2-[3-(二甲氨基)苯基]-2-丙醇 | 92546-72-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-[3-(二甲氨基)苯基]-2-丙醇
• 英文名称: 2-(3-(dimethylamino)phenyl)propan-2-ol
• 英文别名: 2-(3-dimethylamino-phenyl)-propan-2-ol；<3-Dimethylamino-phenyl>-dimethylcarbinol；2-m-Dimethylamino-phenylpropanol-(2)；2-m-Dimethylaminophenyl-2-propanol；2-[3-(Dimethylamino)phenyl]propan-2-ol
• CAS: 92546-72-0
• 化学式: C₁₁H₁₇NO
• mdl: MFCD00466532
• 分子量: 179.262
• InChiKey: DUQOFVWNCLVPJP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  73 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  292.2±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.023±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.454
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[3-(二甲氨基)苯基]-2-丙醇 在 盐酸 、 potassium permanganate 、 potassium hydrogensulfate 、 水 、 叔丁基锂 、 三氯化硼 作用下， 以 四氢呋喃 、 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 5-carboxy-2-(6-(dimethylamino)-3-(dimethyliminio)-10,10-dimethyl-3,10-dihydroanthracen-9-yl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  SiRA – 用于活细胞超分辨率 RNA 成像的硅罗丹明结合适体

  摘要：

  尽管基因编码的发光 RNA 适配子已成为可视化和跟踪活细胞中 RNA 的有前途的工具，但在远红和近红外 (NIR) 区域发射的适配子/配体对仍然很少见。在这项工作中，我们开发了一种结合硅罗丹明 (SiR) 的发光 RNA 适体。SiR 是光稳定的 NIR 发射荧光团，可根据环境改变无色螺内酯和荧光两性离子之间的开闭平衡。这种特性是其高细胞渗透性和荧光行为的原因。与 SiR 结合的适体在体外选自组合 RNA 文库。测序、生物信息学分析、截断和突变研究揭示了 50 个核苷酸的最小适体 SiRA，它以纳摩尔亲和力与目标 SiR 结合。除了硅罗丹明外，SiRA 还结合结构相关的罗丹明和碳罗丹明，使其成为跨越光谱远红色区域的多功能工具。光物理表征表明，SiRA 对光漂白具有显着的抵抗力，并且由于其有利的特征而构成迄今为止已知的最亮的远红光亮适体系统：荧光量子产率为 0.98，消光系数为 86 000

  DOI：

  10.1021/jacs.9b02697
• 作为产物：
  描述：

  甲基碘化镁 、 3-(二甲氨基)苯甲酸甲酯 生成 2-[3-(二甲氨基)苯基]-2-丙醇
  参考文献：
  名称：

  Rates of Solvolysis of Phenyldimethylcarbinyl Chlorides Containing Substituents (-NMe₃⁺,-CO₂^-) Bearing a Charge^1,2

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01551a054

文献信息

• Improved Xanthone Synthesis, Stepwise Chemical Redox Cycling
  作者：James L. Bachman、P. Rogelio Escamilla、Alexander J. Boley、Cyprian I. Pavlich、Eric V. Anslyn

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03661

  日期：2019.1.4

  A base-catalyzed direct oxidation of rhodamine, carborhodamine, and siliconrhodamine pyronines to the corresponding xanthones is studied. This methodology utilizes addition of water to split pyronines into xanthone and reduced xanthene, the latter of which is returned to pyronine by oxidation with iodine. The transformation is general, working on the three most recalcitrant versions of N,N,N′,N′-tetramethylpyronines

  研究了若丹明，卡波丹明和硅罗丹明吡咯碱在碱催化下的直接氧化为相应的氧杂蒽。该方法利用加水将吡咯类分解为x吨酮和还原的x吨，后者通过碘氧化而还原为吡咯。该转化是一般的，以良好至优异的产率处理N，N，N '，N'- N'-四甲基吡喃酮的三个最顽强的版本。
• Constrained N-alkylamino aryl ketones as sensitizers for photopolymer compositions
  申请人：E.I. DU PONT DE NEMOURS AND COMPANY

  公开号：EP0127762A1

  公开（公告）日：1984-12-12

  Photopolymerizable compositions comprising (a) at least one ethylenically unsaturated compound. (b) at least one organic polymeric binder, (c) optionally at least one photoinitiator and (d) at least one constrained N-alkylamino aryl ketone compound as defined, e.g., bis (6-julolidyl ketone), bis-(N-ethyl-1,2,3,4-tetrahydro-6-quinolyl)ketone, etc. The compositions, in layer form, are useful in photoresists, including projection speed photoresists, printing plates, drafting and toning films, etc.

  可光聚合的组合物，包括 (a) 至少一种乙烯基不饱和化合物。 (b) 至少一种有机聚合物粘合剂、 (c) 可选的至少一种光引发剂和 (d) 至少一种定义为受约束的 N-烷基氨基芳基酮化合物，如双（6-薁酮）、双（N-乙基-1,2,3,4-四氢-6-喹啉基）酮等。层状组合物可用于光刻胶，包括投影速度光刻胶、印版、绘图和调色膜等。
• Access to “Friedel–Crafts-Restricted” <i>tert</i>-Alkyl Aromatics by Activation/Methylation of Tertiary Benzylic Alcohols
  作者：Joshua A. Hartsel、Derek T. Craft、Qiao-Hong Chen、Ming Ma、Paul R. Carlier

  DOI：10.1021/jo202371c

  日期：2012.4.6

  Herein we describe a two-step protocol to prepare m-tert-alkylbenzenes. The appropriate tertiary benzylic alcohols are activated with SOCl2 or concentrated HCl and then treated with trimethylaluminum, affording the desired products in 68-97% yields (22 examples). This reaction sequence is successful in the presence of a variety of functional groups, including acid-sensitive and Lewis-basic groups. In addition to t-Bu groups, 1,1-dimethylpropyl and 1-ethyl-1-methylpropyl groups can also be installed using this method.
• Near-Infrared Fluorescent 9-Phenylethynylpyronin Analogues for Bioimaging
  作者：Tomáš Pastierik、Peter Šebej、Jiřina Medalová、Peter Štacko、Petr Klán

  DOI：10.1021/jo500140y

  日期：2014.4.18

  The syntheses and biological applications of two novel fluorescent 9-phenylethynylpyronin analogues containing either carbon or silicon at the position 10 are reported. Both fluorescent probes exhibited a relatively strong fluorescence in methanol and phosphate buffer saline in the near-infrared region (705-738 nm) upon irradiation of either of their absorption maxima in the blue and red regions. The compounds showed high selectivity toward mitochondria in myeloma cells in vivo and allowed their visualization in a favored tissue-transparent window, which makes them promising NIR fluorescent tags for applications in bioimaging.
• US4535052A
  申请人：——

  公开号：US4535052A

  公开（公告）日：1985-08-13

表征谱图