N-tert-butyl-2-methylbut-2-enamide | 1242029-58-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: N-tert-butyl-2-methylbut-2-enamide
• CAS: 1242029-58-8
• 化学式: C₉H₁₇NO
• 分子量: 155.24
• InChiKey: OIOLRJHXUWCJMW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-tert-butyl-2-methylbut-2-enamide 、 p-chlorobenzenediazonium tetrafluoroborate 在 bis[dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)iridium(III)] 、 双三氟甲烷磺酰亚胺银盐 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以83%的产率得到(Z)-N-(tert-butyl)-3-(4-chlorophenyl)-2-methylbut-2-enamide
  参考文献：
  名称：

  Cp*Ir(III)-催化芳烃和烯烃与芳基重氮盐的温和和广泛的 C-H 芳基化导致外部无氧化剂方法

  摘要：

  本文报道了使用芳基重氮四氟硼酸盐对芳烃和烯烃进行 Cp*Ir(III) 催化的直接 CH 芳基化的开发，将其用作芳基前体以及通过 C-N2 键裂解作为氧化剂是成功的关键实现温和且无外部氧化剂的程序。机械实验和 DFT 计算表明，周转限制步骤与 Ir(V)-芳基中间体的形成密切相关，而不是预先假定的 CH 裂解。在开发的温和芳基化条件下，广泛的苯甲酰胺被顺利芳基化。此外，当前 CH 芳基化程序的合成效用也被成功证明用于烯酰胺的 (Z)-选择性芳基化和喹啉 N-氧化物的 C8-选择性反应。

  DOI：

  10.1021/jacs.5b04043
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氰硅烷 、 N-(tert-butyl)-2-methyl-N-(prop-2-yn-1-yl)but-2-enamide 、 在 氧气 作用下， 以 丙腈 为溶剂， 20.0~90.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 以11%的产率得到N-tert-butyl-2-methylbut-2-enamide
  参考文献：
  名称：

  炔烃氰钯催化引发的催化二氰化5-外-和6-内-环化

  摘要：

  立体选择性dicyanative 5-外-和6-内-cyclization使用各种烯炔进行了研究。环化的模式由底物的结构严格控制。例如，N-烯丙基衍生物更喜欢5- exo-环化，而甲基丙烯酰胺则通过6-内环化转化为α-位带有四取代碳的内酰胺。这两个反应都包括syn在初始步骤中氰氰化成碳碳三键，然后依次环化，然后在一个操作中进行还原消除，即可构建高度官能化的氮杂环。还描述了合适的基材的范围和提出的机理。

  DOI：

  10.1002/adsc.200900813