyzed by iridium(III) complexes can be combined with an aerobic oxidative iodination protocol, resulting in a straightforward method for the synthesis of a wide range of α‐iodoketones as single constitutional isomers and

  从烯丙基醇和碘中合成α-碘酮的有效方法已有报道。我们在本文中表明，铱（III）配合物催化的烯丙醇的异构化可与需氧氧化碘化方案结合使用，从而产生了一种简单的方法来合成范围广泛的α-碘酮作为单一的结构异构体。在温和的反应条件下高收率。
• A facile and efficient preparative method of methyl 2-arylpropanoates by treatment of propiophenones and their derivatives with iodine or iodine chlorides
  作者：Takayoshi Yamauchi、Kaneaki Hattori、Kenji Nakao、Kentaro Tamaki

  DOI：10.1021/jo00255a037

  日期：1988.9
• Sonawane Harikisan R., Bellur Nanjundiah S., Kulkarni Dilip G., Ayyangar +, Tetrahedron, 50 (1994) N 4, S 1243-1260
  作者：Sonawane Harikisan R., Bellur Nanjundiah S., Kulkarni Dilip G., Ayyangar +

  DOI：——

  日期：——
• YAMAUCHI, TAKAYOSHI;HATTORI, KANEAKI;NAKAO, KENJI;TAMAKI, KENTARO, J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 20, C. 4858-4859
  作者：YAMAUCHI, TAKAYOSHI、HATTORI, KANEAKI、NAKAO, KENJI、TAMAKI, KENTARO

  DOI：——

  日期：——