3,4-dimethyl-2(3H)thiazolone | 32497-11-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3,4-dimethyl-2(3H)thiazolone
• 英文别名: 3,4-dimethyl-3H-thiazol-2-one；3,4-Dimethyl-3H-thiazol-2-on；3,4-Dimethyl-Δ⁴-thiazolin-2-on；2-Oxo-3.4-dimethyl-2.3-dihydro-thiazol；3,4-Dimethyl-2-thiazolon；3,4-Dimethylthiazol-2-on；3,4-Dimethyl-2-thiazolone；3,4-dimethyl-1,3-thiazol-2-one
• CAS: 32497-11-3
• 化学式: C₅H₇NOS
• 分子量: 129.183
• InChiKey: JKKSCTNLLQIJQJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  194.4±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  45.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-dimethyl-2(3H)thiazolone 、 乙酸酐 在 硫酸 作用下， 生成 5-acetyl-3,4-dimethylthiazol-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Zaionts,V.I.; Maksimova,O.V., Doklady Chemistry, 1971, vol. 197, p. 210 - 212

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-dimethylamino-3,4-dimethyl-thiazolium; chloride 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 3,4-dimethyl-2(3H)thiazolone
  参考文献：
  名称：

  用硼氢化钠还原噻唑鎓盐。第一部分

  摘要：

  已经研究了用硼氢化钠还原一组噻唑鎓盐，特别是对不同的2-取代基反应过程的影响。还考虑了噻​​唑鎓盐与碱水溶液的行为。

  DOI：

  10.1039/j39670001269

文献信息

• Reaction of -alkylthiazolium halides, including thiamine, with superoxide ion. Chemistry and biological implications.
  作者：Alessandro Dondoni、Guido Galliani、Annarosa Mastellari、Alessandro Medici

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98871-3

  日期：1985.1

  N-alkylthiazolium halides are transformed by KO2 into the corresponding thiazolin-2-ones and thiazolin-2-thiones; the same reactions occur with thiamine, whose thiazolin-2-one pyrophosphate has been reported to be a strong inhibitor of pyruvic dehydrogenase.

  N-烷基噻唑鎓卤化物被KO 2转化为相应的噻唑啉-2-酮和噻唑啉-2-硫酮。硫胺素也会发生同样的反应，硫胺素-2-酮焦磷酸盐据报道是丙酮酸脱氢酶的强抑制剂。
• NHCs-mediated benzoates formation directly from aromatic aldehydes and alkyl halides
  作者：Yi Li、Wenting Du、Wei-Ping Deng

  DOI：10.1016/j.tet.2012.02.079

  日期：2012.5

  A NHCs-mediated benzoates formation was developed by treatment of aromatic aldehydes with alkyl halides in the presence of oxygen. Corresponding benzoate derivatives were obtained in high yields up to 99%. The reaction mechanism was also discussed and a NHCs-mediated O-alkylation and subsequent oxidation process was proposed.

  NHCs介导的苯甲酸酯的形成是通过在氧气存在下用烷基卤化物处理芳香醛来实现的。以高达99％的高收率获得了相应的苯甲酸酯衍生物。还讨论了反应机理，并提出了NHCs介导的O-烷基化和随后的氧化过程。
• The reaction of 3,3′-dimethyl-2,2′-bithiazolinium salts with superoxide
  作者：Takashi Itoh、Kazuhiro Nagata、Mamiko Okada、Kentaro Yamaguchi、Akio Ohsawa

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60912-7

  日期：1992.11

  The reaction of 3,3′-dimethy]-2,2′-bithiazolium salts with potassium superoxide afforded new ten-membered ring compounds 1,2,5,8-dithiadiazecin-6,7-diones in moderate yields. Since these compounds were not obtained from the reaction of KOH-O2 or KOH-H2O2, the reaction is revealed to be specific for superoxide.

  3,3'-二甲基] -2,2'-噻唑鎓盐与过氧化钾的反应以中等收率提供了新的十元环化合物1,2,5,8-二硫代二氮杂-6,7-二酮。由于这些化合物不是从KOH-O 2或KOH-H 2 O2的反应中获得的，因此表明该反应对超氧化物是特异的。
• The reaction of 3-methylthiazolium derivatives with superoxide
  作者：Takashi Itoh、Kazuhiro Nagata、Mamiko Okada、Akio Ohsawa

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80403-8

  日期：1993.5

  3-Methylbenzothiazolium salts were allowed to react with superoxide to afford dimeric bis[o-(N-formyl-N-methylamino)phenyl]disulfides and 3-methyl-2-benzothiazolones. The reaction was applied to monocyclic thiazolium salts, and novel ten-membered ring compounds were formed whose structures were elucidated by X-ray crystallographic analysis. These results prompted us to alternative synthesis of the

  3-甲基苯并噻唑盐使其与过氧化物反应以得到二聚双[ ø - （Ñ甲酰基Ñ甲氨基）苯基]二硫化物和3-甲基-2- benzothiazolones。该反应被应用于单环噻唑鎓盐，并形成了新颖的十元环化合物，其结构通过X射线晶体学分析得以阐明。这些结果促使我们选择了另一种环化合物的合成方法，并显示了重氮唑盐可通过与超氧化物反应而得到。
• Cornwell, Stephen P.; Kaye, Perry T.; Kent, Alexander G., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1981, p. 2340 - 2343
  作者：Cornwell, Stephen P.、Kaye, Perry T.、Kent, Alexander G.、Meakins, G. Denis

  DOI：——

  日期：——